4-bromo-1-methoxycarbonyl-3,5-dimethylpyrazole | 28188-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-1-methoxycarbonyl-3,5-dimethylpyrazole
• 英文别名: 4-bromo-3,5-dimethyl-pyrazole-1-carboxylic acid methyl ester；Methyl 4-bromo-3,5-dimethyl-1h-pyrazole-1-carboxylate；methyl 4-bromo-3,5-dimethylpyrazole-1-carboxylate
• CAS: 28188-06-9
• 化学式: C₇H₉BrN₂O₂
• 分子量: 233.065
• InChiKey: OZRMNEUJJSSSGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-methoxycarbonyl-3,5-dimethylpyrazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以94%的产率得到4-bromo-5-bromomethyl-3-methylpyrazole-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴甲基唑与甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应。新颖的杂环化方法，用于合成海洋生物碱Variolins和相关固氮嘧啶的核心

  摘要：

  描述了一种新颖高效的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶系统的合成，该系统是海洋生物碱的variolin家族的杂环核心。该路线涉及3-溴-2-（溴甲基）吡咯并[2，3- b ]吡啶与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）在相转移条件下的反应。通过TosMIC与溴甲基吲哚，溴甲基苯并咪唑和溴甲基吡唑的反应，该空前的反应还用于合成一系列新的甲氧基羰基氮杂嘧啶。5-溴-7-甲氧基羰基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c的水解和脱羧通过该杂环化方法获得的嘧啶嘧啶并在C5位置安装嘧啶部分，这为完成variolin B的全合成提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/jo0358168
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-溴吡唑 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-bromo-1-methoxycarbonyl-3,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Sheludyakov, V. D.; Sheludyakova, S. V.; Kuznetsova, M. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 4, p. 705 - 711

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SHELUDYAKOV V. D.; SHELUDYAKOVA S. V.; KUZNETSOVA M. G.; SILKINA N. N.; M+, ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 4, 875-881
  作者：SHELUDYAKOV V. D.、 SHELUDYAKOVA S. V.、 KUZNETSOVA M. G.、 SILKINA N. N.、 M+

  DOI：——

  日期：——