methyl 2-(phenylsufinylmethylbenzyl)benzoate | 911836-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(phenylsufinylmethylbenzyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-((phenylsulfinyl)methyl)benzoate；Methyl 2-(benzenesulfinylmethyl)benzoate；methyl 2-(benzenesulfinylmethyl)benzoate
• CAS: 911836-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• mdl: MFCD25566181
• 分子量: 274.34
• InChiKey: ZUONOQCLFSATAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(phenylsufinylmethylbenzyl)benzoate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 7-methoxybenzo[a]anthracene-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]蒽-5,6-二酮的苯并苯甲酸重排环收缩区域特异性合成苯并[b]芴酮

  摘要：

  描述了苯并[b]芴酮的区域特异性路线。该合成基于 1,4-偶极合成子与萘醌单缩酮的单锅区域特异性苯环化，以及通过苯偶酰-苯甲酸重排生成的苯并[a]蒽-5,6-二酮的环收缩。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942468
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 sodium periodate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-(phenylsufinylmethylbenzyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]蒽-5,6-二酮的苯并苯甲酸重排环收缩区域特异性合成苯并[b]芴酮

  摘要：

  描述了苯并[b]芴酮的区域特异性路线。该合成基于 1,4-偶极合成子与萘醌单缩酮的单锅区域特异性苯环化，以及通过苯偶酰-苯甲酸重排生成的苯并[a]蒽-5,6-二酮的环收缩。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942468

文献信息

• Novel Glucagon Antagonists/Inverse Agonists
  申请人：Madsen Peter

  公开号：US20070015757A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Novel compounds that act to antagonize the action of the glucagon peptide hormone on the glucagon receptor. More particularly, it relates to glucagon antagonists or inverse agonists.

  这是关于新型化合物，可拮抗胰高血糖素肽激素在胰高血糖素受体上的作用。更具体地说，它涉及胰高血糖素拮抗剂或反向激动剂。
• Regioselective Annulation of 6-Carboxy-Substituted Pyrones as a Two-Carbon Unit in Formal [4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Zachary A. Kohanov、Suzzudul Islam Shuvo、Andrew N. Lowell

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01044

  日期：2024.7.5

  intact pyrone (2H-pyran-2-one) into larger ring systems via annulation. In a formal [4 + 2] cycloaddition, the pyrone regioselectively accepts a benzylic anion as a nucleophile in a conjugate addition fashion, with the subsequent pyrone-derived enolate attaching to a pendant ester on the initial nucleophile. Subsequent base-driven enolate formation and elimination establish aromaticity of the newly formed

  杂环化合物是化学中的一个关键基序，但尽管 85% 以上的药物中都含有杂环化合物，但其构建方法却很有限。在这里，我们描述了完整的吡喃酮（2 H -pyran-2-one）通过环化并入更大的环系统。在正式的[4 + 2]环加成中，吡喃酮以共轭加成方式区域选择性地接受苄基阴离子作为亲核体，随后吡喃酮衍生的烯醇化物连接到初始亲核体上的侧酯上。随后的碱驱动烯醇化物的形成和消除建立了新形成的环的芳香性。使用基于 NMR 的评估优化该工艺以克服溶解度和分离挑战后，该反应成功应用于 6-酯和 酰胺取代的吡喃酮库，并使用苯酯和其他取代的亚砜。该技术能够将完整的吡喃酮环纳入更复杂的系统中，例如天然产物嗜热红蛋白的全合成。
• Deoxygenation of sulfoxides using D-camphorsulfonic acid as an efficient reducing agent under metal and additive-free conditions
  作者：Asha Joshi、Sandeep Singh、Saroj Ranjan De

  DOI：10.1007/s12039-024-02261-x

  日期：——

  conditions without any additive. The proposed method offers a practical solution for the deoxygenation of sulfoxides, which has potential applications in various fields such as pharmaceuticals, materials science, and organic synthesis. Graphical abstract A novel strategy for the chemoselective deoxygenation of diverse sulfoxides without metal and additive has been disclosed using D-camphorsulfonic acid (D-CSA)

  在无金属和添加剂的条件下，开发了一种利用 D-樟脑磺酸 (D-CSA) 作为还原剂将亚砜化学选择性转化为硫化物的新策略。各种亚砜如烷基-芳基、烯丙基-芳基、苄基-芳基、芳基-乙基亚砜已被有效利用，在温和条件下无需任何添加剂即可获得相应的还原产物，收率良好至优异。该方法为亚砜脱氧提供了一种实用的解决方案，在制药、材料科学和有机合成等各个领域具有潜在的应用前景。 图形概要 已经公开了一种使用 D-樟脑磺酸（D-CSA）作为还原剂对多种亚砜进行化学选择性脱氧而无需金属和添加剂的新策略。该反应在温和条件下进行，以中等至良好的产率提供硫化物，并且对不同官能团具有很大的耐受性。
• [EN] NOVEL GLUCAGON ANTAGONISTS/INVERSE AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES/AGONISTES INVERSES DU GLUCAGON
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2005058845A2

  公开（公告）日：2005-06-30

  Novel compounds that act to antagonize the action of the glucagon peptide hormone on the glucagon receptor. More particularly, it relates to glucagon antagonists or inverse agonists. (I) wherein A is (II), (III) or (IV), Y is a valence bond, >C=O, =CR1-, -(CR1R2)m-, -NR1-,=N-, E is: C1-10-alkyl or C2-10-alkenyl; C3-10-cycloalkyl, C3-10-cycloalkenyl, C7-10-bicycloalkyl, C3-10-cycloakyl-C1-6-alkyl, C3-10-cycloalkenyl-C1-6-alkyl or C7-10-bicycloalkyl-C1-6-alkyl, wherein the rings may optionally be substituted with one or more substituents selected from halogen, C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, C1-6-alkoxy, C1-6-thioalkyl, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OCHF2 and -SCHF2; aryl, aryloxy, arylthio, heteroaryl, aryl-C1-6-alkyl, aryloxy-C1-6-alkyl, arylthio-C1-6-alkyl, heteroaryl-C1-6-alkyl, diaryl-C1-6-alkyl or (C1-6 -alkyl)(aryl)-C1-7-alkyl, wherein the non-aromatic and aromatic rings may optinally be substituted with one or more substituents selected from halogen, C1-6-alkyl, C2-6-alkenyl, C1-6 -alkoxy, C1-6-thioalkyl, -CF3, -OCF3, -SCF3, -OCHF2, SCHF2, C3-10-cycloalkyl and C3-10-cycloalkenyl, or with two substituents on adjacent positions which are combined to form a bridge C1-6-alkylene, C2-6-alkenylene or -O-C1-6-alkylene-O-; (V) represents a phenyl, C3-8-cycloalkyl, or a 4-, 5-, 6- or 7-membered heterocycle, D is aryl or heteroaryl.