2-(6'-bromohexyloxy)-3,6,7,10,11-pentapentyloxytriphenylene | 1273592-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(6'-bromohexyloxy)-3,6,7,10,11-pentapentyloxytriphenylene
• 英文别名: 2-(6-Bromohexyloxy)-3,6,7,10,11-pentapentyloxytriphenylene；2-(6-bromohexoxy)-3,6,7,10,11-pentapentoxytriphenylene
• CAS: 1273592-55-4
• 化学式: C₄₉H₇₃BrO₆
• 分子量: 838.019
• InChiKey: BUMAHUIACFHJEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6'-bromohexyloxy)-3,6,7,10,11-pentapentyloxytriphenylene 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  联苯-双联二联体的合成，同构和荧光

  摘要：

  合成了四个新颖的​​三亚苯基-双联二元体，产率为32–38％，并通过MS，NMR，元素分析进行​​了表征。它们在室温下表现出良好的柱状液晶行为。Bodipy单元上的烷基取代不会引起中间相的破坏。它们具有出色的荧光特性，在溶液中具有高量子产率，而在薄膜中则具有弱荧光。Bodipy单元上的烷基取代增加了荧光强度，引入三亚苯基单元减少了由聚合引起的Bodipy单元有序堆叠的猝灭。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.082
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(pentyloxy)benzene 在 iron(III) chloride 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(6'-bromohexyloxy)-3,6,7,10,11-pentapentyloxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  联苯-双联二联体的合成，同构和荧光

  摘要：

  合成了四个新颖的​​三亚苯基-双联二元体，产率为32–38％，并通过MS，NMR，元素分析进行​​了表征。它们在室温下表现出良好的柱状液晶行为。Bodipy单元上的烷基取代不会引起中间相的破坏。它们具有出色的荧光特性，在溶液中具有高量子产率，而在薄膜中则具有弱荧光。Bodipy单元上的烷基取代增加了荧光强度，引入三亚苯基单元减少了由聚合引起的Bodipy单元有序堆叠的猝灭。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.082

文献信息

• Competition and promotion of different mesophases in a series of novel unsymmetrical discotic dimers via subtle modification of spacers and peripheral side chains
  作者：Xingtian Hao、Chunxiu Zhang、Jianchuang Wang、Wanying Zhang、Feng Hong、Shuaifeng Zhang、Ao Zhang、Huanzhi Yang、Zhenhu Zhang、Yifei Wang、Hao Wu、Jialing Pu

  DOI：10.1039/c6tc05120k

  日期：——

  The highly ordered columnar plastic (Colhp) phase with charge carrier mobility up to 10−2 cm2 v−1 s−1 which is comparable to that of organic single crystals is considered as a potential charge transport material applied in electronic devices. The Colhp phase formed by monomers hexapropoxytriphenylene (HAT3) and hexabutoxytriphenylene (HAT4) as well as their corresponding symmetrical dimers can be supercooled

  具有高达10 -2 cm 2 v -1 s -1的电荷载流子迁移率（与有机单晶相当）的高度有序的柱状塑料（Col hp）相被认为是电子设备中潜在的电荷传输材料。由单体六丙氧基三亚苯基（HAT3）和六丁氧基三亚苯基（HAT4）以及它们相应的对称二聚体形成的Col hp相可以过冷至玻璃态，但未获得单畴。预期可以通过使它们微妙地不对称来设计具有单畴的更持久的玻璃态。带有Col hp的不对称二聚体可以通过将三种不同单体（HAT3，HAT4和HAT5）中的任何两种结合来构建有机相。这里，三个系列的基于苯并菲二聚体Ť 3,4 d米，Ť 4,5 d米，和Ť 3,5- d米，通过改变间隔件的长度（合成米= 6-12），并通过差示扫描量热法，偏光光学显微镜和广角X射线衍射研究了它们的中间相。这些二聚体不仅可以保留相应单体的顺序，而且更容易获得高度有序的单个结构域。令我们惊讶的是，首先在这些不对称的二聚体中观
• Columnar liquid crystalline assembly of doubly discotic supermolecules based on tetra-triphenylene-substituted phthalocyanine
  作者：Jianjun Miao、Lei Zhu

