(4S,5R)-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,2-dioxooxathiazolidine-4-carboxylic acid | 1173202-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,2-dioxooxathiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1173202-51-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₇S
• 分子量: 281.287
• InChiKey: RDVNOGNDUHPMFZ-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,2-dioxooxathiazolidine-4-carboxylic acid 、 L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以60%的产率得到tert-butyl (4S,5R)-4-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]-5-methyl-2,2-dioxooxathiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基二硫化物、胱氨酸的简便合成及其直接掺入肽

  摘要：

  在此，我们报告了一种简单有效的方法，用于通过磺酰胺与四硫代钼酸苄基三乙基铵 [BnNEt3](2)MoS4 的区域选择性开环来合成 β-氨基二硫化物。讨论了不同保护基在反应条件下的稳定性和反应性。这种方法也已扩展到丝氨酸和苏氨酸衍生的磺酰胺以提供胱氨酸和 3,3'-二甲基胱氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088133
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl 3-(tert-butyl) (4S,5R)-5-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(4S,5R)-5-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-2,2-dioxooxathiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  β-氨基二硫化物、胱氨酸的简便合成及其直接掺入肽

  摘要：

  在此，我们报告了一种简单有效的方法，用于通过磺酰胺与四硫代钼酸苄基三乙基铵 [BnNEt3](2)MoS4 的区域选择性开环来合成 β-氨基二硫化物。讨论了不同保护基在反应条件下的稳定性和反应性。这种方法也已扩展到丝氨酸和苏氨酸衍生的磺酰胺以提供胱氨酸和 3,3'-二甲基胱氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088133

文献信息

• Synthesis of Unnatural Selenocystines and β-Aminodiselenides via Regioselective Ring-Opening of Sulfamidates Using a Sequential, One-Pot, Multistep Strategy
  作者：Nasir Baig Rashid Baig、R. N. Chandrakala、V. Sai Sudhir、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo1001388

  日期：2010.5.7

  high yield from sulfamidates under mild reaction conditions using potassium selenocyanate and benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate ([BnNEt3]2MoS4) in a sequential, one-pot, multistep reaction. The tolerance of multifarious protecting groups under the reaction conditions is discussed. The methodology was successfully extended to the synthesis of selenocystine, 3,3′-dialkylselenocystine, and 3,3′-

  在一个连续的，一锅多步的多步反应中，使用硒氰酸钾和四硫代钼酸苄基三乙铵（[BnNEt 3 ] 2 MoS 4），在温和的反应条件下，由氨基磺酸盐高产率地合成了各种N-烷基-β-氨基二硒化物。讨论了反应条件下多种保护基的耐受性。该方法已成功扩展到硒代胱氨酸，3,3'-二烷基硒代胱氨酸和3,3'-二苯基异硒代胱氨酸的合成及其直接掺入肽中。