4-(tri-n-butylstannyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tri-n-butylstannyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(Tributylstannyl) benzoic acid；4-tributylstannylbenzoic acid
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂Sn
• 分子量: 411.172
• InChiKey: WKMIXRMZYSDALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tri-n-butylstannyl)benzoic acid 在 甲醇 、 三氟甲磺酸钠 、 碳酸氢钠 、 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(hexafluorophosphate) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以15%的产率得到对氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Late-Stage Fluorination

  摘要：

  Carbon-fluorine bond formation by transition metal catalysis is difficult, and only a few methods for the synthesis of aryl fluorides have been developed. All reported transition-metal-catalyzed fluorination reactions for the synthesis of functionalized arenes are based on palladium. Here we present silver catalysis for carbon-fluorine bond formation. Our report is the first example of the use of the transition metal silver to form carbon-heteroatom bonds by cross-coupling catalysis. The functional group tolerance and substrate scope presented here have not been demonstrated for any other fluorination reaction to date.

  DOI：

  10.1021/ja105834t
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(tributylstannyl)benzoate 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以2.6 g (88%)的产率得到4-(tri-n-butylstannyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Radiohalogenation of oligonucleotides via trialkylstannylaryl conjugates

  摘要：

  卤代寡核苷酸，特别是放射性卤代寡核苷酸，是通过将修饰的寡核苷酸与三烷基基芳基试剂（例如4-（三正丁基）苯甲酸活性酯）反应制备的。修饰的寡核苷酸具有反应性基团（例如NH.sub.2基团），共价地附加到末端磷酸盐或杂环碱基上，与三烷基基芳基试剂反应，提供三烷基基芳基-ODN结合物。三烷基基芳基-ODN结合物的三烷基基团在处理电子亲合性卤素（例如I.sup.+）时被卤素迅速取代，该卤素是当卤素盐与氧化剂处理时形成的。三烷基基芳基-ODN结合物比卤代ODN更具亲脂性，并且可以通过简单的反相柱层析从卤代ODN中容易地分离出来。该方法特别适用于将放射性碘引入ODN中，并产生已知的首个基本同位素纯度为.sup.123 I的ODN标记物。

  公开号：

  US05746997A1

文献信息

• Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp²)–S Bonds with CO₂: Evidence for the Multifaceted Role of Zn
  作者：Tomoyuki Yanagi、Rosie J. Somerville、Keisuke Nogi、Ruben Martin、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acscatal.9b05141

  日期：2020.2.7

  Nickel-catalyzed reductive carboxylation reactions of aryl electrophiles typically require the use of metallic reducing agents. At present, the prevailing perception is that these serve as both a source of electrons and as a source of Lewis acids that may aid CO2 insertion into the Ni–C bond. Herein, we provide evidence for the in situ formation of organometallic species from the metallic reductant

  芳基亲电子试剂的镍催化的还原羧化反应通常需要使用金属还原剂。目前，普遍的看法是它们既可以作为电子来源，又可以作为路易斯酸的来源，可以帮助CO 2插入Ni-C键。本文中，我们提供了从金属还原剂原位形成有机金属物种的证据，该步骤在与金属粉末还原剂的催化羧化反应中已经被排除或未被探索。具体来说，我们证明Zn（0）充当还原剂，并且Zn（II）生成可能在芳基ulf盐的C（sp 2）-S羧化反应中起作用的芳基锌物质。总体而言，还原性镍催化的C（sp 2）–S羧化反应在温和的条件下在非酰胺溶剂中进行，显示出较宽的底物范围，可用于芳烃的正式对位C–H羧化反应。
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR IMAGING AGENTS<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE D'UN RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2014093378A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Compounds useful for molecular imaging of cells expressing estrogen receptors are provided. Also provided are intermediates for making the compounds and methods of making the compounds using a modular convergent strategy. Further, methods of making the intermediates are described, as well as methods of diagnosing disease in a subject by using the compounds as imaging agents.

  提供了用于分子成像表达雌激素受体的细胞的化合物。还提供了用于制备这些化合物的中间体以及使用模块收敛策略制备这些化合物的方法。此外，描述了制备这些中间体的方法，以及使用这些化合物作为成像剂在受试者中诊断疾病的方法。
• Brush border enzyme-cleavable linkers: Evaluation for reducing renal uptake of radiolabeled prostate-specific membrane antigen inhibitors
  作者：Ganesan Vaidyanathan、Choong Mo Kang、Darryl McDougald、Il Minn、Mary Brummet、Martin G. Pomper、Michael R. Zalutsky

  DOI：10.1016/j.nucmedbio.2018.05.002

  日期：2018.7

  INTRODUCTION Radiolabeled, low-molecular-weight prostate-specific membrane antigen (PSMA) inhibitors based on the Glu-ureido pharmacophore show promise for the detection and treatment of castration-resistant prostate cancer; however, high renal retention of activity, related in part to overexpression of PSMA in kidneys can be problematic. The goal of the current study was to investigate the use of

