1-(2'-methylallyl)-β-D-galactose tetraacetate | 546084-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2'-methylallyl)-β-D-galactose tetraacetate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-methylprop-2-enyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 546084-22-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₉
• 分子量: 386.399
• InChiKey: VRSOSLQPXPQYBO-FLXSYLCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-methylallyl)-β-D-galactose tetraacetate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以97%的产率得到1-isobutyl-β-D-galactose tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isobutyl-C-galactoside (IBCG) as an Isopropylthiogalactoside (IPTG) Substitute for Increased Induction of Protein Expression

  摘要：

  [GRAPHICS]Addition of isopropyl-beta-D-thiogalactopyranoside (IPTG) to bacterial cultures is often used to induce expression of plasmid-based genes for the production of recombinant proteins under control of the lac promoter, but a simple method to circumvent the inherent instability of this compound has not been addressed experimentally. Herein we report the first synthesis of isobutyl-C-galactoside (IBCG), the C-glycoside analogue of IPTG, and show that IBCG is superior to IPTG in inducing protein expression over long induction times.

  DOI：

  10.1021/ol034444m
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2'-methylallyl)-β-D-galactose tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  异丙基 β-D-1-硫代半乳糖苷 (IPTG) 和 1-β-D-吡喃半乳糖基-2-甲基丙烷的 C-糖苷类似物的合成。作为大肠杆菌 lac 阻遏物抑制剂和半乳糖苷酶抑制剂的构象分析和评估

  摘要：

  异丙基 1-硫代-β- D-吡喃半乳糖苷 (IPTG, 1 ) 广泛用作大肠杆菌中蛋白质表达的诱导剂，以及 1-β- D-吡喃半乳糖基-2-甲基丙烷 ( 2 ) 的C-糖苷类似物1 ，也被鉴定为诱导剂。在此，描述了1和2、1 -β- D-吡喃半乳糖基-2-甲基丙-1-醇和两种环状缩醛衍生物的模拟物的合成和研究，这些衍生物限制了 iPr 基团在各种几何形状中的呈现。使用(i)德斯蒙德元动力学模拟(OPLS4)和(ii)使用通过1 H-NMR光谱获得的3 J HH值来进行质子溶剂中C-糖苷的构象分析。与效果较差或不诱导表达的新模拟物相比，1-β- D-吡喃半乳糖基-2-甲基丙烷 ( 2 ) 是一种有效的蛋白质表达诱导剂。与 IPTG 相比，1-β- D-吡喃半乳糖基-2-甲基丙烷 ( 2 ) 导致蛋白质表达过程中的蛋白水解显着减少，这表明使用2更容易实现重组蛋白质纯化，从而产生更高质量和活性的蛋白质。与对照相比，IPTG

  DOI：

  10.1039/d4ob01286k