2-bromo-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine | 134312-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-bromo-6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)pyridine
• CAS: 134312-61-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₃
• 分子量: 252.113
• InChiKey: CPSDIIKIEARJJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine 在 氢化钾 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 [Me2C3HN2C5H3NC3H3N2(n-heptyl)]I
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl-Supported Pyrazolyl−N-Heterocyclic Carbene Ligands and the Catalytic Activity of Their Palladium Complexes in Suzuki−Miyaura Reactions

  摘要：

  [GRAPHICS]Palladium complexes of two new types of unsymmetrical pyridyl-supported pyrazolyl-N-heterocyclic carbene ligands were synthesized and structurally characterized. A strategy to release the steric strain of the ligand was realized by the introduction of methylene linkers to the ligand molecule. All the palladium complexes exhibited good to excellent catalytic activity in Suzuki-Miyaura reactions of phenyl or p-tolylboronic acid with aryl halides including iodobenzene, aryl bromides, and activated aryl chlorides under mild conditions, revealing that the new ligands are promising for the construction of highly active transition-metal catalysts.

  DOI：

  10.1021/jo060795d
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 2,6-二溴吡啶 在 氢化钾 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到2-bromo-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  带有吡唑基吡啶的镍（II）配合物：合成，结构和乙烯低聚反应

  摘要：

  2-溴-6（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）吡啶（L1）和2,6-双（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）吡啶的反应带有NiCl 2和NiBr 2的吡啶（L2）导致形成它们各自的金属络合物[NiCl 2（L1）]（1），[NiBr 2（L1）]（2）和[NiBr 2（L2）]（3）以中等到高产。使用元素分析，质谱和用于单晶X射线衍射进行了表征2。2的固态结构确定了2的双齿配位模式L1和单金属化合物的形成。用甲基铝氧烷活化镍（II）预催化剂可在乙烯低聚反应中产生主要生产丁烯的活性催化剂（84-86％）。相反，用二氯化乙基铝活化镍（II）预催化剂2会导致预先形成的低聚物对甲苯溶剂进行部分Friedel-Crafts烷基化。复杂的结构，所用助催化剂的性质，溶剂的类型和反应条件影响了这些预催化剂的催化性能。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3402

文献信息

• A Highly Active Ruthenium(II) Pyrazolyl–Pyridyl–Pyrazole Complex Catalyst for Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Weiwei Jin、Liandi Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/om300602w

  日期：2012.8.13

  Ruthenium(II) complexes bearing a pyrazolyl–pyridyl–pyrazole ligand were synthesized and exhibited exceptionally high catalytic activity in the transfer hydrogenation of ketones in refluxing isopropyl alcohol, reaching final TOFs up to 720 000 h–1. The β-NH functionality of the pyrazole arm in the ligand demonstrated a remarkable acceleration effect on the reaction rate. The unsymmetrical nature (hemilability)

  合成了带有吡唑基-吡啶基-吡唑配体的钌（II）配合物，并在回流的异丙醇中酮的转移氢化中表现出极高的催化活性，最终TOFs高达720 000 h –1。吡唑臂在配体中的β-NH官能团对反应速率显示出显着的促进作用。配体的不对称性质（半透明性）和可转换的NH基团的存在归因于配位催化剂的高催化活性。
• Acceptorless Dehydrogenation of <i>N</i>-Heterocycles and Secondary Alcohols by Ru(II)-NNC Complexes Bearing a Pyrazoyl-indolyl-pyridine Ligand
  作者：Qingfu Wang、Huining Chai、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00902

  日期：2018.2.26

  Ruthenium(II) hydride complexes bearing a pyrazolyl-(2-indol-1-yl)-pyridine ligand were synthesized and structurally characterized by NMR analysis and X-ray single crystal crystallographic determinations. These complexes efficiently catalyzed acceptorless dehydrogenation of N-heterocycles and secondary alcohols, respectively, exhibiting highly catalytic activity with a broad substrate scope. The present

  合成了带有吡唑基-（2-吲哚-1-基）-吡啶配体的氢化钌（II）配合物，并通过NMR分析和X射线单晶晶体学测定对其结构进行了表征。这些配合物分别有效地催化了N-杂环和仲醇的无受体脱氢，表现出高催化活性，具有广泛的底物范围。本工作已经建立了构造高活性过渡金属配合物催化剂的策略，并为合成芳族N-杂环化合物和酮提供了原子经济和环境友好的方案。
• Dimeric Ruthenium(II)-NNN Complex Catalysts Bearing a Pyrazolyl-Pyridylamino-Pyridine Ligand for Transfer Hydrogenation of Ketones and Acceptorless Dehydrogenation of Alcohols
  作者：Qingfu Wang、Huining Chai、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00587

