ethyl (N⁶-bis(t-butoxycarbonyl)adenin-9-yl)acetate | 866133-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (N⁶-bis(t-butoxycarbonyl)adenin-9-yl)acetate
• 英文别名: ethyl [N⁶,N⁶-bis(tert-butoxycarbonyl)adenin-9-yl]acetate；ethyl 2-[6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]purin-9-yl]acetate
• CAS: 866133-26-8
• 化学式: C₁₉H₂₇N₅O₆
• 分子量: 421.453
• InChiKey: SBWKNORCTLUWIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  125.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (N⁶-bis(t-butoxycarbonyl)adenin-9-yl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过序列选择性碱基填充反应模板化合成肽核酸

  摘要：

  核酸的模板化合成以前是通过预先形成的核苷酸单体或寡聚体的骨架连接来实现的。相比之下，我们在这里展示了使用碱基填充方法的模板化核酸合成，其中将单个碱基添加到肽核酸 (PNA) 的无碱基位点。由于这种方法中的核碱基底物不具有自反应性，因此碱基填充方法可能会减少非模板化反应产物的形成。使用还原胺化或胺酰化化学，我们观察到四种核碱基中的每一种都有效且选择性地添加到 PNA 链中间的无碱基位点。我们还描述了通过碱基填充将单个核碱基添加到 PNA 链的末端，以及将两个碱基串联添加到 PNA 链的中间。

  DOI：

  10.1021/ja904712t
• 作为产物：
  描述：

  6-乙基水杨酸甲酯 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到ethyl (N⁶-bis(t-butoxycarbonyl)adenin-9-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸酯和Bis- N- Boc核碱基保护基团策略的PNA低聚的便捷途径

  摘要：

  描述了从已知的N-（2-氨基乙基）甘氨酸开始的N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸的苄基，烯丙基和4-硝基苄基酯的简单而实用的合成。这些酯以稳定的盐酸盐形式储存，用于合成在胞嘧啶-1-基乙酸乙酯，腺嘌呤-9-乙酸乙酯和乙酯的环外氨基上具有双-N -Boc保护的核碱基部分的肽核酸单体（O 6-苄基鸟嘌呤-9-基）乙酸盐。酯水解后，将相应的核碱基乙酸与N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸苄基酯或N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯偶联，以保留N- [2-（Fmoc）氨基乙基]甘氨酸烯丙基酯。鸟嘌呤的O 6苄基醚保护基。Fmoc /双-N -Boc保护的单体已成功用于混合序列10-mer PNA低聚物的Fmoc介导的固相肽合成，并被证明是目前使用最广泛的Fmoc / Bhoc-保护的肽核酸单体。

  DOI：

  10.1021/jo800195j

文献信息

• Lipophilic peptide nucleic acids containing a 1,3-diyne function: synthesis, characterization and production of derived polydiacetylene liposomes
  作者：Nicola M. Howarth、W. Edward Lindsell、Euan Murray、Peter N. Preston

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.021

  日期：2005.9

  Adenine-, cytosine- and thymine-containing peptide nucleic acid (PNA) monomers have been synthesized in which either diacetylenic or stearoyl moieties are attached to the N-or C-terminus; the diacetylenic group is embedded within a long hydrocarbon chain. A range of analogous lipophilic functionalized PNA oligomers have been prepared using either solid phase synthesis or a post-synthetic solution phase procedure following cleavage of the PNA oligomer from the solid Support. Selected functionalized PNA monomers and oligomers have been incorporated into liposomal polydiacetylenes and characterized by UV-vis absorption spectroscopy. Preliminary investigations show that blue PDA-liposomes containing thymine-based PNAs can be formed and that production of liposomes with other PNA systems are viable. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.