2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-hydrazinylpyridine | 1503344-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-hydrazinylpyridine
• 英文别名: [6-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)pyridin-2-yl]hydrazine；[6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)pyridin-2-yl]hydrazine
• CAS: 1503344-92-0
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅
• 分子量: 203.247
• InChiKey: WWRSERMUTXYUTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-hydrazinylpyridine 在 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(3,5-Dimethyl-1H-pyrazole-1-yl)-6-[3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-1-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Complex Catalysts Supported by a Bis(trifluoromethyl)pyrazolyl–Pyridyl-Based NNN Ligand for Transfer Hydrogenation of Ketones

  摘要：

  Ru(III) and Ru(II) complexes bearing a tridentate 2-(3',5'-dimethylpyrazol-1'-yl)-6-(3",5"-bis(trifluoromethyl)pyrazol-1"-yl)pyridine or 2-(benzimidazol-2'-yl)-6-(3",5"-bis(trifluoromethyl)pyrazol-1"-yl)-pyridine ligand were synthesized and applied to the transfer hydrogenation of ketones. The Ru(II) complex was structurally confirmed by the X-ray crystallographic analysis and achieved up to 2150 turnover numbers and final TOFs up to 29700 h(-1) in the transfer hydrogenation of ketones. The benzimidazolyl moiety with an unprotected NH functionality in the ligand exhibited an enhancement effect on the catalytic activity of its RuCl3 complex in the ketone reduction reactions, reaching a final TOF value up to 35640 h(-1). The controlled experiments have revealed that the compatibility of the trifluoromethylated pyrazolyl and unprotected benzimidazolyl is crucial for the establishment of the highly active catalytic system.

  DOI：

  10.1021/om401144u
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-6-hydrazinylpyridine
  参考文献：
  名称：

  甲醇对胺和硝基芳烃的 N-单甲基化 NNN 钳形钌 (II) 配合物与侧羟基的研究

  摘要：

  开发了一系列带有 OH 侧基的 NNN 钳形 Ru(II) 配合物，它们在使用甲醇对胺和硝基芳烃进行 N-单甲基化时表现出前所未有的高反应性和选择性。该研究揭示了悬垂的 OH 基团通过协同途径促进甲醇的氧化脱氢，并且在催化循环中，甲醇脱氢生成甲醛是一个快速且可逆的步骤。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101630

文献信息

• Design, Synthesis, and Application of NNN Pincer Ligands Possessing a Remote Hydroxyl Group for Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Zhengqiang Cao、Hong Qiao、Fanlong Zeng

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00791

  日期：2019.2.25

  A new family of pyridyl-based NNN pincer ligands bearing a remote pendent OH group were developed. Considerable acceleration effects on the activity of Ru-catalyzed transfer hydrogenation of ketones were imparted by the pendent OH group, and importantly, introducing a CH2OH group to the 4′-position of the pyrazolyl moiety is an appropriate choice. The results present a general strategy for exploring

  开发了一个新的基于吡啶基的NNN钳位配体家族，该配体带有一个偏侧的OH基团。悬垂的OH基团对Ru催化的酮的转移加氢活性具有相当大的促进作用，重要的是，将CH 2 OH基团引入到吡唑基部分的4'-位置是合适的选择。结果提供了探索双功能配体以构建有效催化剂的一般策略。
• 具有远端羟基的NNN三齿配体及其制备方法和应用、钌配合物
  申请人：西北大学

  公开号：CN109180645A

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明提供了一种具有远端羟基的NNN三齿配体，属于金属有机化学技术领域。本发明提供的具有远端羟基的NNN三齿配体在配位点氮原子的远端引入了辅助悬臂羟基，由于空间位置的限制羟基并不能与中心金属配位，但可以通过氢键或静电作用与外源性分子相互作用，通过远端基团的协同作用实现对配合物性能的调控。利用这种协同机制实现对特定转化过程的高效催化，此类配体在氢转移反应中展现出了优异的催化活性，在高效催化剂的开发方面具有广阔的前景。
• A nano-molar level fluorogenic and oxidation state-selective chromogenic dual reversible chemosensor for multiple targets, Cu²⁺/S²⁻ and Fe³⁺/F⁻ ions
  作者：Sayed Muktar Hossain、Gourab Kumar Dam、Sagarika Mishra、Akhilesh Kumar Singh

