2-methanesulfinyl-benzamide | 54705-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methanesulfinyl-benzamide
• 英文别名: 2-methyl-sulphinylbenzamide；2-(Methylsulfinyl)benzamid；2-Methyl-sulfinyl-benzamid；2-Methylsulfinylbenzamid；2-(Methylsulfinyl)benzamide；2-methylsulfinylbenzamide
• CAS: 54705-22-5
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• mdl: MFCD20542649
• 分子量: 183.231
• InChiKey: IPNCCSOWAWOQAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  407.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methanesulfinyl-benzamide 在 磷酸酐 、 氢氧化钾 、 磷酸 作用下， 生成 1-methyl-1-oxo-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-ylideneamine
  参考文献：
  名称：

  Cyclic sulphoximides

  摘要：

  本发明涉及具有有价值的药理特性的新的环状磺酰氧亚胺衍生物以及其制备方法。

  公开号：

  US03953464A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)benzamide 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-methanesulfinyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  在硫化物氧化中的电子效应，位阻和邻位异构辅助。通过硫-氧非键相互作用的邻域参与

  摘要：

  使用一组硫化物o-和p -XC 6 H 4 SMe，通过动力学方法研究了电子效应，空间位阻和TsNHCl加亲电Cl +和NalO 4进行O-转移的邻位助剂。通过比较邻位和对位取代的化合物的反应性（κ= k o / k p），评估了邻位取代基的空间效应和邻位助剂。对于邻居基团的活性，获得以下顺序：CH 2 OH〜CH 2OME〜CH 2 CO 2我

  DOI：

  10.1039/p29880001123

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of selective hCAs inhibitors based on 2-(benzylsulfinyl)benzoic acid scaffold
  作者：Giulia Rotondi、Paolo Guglielmi、Simone Carradori、Daniela Secci、Celeste De Monte、Barbara De Filippis、Cristina Maccallini、Rosa Amoroso、Roberto Cirilli、Atilla Akdemir、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2019.1651315

  日期：2019.1.1

  Abstract A large library of derivatives based on the scaffold of 2-(benzylsulfinyl)benzoic acid were synthesised and tested as atypical inhibitors against four different isoforms of human carbonic anhydrase (hCA I, II, IX and XII, EC 4.2.1.1). The exploration of the chemical space around the main functional groups led to the discovery of selective hCA IX inhibitors in the micromolar/nanomolar range

  抽象的 合成了大量基于2-（苄基亚磺酰基）苯甲酸支架的衍生物库，并作为针对人碳酸酐酶的四种不同同工型的非典型抑制剂进行了测试（hCA I，II，IX和XII，EC 4.2.1.1）。对主要官能团周围的化学空间的探索导致发现了微摩尔/纳摩尔范围内的选择性hCA IX抑制剂，从而在这种多功能支架内建立了稳固的结构-活性关系。进行了一些选定手性化合物的HPLC分离和相应对映异构体的生物学评估，并对活性最高的衍生物进行了分子建模研究。
• Method for producing 1,2-benzisothiazol-3-ones
  申请人：Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US05633384A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  A method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one, having the steps of carrying out a reaction of a 2-(alkylthio)benzaldehyde with a hydroxylamine to give a 2-(alkylthio)benzaldehyde oxime and carrying out a reaction of the 2-(alkylthio)benzaldehyde oxime with a halogenating agent; and a method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one, having the steps of carrying out a reaction of a 2-halobenzonitrile with an alkanethiol in a heterogeneous solvent system in the presence of a base to give a 2-(alkylthio)benzonitrile and carrying out a reaction of the 2-(alkylthio)benzonitrile with an halogenating agent in the presence of water.

