2-氨基-3-(萘-2-基)丙酸甲酯 | 136282-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(萘-2-基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-amino-3-(4-(naphthalen-1-yl) phenyl) propanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-amino-3-(naphthalen-2-yl)propanoate；methyl 2-amino-3-(naphthalen-2-yl)propanoate；(+/-)-2-naphthylalanine methyl ester；2-amino-3-naphthalen-2-yl propionic acid methyl ester；2-amino-3-naphthalen-2-yl-propionic acid methyl ester；methyl 2-amino-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 136282-47-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD04115521
• 分子量: 229.279
• InChiKey: NJPNWMZBNBROPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(萘-2-基)丙酸甲酯 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-((2-naphthyl)methyl)diethylenetriamine
  参考文献：
  名称：

  磷酸二酯连接基团对白蛋白结合，血液半衰期和血管内二亚乙基三胺五乙酸酯水合ado（III）MRI造影剂的松弛度的影响。

  摘要：

  研究了两亲as配合物作为潜在的磁共振成像（MRI）造影剂。为了研究亲水性磷酸二酯基团对大鼠白蛋白结合，松弛性和血液半衰期的影响，合成了一系列配合物。因此，合成了具有辛基取代基的二亚乙基三胺五乙酸乙a（III）（Gd-DTPA）衍生物化合物11a，并将其与5b螯合物和烷基链之间具有磷酸二酯键的类似辛基衍生物5b进行了比较。同样，将萘基Gd-DTPA衍生物11b与萘基磷酸二酯衍生物5c进行了比较。无法直接比较5a（4,4-二苯基环己基磷酸二酯Gd-DTPA衍生物）；但是，它的药代动力学特性与其他磷酸二酯衍生物的相似。尽管磷酸二酯部分的引入使log P降低了约1.7个单位，但在4.5％的人血清白蛋白（HSA）中获得的白蛋白结合数据表明，含有磷酸二酯基团的衍生物显示出比其烷基类似物更高的白蛋白亲和力（54 +/- 5 5b和11a分别为44 +/- 4％； 5c和11b分别为40 +/- 4和30

  DOI：

  10.1021/jm0102351
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(dibenzylamino)-3-(naphthalene-2-yl)propanoate 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 、 溶剂黄146 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以71%的产率得到2-氨基-3-(萘-2-基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  芳香的合成α氨基酯：钯催化长距离主的C芳基化？H债券

  摘要：

  远程控制：描述了α-氨基酯与芳基溴的β-ζ芳基化反应的标题反应。该反应选择性地发生在线性烷基链的末端，该反应在脱苄基反应后产生合成上有用的（杂）芳基丙氨酸和同系物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201206237

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION D'INHIBITEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：ENSEMBLE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013071035A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates generally to macrocyclic compounds and their therapeutic use. More particularly, the invention relates to macrocyclic compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs) and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as cancer.

  这项发明通常涉及大环化合物及其治疗用途。更具体地，该发明涉及调节凋亡抑制蛋白（IAPs）活性的大环化合物和/或用于治疗癌症等医疗状况的化合物。
• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF INHIBITORS OF APOPTOSIS
  申请人：Ensemble Therapeutics Corp.

  公开号：US20140135270A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  这里公开了调节凋亡抑制剂（IAPs）活性的化合物，包含所述化合物的药物组合物以及使用本发明的化合物治疗增殖性疾病和凋亡失调疾病的方法，例如癌症。
• Melanocortin receptor ligands
  申请人：Ebetino Hallock Frank

  公开号：US20060128613A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Disclosed are MC-4 and/or MC-3 receptor ligands, the ligands having a structure according to Formula (I): wherein R 2 , R 4 , R 4′ , R 5 , R 6 , R 6′ , R 7 , R 8 , R 8′ , R 9 , R 9′ , R 10 , Ar, Z 1 , Z 2 , Z 3 , X, B, D, p, q, r and s are as described in the specification and claims, and optical isomers, diastereomers or enantiomers thereof; pharmaceutically-acceptable salts, hydrates, and biohydrolyzable esters, amides or imides thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the ligands of Formula (I), as well as methods of treating diseases mediate by the MC-4/MC-3 receptors, as described in the Detailed Descriptions section of the specification.

  公开了MC-4和/或MC-3受体配体，该配体具有按照式（I）的结构：其中R2、R4、R4'、R5、R6、R6'、R7、R8、R8'、R9、R9'、R10、Ar、Z1、Z2、Z3、X、B、D、p、q、r和s如说明书和索赔中所述，以及其光学异构体、二对映异构体或对映体；药用盐、水合物和生物水解酯、酰胺或亚酰胺。还公开了包括式（I）配体的药物组合物，以及治疗由MC-4/MC-3受体介导的疾病的方法，如说明书的详细描述部分所述。
• IAP ANTAGONISTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130338081A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  There are disclosed compounds that modulate the activity of inhibitors of apoptosis (IAPs), pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  本发明揭示了一种调节细胞凋亡抑制因子（IAPs）活性的化合物，包括含有所述化合物的制药组合物以及利用该发明中的化合物治疗增殖性疾病和失调凋亡疾病，例如癌症的方法。
• Picolinaldehyde‐Zinc(II)‐Palladium(0) Catalytic System for the Asymmetric <i>α‐</i>Allylation of N‐Unprotected Amino Esters
  作者：Qian Li、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1002/chem.202301348

  日期：2023.8.10

  atom-economic catalytic method for asymmetric α-allylation of N-unprotected amino esters was achieved to provide enantioenriched α-quaternary α-allyl amino esters with high yields and high enantioselectivities. To achieve this transformation, we utilized a ternary catalytic system consisting of a chiral phosphoramidite-palladium complex, an achiral picolinaldehyde, and the Lewis acid Zn(OTf)2.

  实现了一种简单且原子经济的催化方法，用于N-未保护的氨基酯的不对称α-烯丙基化，以提供高产率和高对映选择性的对映体富集的α-季铵α-烯丙基氨基酯。为了实现这一转化，我们利用了由手性亚磷酰胺-钯络合物、非手性吡啶甲醛和路易斯酸 Zn(OTf) 2组成的三元催化体系。