  DOI：10.1039/d0nj02777d

  日期：——

  also oxidation state-selective for Fe3+ ions. The metal complexes (Cu and Fe) of the ligand were synthesized and characterized using different spectroscopic techniques and they were also characterised X-ray structurally as well, which confirm the stoichiometry (L : M = 2 : 1). The sensitivities for the fluorogenic sensing of Cu2+ ions and chromogenic sensing of Fe3+ have been found to be as low as

  一种基于吡啶吡唑芘化学传感器，大号，已经开发并通过所有可能的技术（ESI-MS，NMR，CHN，IR完全表征等）。已经发现，探针L在多种竞争性金属离子中分别通过氟和发色分别选择性地识别Cu 2+离子和Fe 3+离子。已证明该探针不仅对Fe 3+具有金属离子选择性，而且对氧化态具有选择性离子。合成了配体的金属配合物（Cu和Fe），并使用了不同的光谱技术对其进行了表征，并对它们的结构进行了X射线表征，从而证实了化学计量（L：M = 2：1）。已发现，对氟离子检测铜2+离子和对铬离子检测色度Fe 3+的灵敏度低至纳摩尔水平检测（分别为69 nM和27 nM）。进一步的研究表明，在Cu II大号2复合物可以作为一个“关断”荧光化学传感器对于s充当2-离子和Fe III大号2可以作为一个可逆“关断”的比色化学传感器与F作用-离子比其它阴离子。
• Ruthenium Complex Catalysts Supported by a Bis(trifluoromethyl)pyrazolyl–Pyridyl-Based NNN Ligand for Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Wangming Du、Qingfu Wang、Liandi Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/om401144u

  日期：2014.2.24

  Ru(III) and Ru(II) complexes bearing a tridentate 2-(3',5'-dimethylpyrazol-1'-yl)-6-(3",5"-bis(trifluoromethyl)pyrazol-1"-yl)pyridine or 2-(benzimidazol-2'-yl)-6-(3",5"-bis(trifluoromethyl)pyrazol-1"-yl)-pyridine ligand were synthesized and applied to the transfer hydrogenation of ketones. The Ru(II) complex was structurally confirmed by the X-ray crystallographic analysis and achieved up to 2150 turnover numbers and final TOFs up to 29700 h(-1) in the transfer hydrogenation of ketones. The benzimidazolyl moiety with an unprotected NH functionality in the ligand exhibited an enhancement effect on the catalytic activity of its RuCl3 complex in the ketone reduction reactions, reaching a final TOF value up to 35640 h(-1). The controlled experiments have revealed that the compatibility of the trifluoromethylated pyrazolyl and unprotected benzimidazolyl is crucial for the establishment of the highly active catalytic system.
• Investigation of NNN Pincer Ruthenium(II) Complexes with a Pendant Hydroxyl Group for N‐Monomethylation of amines and Nitroarenes by Methanol
  作者：Kangkang Li、Jin‐Feng Li、Bing Yin、Fanlong Zeng

  DOI：10.1002/cctc.202101630

  日期：2022.6.8

  A family of NNN pincer Ru(II) complexes with a pendant OH were developed, which exhibit unprecedented high reactivity and selectivity in N-monomethylation of amines and nitroarenes using methanol. The study discloses the pendant OH group facilitates oxidative dehydrogenation of methanol via a synergistic pathway and, during the catalytic cycle, dehydrogenation of methanol to form formaldehyde is a

  开发了一系列带有 OH 侧基的 NNN 钳形 Ru(II) 配合物，它们在使用甲醇对胺和硝基芳烃进行 N-单甲基化时表现出前所未有的高反应性和选择性。该研究揭示了悬垂的 OH 基团通过协同途径促进甲醇的氧化脱氢，并且在催化循环中，甲醇脱氢生成甲醛是一个快速且可逆的步骤。