(R)-(-)-allyl (3-amino-2-(4-fluorophenyl)propyl)carbamate | 957131-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-allyl (3-amino-2-(4-fluorophenyl)propyl)carbamate
• 英文别名: prop-2-enyl N-[(2R)-3-amino-2-(4-fluorophenyl)propyl]carbamate
• CAS: 957131-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂O₂
• 分子量: 252.289
• InChiKey: UZLMTIAUZAOEOI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-allyl (3-amino-2-(4-fluorophenyl)propyl)carbamate 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl [3-(acetylamino)-2-(4-fluorophenyl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  前手性2-取代的1,3-二胺的酶促不对称化：有价值的含氮化合物的制备

  摘要：

  首先有效地合成了多种前手性的1,3-二胺，然后使用洋葱假单胞菌的脂肪酶作为催化剂，碳酸二烯丙酯作为烷氧基羰基化剂进行了脱对称。在所有情况下，都回收了R-构型的氨基氨基甲酸酯。N-烯丙氧羰基部分的最终选择性裂解是在温和的反应条件下进行的，这表明该化学酶促途径具有很高的通用性和潜力，可作为相关旋光性氮化衍生物合成中的中间体来源。

  DOI：

  10.1021/jo8025912
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙酰氯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 (R)-(-)-allyl (3-amino-2-(4-fluorophenyl)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  1,3-丙二胺衍生物在有机溶剂中的首次脱对称化。开发制备光学活性胺的新途径。

  摘要：

  首次在有机溶剂中使用脂肪酶成功地描述了一组前手性二胺的化学合成和酶促脱对称。使用碳酸二烯丙酯在1,4-二恶烷中的PSL催化反应中，获得了高对映体纯度和良好收率的2-芳基-1,3-丙二胺家族。

  DOI：

  10.1021/ol701720m