  DOI：10.1039/b927347f

  日期：——

  A series of doubly discotic supermolecules with four triphenylene (Tp) mesogens attached to a phthalocyanine (Pc) core via flexible alkyl spacers were designed and synthesized. The samples were denoted as Pc(Tp)4. Two alkyl chain lengths (C5 and C12) in the Tp arms and two spacer lengths (C6 and C10) were used to study columnar liquid crystalline (LC) self-assemblies in Pc(Tp)4 samples. The mesophase

  一系列具有四个的双盘圆超分子 三亚苯基设计并合成了通过柔性烷基间隔基连接到酞菁（Pc）核上的（Tp）液晶元。样品表示为电脑（TP）4。在Tp臂上的两个烷基链长（C5和C12）和两个间隔基长度（C6和C10）被用来研究碳纳米管中的柱状液晶（LC）自组装。电脑（TP）4样品。通过偏光显微镜和X射线衍射技术研究了中间相的形态。当间隔物的长度相对较长时（C10），观察到其晶胞尺寸接近于母体Tp或Pc液晶的正六边形柱状结构。Pc柱在Tp矩阵中随机填充或以六边形超晶格填充。当间隔物长度短（C6）时，Tp臂和Pc核紧密连接在一起，因此整个超分子堆叠在一起形成super-LC色谱柱。甲列-在-列矩形的中间相，晶胞尺寸接近整个超分子的大小进行了观察。
• Phenylacrylonitrile-bridging triphenylene dimers: the columnar liquid crystals with high fluorescence in both solid state and solution
  作者：Hongyu Guo、Liangbin Lin、Jiabin Qiu、Fafu Yang

  DOI：10.1039/c7ra10218f

  日期：——

  The phenylacrylonitrile-bridging triphenylene dimers were prepared and exhibited the ordered hexagonal columnar mesophase and high fluorescence in both the solid state and solution.

  苯基丙烯腈桥联三苯乙烯二聚体被制备出来，表现出有序的六角柱状介晶相，并在固态和溶液中表现出高荧光性。
• Synthesis and Mesomorphic Property of Novel Discotic C60-Triphenylene Derivative
  作者：Fafu Yang、Hongyu Guo、Jianwei Xie、Zhiqiang Liu、Bingting Xu

  DOI：10.2174/157017811797249434

  日期：2011.10.1

  By reacting monohydroxytriphenylene 2 with 1,6-dibromohexane and then condensating with 4- hydroxybenzaldehyde, triphenylene derivative with mono-aldehyde group 4 was prepared in ideal yield. Further treating compound 4 with C60 and sarcosine, the novel discotic C60-triphenylene derivative 5 was prepared by 1,3-dipolar cycloaddition in a yield of 35%. DSC analysis and observation with polarized optical microscopy indicated that compound 5 possessed mesomorphic property.

  通过使单羟基三亚苯 2 与 1,6-二溴己烷反应，然后与对羟基苯甲醛缩合，制备出了具有单醛基的三亚苯衍生物 4，收率非常理想。将化合物 4 与 C60 和肌氨酸进一步处理，通过 1,3-二极环加成法制备出新型盘状 C60-三亚苯衍生物 5，收率为 35%。DSC 分析和偏光光学显微镜观察表明，化合物 5 具有介形特性。
• Synthesis of Calixarene-Linked Discotic Triphenylene
  作者：Fafu Yang、Hongyu Guo、Jianwei Xie、Jianrong Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201100685

  日期：2011.9

  The syntheses of new macrocyclic molecules containing calixarene and discotic triphenylene units in good yields are reported. Structural and conformational characterization of these new compounds was achieved by UV/Vis, FTIR, and NMR spectroscopy; mass spectrometry; and elemental analysis. The liquid-crystalline behavior was studied by polarizing optical microscopy, differential scanning calorimetry

  报道了以良好产率合成含有杯芳烃和盘状三亚苯基单元的新大环分子。这些新化合物的结构和构象表征是通过 UV/Vis、FTIR 和 NMR 光谱实现的；质谱; 和元素分析。通过偏光显微镜、差示扫描量热法和 X 射线衍射研究液晶行为。具有 C10 链的对称杯 [4] 芳烃连接的苯并苯二聚体 (2b) 表现出具有两个苯并苯单元作为辅助侧柱的杯芳烃碗状柱的液晶行为。