  引言基于Glu-ureido药效团的放射性标记的低分子量前列腺特异性膜抗原（PSMA）抑制剂有望用于检测和治疗去势抵抗性前列腺癌。然而，部分与肾脏中PSMA过度表达有关的高活性肾脏保留可能是有问题的。当前研究的目的是研究使用刷状边界酶可切割的接头作为降低放射性标记的PSMA抑制剂的肾脏活性水平的策略。方法PSMA-769（6）是原型PSMA抑制剂（（（S）-1-羧基-5-（4-碘代苯甲酰胺基）戊基）氨基甲酰基）谷氨酸的衍生物（12），经修饰含有Gly-Tyr接头，和其受保护的锡前体（11）是从基本药效团分子Lys-urea-Glu开始合成的。还合成了6的类似物，其中含有d-酪氨酸代替l-酪氨酸（PSMA-769-d-酪氨酸）和相应的锡前体（d-11）。放射性碘标记的和211At标记的6均通过11的放射性卤化和原位脱保护而合成。类似地，从d-11合成放射性碘化的d-6。在携带PC3 PIP（PSMA
• Radiohalogenation of oligonucleotides via trialkylstannylaryl conjugates
  申请人：Epoch Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05746997A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  Halogenated oligonucleotides and particularly radiohalogenated oligonucleotides are prepared by reacting a modified oligonucleotide with a trialkylstannylaryl reagent, such as an active ester of 4-(tri-n-butyl)benzoic acid. The modified oligonucleotide has a reactive group, such as an NH.sub.2 group, covalently attached to a terminal phosphate or to a heterocyclic base, which reacts with the trialkylstannylaryl reagent to provide a trialkylstannylaryl-ODN conjugate. The trialkylstannyl group of the trialkylstannylaryl-ODN conjugate is rapidly replaced by halogen upon treatment with electrophilic halogen, such as I.sup.+, that is formed when a halogen salt is treated with an oxidizing agent. The trialkylstannylaryl-ODN conjugate is significantly more lipophilic than the halogenated ODN and is readily separated from the halogenated ODN by simple reverse phase column chromatography. The method is especially suitable to introduce radioactive iodine into ODNs and yields the first known ODN labeled with essentially isotopically pure .sup.123 I.

  卤代寡核苷酸，特别是放射性卤代寡核苷酸，是通过将修饰的寡核苷酸与三烷基基芳基试剂（例如4-（三正丁基）苯甲酸活性酯）反应制备的。修饰的寡核苷酸具有反应性基团（例如NH.sub.2基团），共价地附加到末端磷酸盐或杂环碱基上，与三烷基基芳基试剂反应，提供三烷基基芳基-ODN结合物。三烷基基芳基-ODN结合物的三烷基基团在处理电子亲合性卤素（例如I.sup.+）时被卤素迅速取代，该卤素是当卤素盐与氧化剂处理时形成的。三烷基基芳基-ODN结合物比卤代ODN更具亲脂性，并且可以通过简单的反相柱层析从卤代ODN中容易地分离出来。该方法特别适用于将放射性碘引入ODN中，并产生已知的首个基本同位素纯度为.sup.123 I的ODN标记物。
• Synthesis, 123I-Radiolabeling Optimization, and Initial Preclinical Evaluation of Novel Urea-Based PSMA Inhibitors with a Tributylstannyl Prosthetic Group in Their Structures
  作者：Lutfi A. Hasnowo、Maria S. Larkina、Evgenii Plotnikov、Vitalina Bodenko、Feruza Yuldasheva、Elena Stasyuk、Stanislav A. Petrov、Nikolai Y. Zyk、Aleksei E. Machulkin、Nikolai I. Vorozhtsov、Elena K. Beloglazkina、Valentine G. Nenajdenko、Vladimir Tolmachev、Anna Orlova、Alexander G. Majouga、Mekhman S. Yusubov

  DOI：10.3390/ijms241512206

  日期：——

  characterization studies were first synthesized using two alternative synthetic approaches. An important advantage of the alternative synthetic approach, in which the prosthetic group (NHS-activated esters of compounds) is first conjugated with the polypeptide sequence followed by replacement of the Sn(Bu)3 group with radioiodine, is that the radionuclide is introduced in the final step of synthesis, thereby

  前列腺特异性膜抗原（PSMA）已被确定为治疗诊断药物开发的目标。在我们目前的工作中，我们描述了新型 N-[N-[(S)-1,3-二羧丙基]氨基甲酰基]-(S)-L-赖氨酸 (DCL) 尿素基 PSMA 抑制剂的设计和合成，其具有氯赖氨酸ε-氮原子处的芳香族片段，包含两个L-构型苯丙氨酸残基作为接头的肽片段的二肽，以及3-或4-(三丁基甲锡烷基)苯甲酸作为其结构中的辅基放射性标记。首先使用两种替代合成方法合成用于比较和表征研究的标准化合物[127I]PSMA-m-IB和[127I]PSMA-p-IB。替代合成方法的一个重要优点是，放射性核素被引入到其中，其中辅基（NHS 激活的化合物酯）首先与多肽序列缀合，然后用放射性碘取代 Sn(Bu)3 基团。合成的最后一步，从而最大限度地减少放射性标记过程中碘 123 的操作时间。获得的 DCL 尿素基 PSMA 抑制剂用碘 123 进行放射性标记。放