methyl N-(2-acetamidopurin-6-yl)-glycyl-(S)-methioninate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-acetamidopurin-6-yl)-glycyl-(S)-methioninate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[2-[(2-acetamido-7H-purin-6-yl)amino]acetyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• 化学式: C₁₅H₂₁N₇O₄S
• 分子量: 395.442
• InChiKey: WGRRUAOAPUFISZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-acetamidopurin-6-yl)-glycyl-(S)-methioninate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到N-(2-aminopurin-6-yl)-glycyl-(S)-methionine
  参考文献：
  名称：

  N-（2-氨基嘌呤-6-基）和N-（嘌呤-6-基）氨基酸和二肽的合成及抗分枝活性

  摘要：

  开发了新的N-（嘌呤-6-基）-和N-（2-氨基嘌呤-6-基）与氨基酸和含甘氨酸二肽结合物的合成途径。体外的42个新的和已知的化合物的测试使得可以显示一系列的ñ - （嘌呤-6-基） -和ñ - （2- aminopurin -6-基）的缀合物显示出对显著抗分支杆菌活性的结核分枝杆菌H37Rv，结核分枝杆菌，结核分枝terrae，和多药耐药性的结核分枝杆菌，从结核病患者中乌拉尔地区（俄罗斯）分离菌株。N-（2-氨基嘌呤-6-基）-和N-（嘌呤-6-基）-甘氨酰-（S）-谷氨酸是活性最高的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.017
• 作为产物：
  描述：

  在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl N-(2-acetamidopurin-6-yl)-glycyl-(S)-methioninate
  参考文献：
  名称：

  N-（2-氨基嘌呤-6-基）和N-（嘌呤-6-基）氨基酸和二肽的合成及抗分枝活性

  摘要：

  开发了新的N-（嘌呤-6-基）-和N-（2-氨基嘌呤-6-基）与氨基酸和含甘氨酸二肽结合物的合成途径。体外的42个新的和已知的化合物的测试使得可以显示一系列的ñ - （嘌呤-6-基） -和ñ - （2- aminopurin -6-基）的缀合物显示出对显著抗分支杆菌活性的结核分枝杆菌H37Rv，结核分枝杆菌，结核分枝terrae，和多药耐药性的结核分枝杆菌，从结核病患者中乌拉尔地区（俄罗斯）分离菌株。N-（2-氨基嘌呤-6-基）-和N-（嘌呤-6-基）-甘氨酰-（S）-谷氨酸是活性最高的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.017

文献信息

• Synthesis and antimycobacterial activity of N -(2-aminopurin-6-yl) and N -(purin-6-yl) amino acids and dipeptides
  作者：Victor P. Krasnov、Alexey Yu. Vigorov、Vera V. Musiyak、Irina A. Nizova、Dmitry A. Gruzdev、Tatyana V. Matveeva、Galina L. Levit、Marionella A. Kravchenko、Sergey N. Skornyakov、Olga B. Bekker、Valery N. Danilenko、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.017

  日期：2016.6

  Synthetic routes to novel N-(purin-6-yl)- and N-(2-aminopurin-6-yl) conjugates with amino acids and glycine-containing dipeptides were developed. In vitro testing of 42 new and known compounds made it possible to reveal a series of N-(purin-6-yl)- and N-(2-aminopurin-6-yl) conjugates exhibiting significant antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv, Mycobacterium avium, Mycobacterium

  开发了新的N-（嘌呤-6-基）-和N-（2-氨基嘌呤-6-基）与氨基酸和含甘氨酸二肽结合物的合成途径。体外的42个新的和已知的化合物的测试使得可以显示一系列的ñ - （嘌呤-6-基） -和ñ - （2- aminopurin -6-基）的缀合物显示出对显著抗分支杆菌活性的结核分枝杆菌H37Rv，结核分枝杆菌，结核分枝terrae，和多药耐药性的结核分枝杆菌，从结核病患者中乌拉尔地区（俄罗斯）分离菌株。N-（2-氨基嘌呤-6-基）-和N-（嘌呤-6-基）-甘氨酰-（S）-谷氨酸是活性最高的化合物。