2,4,6-三溴-3,5-二氟吡啶 | 30841-93-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三溴-3,5-二氟吡啶
• 英文名称: 2,4,6-tribromo-3,5-difluoropyridine
• 英文别名: 2,4,6-tribromodifluoropyridine；2,4,6-tribromo-3,5-difluoro-pyridine；3,5-difluoro-2,4,6-tribromopyridine
• CAS: 30841-93-1
• 化学式: C₅Br₃F₂N
• 分子量: 351.771
• InChiKey: GKWOSYZICRXPCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110°C
• 沸点：
  251.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.519±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三溴-3,5-二氟吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以63%的产率得到3,5-二氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  Chambers, Richard D.; Hall, Christopher W.; Hutchinson, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1705 - 1713

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 在 aluminum tri-bromide 、 氢溴酸 作用下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到2,4,6-三溴-3,5-二氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  Multi-substituted heterocycles

  摘要：

  Pentafluoropyridine was used as the starting material for the preparation of a range of pyridine derivatives that bear five different substituents. In this context, syntheses of penta-functional pyridine systems by sequences of nucleophilic aromatic substitution, palladium catalysed coupling and bromo-lithiation processes are described. (C) 2001 Elsevier Science BN. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00480-8
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 2,4,6-三溴-3,5-二氟吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 88.0h， 以72%的产率得到4-Bromo-3,5-difluoro-2,6-bis(2-phenylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Chambers, Richard D.; Hall, Christopher W.; Hutchinson, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 10, p. 1705 - 1713

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IMIDAZO-PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZO-PYRIDINE UTILISES EN TANT QUE LIGANDS POUR LES RECEPTEURS GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2003099816A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A class of 8-fluoro-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group, or by a pyrrolidinonyl group, which is directly attached or bridged by an oxygen atom or by a -NH- or -OCH2- linkage, being selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类8-氟-3-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，通过苯环的间位被一个可选择取代的芳基或杂环芳基团，或者通过一个吡咯烷基团取代，该吡咯烷基团直接连接或通过氧原子或-NH-或-OCH2-键连接，作为GABAA受体的选择性配体，特别是对其α2和/或α3和/或α5亚基具有高亲和力，因此在治疗和/或预防中枢神经系统的不良状况，包括焦虑、惊厥和认知障碍方面具有益处。
• Polyhalogenoheterocyclic compounds
  作者：Hadjar Benmansour、Richard D. Chambers、Graham Sandford、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.02.012

  日期：2007.7

  Palladium catalysed Suzuki cross-coupling reactions between 2,4,6-tribromo-3,5-difluoropyridine and a short series of aromatic boronic acid derivatives gave 4-bromo-3,5-difluoro-2,6-diphenylpyridine derivatives arising from displacement of bromine atoms attached to positions ortho to ring nitrogen or the corresponding triaryl systems depending on the reaction conditions. Consequently, the use of p

  钯催化的2,4,6-三溴3,5-二氟吡啶与短系列芳族硼酸衍生物之间的Suzuki交叉偶联反应产生了置换产生的4-溴-3,5-二氟-2,6-二苯基吡啶衍生物取决于反应条件，连接至环氮或相应的三芳基系统邻位的溴原子的数目。因此，进一步扩大了多溴氟吡啶骨架在合成多官能杂芳族衍生物中的用途。
• Polyfluoroheterocyclic compounds. Part XVIII. Reactions of heptafluoro-quinoline and -isoquinoline and pentafluoropyridine with hydrogen halides
  作者：R. D. Chambers、M. Hole、W. K. R. Musgrave、J. G. Thorpe

  DOI：10.1039/j39710000061

  日期：——

  When pentafluoropyridine and heptafluoro-quinoline and -isoquinoline react with hydrogen halides in tetrahydro-thiophen dioxide, replacement of fluorine ortho and para to ring nitrogen by the other halogen occurs. The order of reactivity is heptafluoroquinoline ⋙ heptafluoroisoquinoline > pentafluoropyridine. Reaction with heptafluoro-quinoline occurs at room temperature with substitution first at

  当五氟吡啶和七氟喹啉和-异喹啉在四氢噻吩二氧化物中与卤化氢反应时，取代氟邻位和对位通过另一个卤素使氮环化。反应顺序为七氟喹啉⋙七氟异喹啉>五氟吡啶。与七氟喹啉的反应在室温下发生，首先在2-位取代，然后在4-位取代，可以直接获得良好的2,4-二卤代衍生物收率。与五氟吡啶和七氟异喹啉的反应需要升高温度。五氟吡啶以低收率得到4-和2,4,6-取代的衍生物，而七氟异喹啉为1-取代的衍生物。发现溶剂中存在少量水会使系统失活。从质子化物种中氟离子的亲核取代方面讨论了这些反应的机理。
• Polyhalogenated heterocyclic compounds
  作者：Hadjar Benmansour、Richard D Chambers、Graham Sandford、Graham McGowan、Slimane Dahaoui、Dmitrii S Yufit、Judith A.K Howard

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00534-6

  日期：2001.12

  5-difluoro-pyridine 1 was used as the starting material for the synthesis of a variety of multifunctional pyridine derivatives. For example, nucleophilic substitution reactions involving appropriate difunctional nucleophiles gave products resulting from intramolecular cyclisation processes and the organolithium derivative 9, readily prepared from 1, could be trapped by various of electrophilic reagents.

  2,4,6-Tribromo-3,5-difluoro-pyridine 1被用作合成多种多功能吡啶衍生物的起始原料。例如，涉及合适的双官能亲核试剂的亲核取代反应产生了分子内环化过程产生的产物，并且容易由1制备的有机锂衍生物9可以被各种亲电试剂捕获。
• Imidazo-pyrimidine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：——

  公开号：US20020193385A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  A class of 3-phenylimidazo[1,2-&agr;]pyrimidine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is directly attached or bridged by an oxygen atom or a —NH— linkage, and further substituted on the phenyl ring by alkyl, trifluoromethyl, alkoxy or one or two halogen atoms, especially fluoro, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having good affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 and/or &agr;5 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类3-苯基咪唑[1,2-&agr;]嘧啶衍生物，苯环的间位被取代，取代基可以是直接连接或通过氧原子或-NH-键桥接的取代芳基或杂环芳基，苯环上进一步被取代为烷基，三氟甲基，烷氧基或一个或两个卤素原子，特别是氟，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其中的&agr;2和/或&agr;3和/或&agr;5亚基具有良好的亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑，惊厥和认知障碍具有益处。