  一种制备1,2-苯并异噻唑-3-酮的方法，包括以下步骤：将2-(烷基硫基)苯甲醛与羟肟反应，得到2-(烷基硫基)苯甲醛肟，然后将2-(烷基硫基)苯甲醛肟与卤代试剂反应；以及一种制备1,2-苯并异噻唑-3-酮的方法，包括以下步骤：在杂质溶剂体系中，在碱的存在下，将2-卤代苯甲腈与烷基硫醇反应，得到2-(烷基硫基)苯甲腈，然后在水的存在下，将2-(烷基硫基)苯甲腈与卤代试剂反应。
• Method for producing alkylsulfinylbenzamides and
  申请人：Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US05508416A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  A method for producing an alkylthiobenzamide by carrying out a reaction of a halobenzamide with an alkanethiol in the presence of a base in a heterogeneous solvent; a method for producing an alkylsulfinylbenzamide by carrying out a reaction of an alkylthiobenzamide with a halogen in a heterogeneous solvent; a method for producing an alkylsulfinylbenzamide by carrying out a reaction of a halobenzamide with an alkanethiol in the presence of a base in a heterogeneous solvent and a subsequent reaction with a halogen; and a method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one by carrying out a reaction of a 2-(alkylthio)benzamide with a halogenating agent.

  一种制备烷基硫代苯甲酰胺的方法，该方法在异相溶剂中存在碱的情况下，通过卤代苯甲酰胺与烷基硫醇反应来实现；一种制备烷基磺酰基苯甲酰胺的方法，该方法在异相溶剂中，通过烷基硫代苯甲酰胺与卤素反应来实现；一种制备烷基磺酰基苯甲酰胺的方法，该方法在异相溶剂中存在碱的情况下，通过卤代苯甲酰胺与烷基硫醇反应，然后再与卤素反应来实现；以及一种制备1,2-苯并异噻唑酮的方法，该方法通过2-(烷基硫代)苯甲酰胺与卤化剂反应来实现。
• Method for producing alkylsulfinylbenzamides and 1-2
  申请人：Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US05744609A1

  公开（公告）日：1998-04-28

  A method for producing an alkylthiobenzamide by carrying out a reaction of a halobenzamide with an alkanethiol in the presence of a base in a heterogeneous solvent; a method for producing an alkylsulfinylbenzamide by carrying out a reaction of an alkylthiobenzamide with a halogen in a heterogeneous solvent; a method for producing an alkylsulfinylbenzamide by carrying cut a reaction of a halobenzamide with an alkanethiol in the presence of a base in a heterogeneous solvent and a subsequent reaction with a halogen; and a method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one by carrying out a reaction of a 2-(alkylthio)benzamide with a halogenating agent.

  一种制备烷基硫代苯甲酰胺的方法，包括在非均相溶剂中，在碱的存在下，通过卤代苯甲酰胺和烷基硫醇的反应进行；一种制备烷基亚磺酰苯甲酰胺的方法，包括在非均相溶剂中，通过烷基硫代苯甲酰胺和卤素的反应进行；一种制备烷基亚磺酰苯甲酰胺的方法，包括在非均相溶剂中，在碱的存在下，通过卤代苯甲酰胺和烷基硫醇的反应进行，然后再通过卤素反应；一种制备1,2-苯并异噻唑酮的方法，包括通过2-(烷基硫代)苯甲酰胺和卤化剂的反应进行。
• Method for producing alkylsulfinylbenzamides and 1,2-benzisothiazol-3-ones
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：EP0657438A2

  公开（公告）日：1995-06-14

  A method for producing alkylthiobenzamide of formula (III) by carrying out a reaction of a halobenzamide with an alkanethiol in the presence of a base in a heterogeneous solvent; a method for producing an alkylsulfinylbenzamide by carrying out a reaction of an alkylthiobenzamide with a halogen in a heterogeneous solvent; a method for producing an alkylsulfinylbenzamide by carrying out a reaction of a halobenzamide with an alkanethiol in the presence of a base in a heterogeneous solvent and a subsequent reaction with a halogen; and a method for producing a 1,2-benzisothiazol-3-one of formula (VI) by carrying out a reaction of a 2-(alkylthio)benzamide with a halogenating agent.

  一种通过卤代苯甲酰胺在碱存在下于异相溶剂中与烷硫醇反应生产式(III)烷基硫代苯甲酰胺的方法； 一种通过烷基硫代苯甲酰胺在异相溶剂中与卤素反应生产烷基硫代苯甲酰胺的方法；一种在异相溶剂中，在碱存在下，通过卤代苯甲酰胺与烷硫醇的反应以及随后与卤素的反应生产烷基硫代苯甲酰胺的方法；以及一种通过 2-(烷硫基)苯甲酰胺与卤化剂的反应生产式(VI)的 1,2-苯并异噻唑-3-酮的方法。