(1E,3E)-1,3-bis(4-methoxybenzylidene)-1,3-dihydroinden-2-one | 958266-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1E,3E)-1,3-bis(4-methoxybenzylidene)-1,3-dihydroinden-2-one
• 英文别名: 1,3-bis(4-methoxybenzylidene)indan-2-one；1,3-bis(anisylidene)-indan-2-one；(1E,3E)-1,3-bis[(4-methoxyphenyl)methylidene]inden-2-one
• CAS: 958266-75-6
• 化学式: C₂₅H₂₀O₃
• 分子量: 368.432
• InChiKey: XBDKUJGJPSOJLC-DFEHQXHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1,3-bis(4-methoxybenzylidene)-1,3-dihydroinden-2-one 、 N-苯基苯羰基亚肼酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应与硝化胺区域选择性合成单和双螺并吡唑啉衍生物

  摘要：

  （E，E）-1,3，双（芳基）茚满-2-1 1a，1b，1c，1d，1e与二芳基亚氨基limines的1,3-偶极环加成反应是通过相应的azo酰氯的脱卤化氢而原位产生的2a，2b，2c主要提供非对映异构体混合物形式的单螺并吡唑啉3和4。还以中等收率形成了双螺并吡唑啉5。的结构和cycloadducts的立体化学3，4，5通过1 H和13 C-NMR光谱，元素分析数据以及3ba和5ca的单晶X射线衍射研究得到了证实。

  DOI：

  10.1002/jhet.2684
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 2-茚酮 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1E,3E)-1,3-bis(4-methoxybenzylidene)-1,3-dihydroinden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Curcumin-Related Compounds Containing Inden-2-one for Their Effects on Human Cancer Cells

  摘要：

  茚满酮是非常有用的分子，可作为合成生物活性化合物的起始构件。本研究合成了一系列含有茚满-2-酮的新型姜黄素相关化合物，并对其进行了抗癌活性筛选。光谱数据（红外光谱、核磁共振和质谱）证实了这些化合物的结构。通过 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验测定了这些化合物对前列腺癌 PC-3 细胞、胰腺癌 BxPC-3 细胞、结肠癌 HT-29 细胞、肺癌 H1299 细胞和非致癌人类前列腺上皮 RWPE-1 细胞生长的抑制作用。在四种癌细胞系中，化合物 IND-4 的 IC50 均低于 1 µM。本研究表明，IND-4 可能对人类癌细胞具有有用的作用。

  DOI：

  10.1248/bpb.b14-00477

文献信息

• Synthesis, crystal structure, and anticancer properties of cyclic monocarbonyl analogs of curcumin
  作者：Natesan Sundarmurthy Karthikeyan、Kulathu Iyer Sathiyanarayanan、Paduthapillai Gopal Aravindan、P. Giridharan

  DOI：10.1007/s00044-009-9284-7

  日期：2011.1

  A series of novel indan-2-one and dibenzylidenepiperidin-4-one compounds were synthesized and screened for anticancer activities. The compounds are symmetrical and they have conjugated double bonds. They closely resemble the curcumin analogs which are found to possess anticancer properties. The structure of the compounds was confirmed by single crystal study and wherever the compound is a powder, the structures were confirmed by spectral data (IR, NMR, and Mass).
• Synthesis of new spirooxindole derivatives through 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and their antitubercular activity
  作者：Fadwa Rouatbi、Moheddine Askri、Frederic Nana、Gilbert Kirsch、Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.056

  日期：2016.1

  Non-stabilized azomethine ylides, generated in situ from isatin derivatives and c-proline, have been reacted with (E,E)-1,3-bis(arylidene)indan-2-ones as dipolarophiles in a 1,3-dipolar cycloaddition reaction. Novel functionalized dispiroheterocyclic compounds were obtained with low diastereoselectivity and the regiochemical outcome of the cycloaddition reaction was confirmed by single crystal X-ray analysis. The compounds were investigated by in vitro screening against Mycobacterium tuberculosis (MIC) using the agar dilution method and displayed good activities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.