  日期：2017.9.25

  Dimeric pincer-type ruthenium(II)-NNN complexes bearing an unsymmetrical pyrazolyl-pyridylamino-pyridine ligand were prepared and characterized by NMR, elemental analysis, and X-ray single crystal structural determination. These complexes exhibited very high catalytic activity for both transfer hydrogenation of ketones and acceptorless dehydrogenation of secondary alcohols, achieving TOF values up

  制备了带有不对称吡唑基-吡啶基氨基-吡啶配体的二聚钳型钌（II）-NNN配合物，并通过NMR，元素分析和X射线单晶结构测定进行了表征。这些配合物对酮的转移氢化和仲醇的无受体脱氢均显示出非常高的催化活性，在酮的转移氢化中，TOF值高达1.9×10 6 h –1。Ru（II）配合物催化剂的高催化活性归因于配体中未保护的NH官能团的存在以及配合物中中心金属原子周围的半不稳定不对称配位环境。
• Design of recyclable TEMPO derivatives bearing an ionic liquid moiety and N,N-bidentate group for highly efficient Cu(<scp>i</scp>)-catalyzed conversion of alcohols into aldehydes and imines
  作者：Bin Guo、Jiang-Yan Xue、Hong-Xi Li、Da-Wei Tan、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c6ra10373a

  日期：——

  activity toward the synthesis of aldehydes and imines via the aerobic oxidation of alcohols in 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([bmim]BF4). Both the Cu catalyst and IL–TEMPO-N,N co-catalyst in homogeneous catalytic systems could simultaneously be recovered from the products by extraction using Et2O. The remaining catalyst system in the ionic liquid phase could be reused for several cycles

  制备了四种不同类型的TEMPO衍生物，并结合了离子液体部分和N，N-双齿配位基团（IL–TEMPO- N，N）。所述的CuBr / IL-TEMPO- Ñ，Ñ系统表现出对醛和亚胺的合成高催化活性通过在1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐的醇的有氧氧化（[BMIM] BF 4）。均相催化体系中的铜催化剂和IL–TEMPO- N，N助催化剂可通过使用Et 2萃取同时从产物中回收O.离子液相中剩余的催化剂体系可重复使用数个循环，而不会明显降低催化活性。建立了将酒精高效，可再循环地好氧氧化为醛和亚胺的方案。
• Ruthenium NNN complexes with a 2‐hydroxypyridylmethylene fragment for transfer hydrogenation of ketones
  作者：Jing Shi、Shu Shang、Bowen Hu、Dafa Chen

  DOI：10.1002/aoc.4100

  日期：2018.2

  [Ru(L1)2][PF6]2 (3) and [Ru(L3)2][PF6]2 (4), respectively. Complex 1 reacted with CO to afford product [Ru(L2)(PPh3)(CO)Cl][Cl]. The catalytic activity for transfer hydrogenation of ketones was investigated. Complex 1 showed the highest activity, with a turnover frequency value of 1.44 × 103 h−1 for acetophenone, while complexes 3 and 4 were not active.

  合成了四个含有2-甲氧基吡啶基亚甲基或2-羟基吡啶基亚甲基片段的NNN三齿配体L 1 -L 4，并将其引入钌中心。当（HOC 5 H 3 NCH 2 C 5 H 3 NC 5 H 7 N 2）（L 2）和（HOC 5 H 3 NCH 2 C 5 H 3 NC 6 H 6 N 3）（L 4）与RuCl 2反应（PPh 3）3，分别分离出两个氯化钌产物Ru（L 2）（PPh 3）Cl 2（1）和Ru（L 4）（PPh 3）Cl 2（2）。（MeOC 5 H 3 NCH 2 C 5 H 3 NC 5 H 7 N 2）（L 1）和（MeOC 5 H 3 NCH 2 C 5 H 3 NC 6 H 6 N 3）（L 3）的反应）在NH 4 PF 6存在下，用RuCl 2（PPh 3）3生成两个阳离子型络合物[Ru（L 1）2 ] [PF 6 ] 2（3）和[Ru（L 3）2 ] [PF 6 ]分别为2