(1E,3E)-1,3-bis(4-chlorobenzylidene)-1,3-dihydro-2H-inden-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1E,3E)-1,3-bis(4-chlorobenzylidene)-1,3-dihydro-2H-inden-2-one
• 英文别名: 1,3-bis(4-chlorobenzylidene)-indan-2-one；(1E,3E)-1,3-bis[(4-chlorophenyl)methylidene]inden-2-one
• 化学式: C₂₃H₁₄Cl₂O
• 分子量: 377.27
• InChiKey: ZNJCOLHAKURYIG-JFMUQQRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1,3-bis(4-chlorobenzylidene)-1,3-dihydro-2H-inden-2-one 、 1-diazo-3,3-dimethylpentane-2,4-dione 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh 2（OAc）4生成的瞬时羰基Ylides的反常反应：环氧桥联的四氢吡喃酮，氧杂潘酮，氧辛酮和氧肟酮环系的化学选择性合成

  摘要：

  一系列对称和不对称α，β不饱和酮的诸如arylmethylidenecycloalkanones（16，19），双（亚苄基）环烷酮（21，23，27），bisdiphenylnonatetraenones（30），和双（苯基亚丙烯基）环烷酮（33，38，合成42）并使其与各种α-重氮酮进行铑（II）催化的串联环化-环加成反应。这些反应，得到螺环氧桥连的四氢吡喃酮，螺环氧桥oxepanone（41，43），epoxyoxocin-4（5 ħ） -酮（35，37）和环氧肟酸5（6 H）-一（40）骨架从相对简单的前体开始。通过单晶X射线结构分析表征了几种产品的区域和立体化学以及固态结构安排。发现具有两个C 0和C C基团的化合物对羰基亚烷基的环加成是化学和区域选择性的。有趣的是，cycloadducts的一个不寻常的扩环34，36，和41衍生自C观察到O基团加成，得到epoxyoxocin-4（5

  DOI：

  10.1021/jo0621726
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2-茚酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以83%的产率得到(1E,3E)-1,3-bis(4-chlorobenzylidene)-1,3-dihydro-2H-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应与硝化胺区域选择性合成单和双螺并吡唑啉衍生物

  摘要：

  （E，E）-1,3，双（芳基）茚满-2-1 1a，1b，1c，1d，1e与二芳基亚氨基limines的1,3-偶极环加成反应是通过相应的azo酰氯的脱卤化氢而原位产生的2a，2b，2c主要提供非对映异构体混合物形式的单螺并吡唑啉3和4。还以中等收率形成了双螺并吡唑啉5。的结构和cycloadducts的立体化学3，4，5通过1 H和13 C-NMR光谱，元素分析数据以及3ba和5ca的单晶X射线衍射研究得到了证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.2684

文献信息

• Synthesis, crystal structure, and anticancer properties of cyclic monocarbonyl analogs of curcumin
  作者：Natesan Sundarmurthy Karthikeyan、Kulathu Iyer Sathiyanarayanan、Paduthapillai Gopal Aravindan、P. Giridharan

  DOI：10.1007/s00044-009-9284-7

  日期：2011.1

  A series of novel indan-2-one and dibenzylidenepiperidin-4-one compounds were synthesized and screened for anticancer activities. The compounds are symmetrical and they have conjugated double bonds. They closely resemble the curcumin analogs which are found to possess anticancer properties. The structure of the compounds was confirmed by single crystal study and wherever the compound is a powder, the structures were confirmed by spectral data (IR, NMR, and Mass).
• Synthesis of new spirooxindole derivatives through 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and their antitubercular activity
  作者：Fadwa Rouatbi、Moheddine Askri、Frederic Nana、Gilbert Kirsch、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.056

  日期：2016.1

  Non-stabilized azomethine ylides, generated in situ from isatin derivatives and c-proline, have been reacted with (E,E)-1,3-bis(arylidene)indan-2-ones as dipolarophiles in a 1,3-dipolar cycloaddition reaction. Novel functionalized dispiroheterocyclic compounds were obtained with low diastereoselectivity and the regiochemical outcome of the cycloaddition reaction was confirmed by single crystal X-ray analysis. The compounds were investigated by in vitro screening against Mycobacterium tuberculosis (MIC) using the agar dilution method and displayed good activities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.