1-(1-adamantylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1255762-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1-adamantylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(1-adamantylmethyl)benzimidazole；1-adamantylmethylbenzimidazole；1-adamantan-1-ylmethyl-1H-benzoimidazole
• CAS: 1255762-80-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: VCTVBZGWZQGMHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲磺酸正丁酯 、 1-(1-adamantylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole 以 甲苯 为溶剂， 以36%的产率得到1-(1-adamantylmethyl)-3-butylbenzoimidazolium mesylate
  参考文献：
  名称：

  Cooperative Binding of Cucurbit[n]urils and β-Cyclodextrin to Heteroditopic Imidazolium-Based Guests

  摘要：

  Imidazolium-based guests containing two distinct binding epitopes are capable of binding beta-cyclodextrin and cucurbit[6/7]uril (CB) simultaneously to form heteroternary 1:1:1 inclusion complexes. In the final the hosts occupy binding sites disfavored in the binary complexes because of the chemically induced reorganization of the intermediate 1:1 aggregate. In addition, the reported guests are capable of binding two CBs to form either 1:2 or 1:1:1 ternary assemblies despite consisting of a single cationic moiety. Whereas the adamantane site binds CB solely via hydrophobic interactions, the CB unit at the butyl site is stabilized by a combination of hydrophobic and ion-dipole interactions.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01564
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(1-adamantylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  用于治疗皮质醇依赖性疾病的第一种选择性CYP11B1抑制剂。

  摘要：

  从基于依托咪酯的设计概念出发，我们成功开发了一系列高活性和选择性抑制剂CYP11B1（皮质醇生物合成的关键酶），作为治疗库欣综合症和相关疾病的潜在药物。因此，化合物33（IC50 = 152 nM）是第一种CYP11B1抑制剂，对最重要的类固醇生成CYP酶醛固酮合酶（CYP11B2），形成雄激素的CYP17和芳香​​酶（雌激素合酶CYP19）表现出相当好的选择性。

  DOI：

  10.1021/ml100071j

文献信息

• Determination of Intrinsic Binding Modes by Mass Spectrometry: Gas-Phase Behavior of Adamantylated Bisimidazolium Guests Complexed to Cucurbiturils
  作者：Jarmila Černochová、Petra Branná、Michal Rouchal、Petr Kulhánek、Ivo Kuřitka、Robert Vícha

  DOI：10.1002/chem.201201444

  日期：2012.10.22

  Adamantylated bisimidazolium cations exhibit a distinct fragmentation pathway in contrast to their cucurbit[7]uril (CB7) complexes (see scheme). The observed alternative fragmentation of the guest molecule in a complex clearly correlates to the supposed sterically hindered or allowed slippage of the macrocycle over the axel molecule.

  与葫芦丝[7] uril（CB7）配合物相比，金刚烷基化的双咪唑鎓阳离子显示出独特的裂解途径（请参见方案）。观察到的客体分子在复合物中的选择性断裂显然与假定的大环化合物在位阻分子上的空间受阻或允许滑动有关。
• Adamantylated trisimidazolium-based tritopic guests and their binding properties towards cucurbit[7]uril and β-cyclodextrin
  作者：Shantanu Ganesh Kulkarni、Zdeňka Prucková、Michal Rouchal、Lenka Dastychová、Robert Vícha

  DOI：10.1007/s10847-015-0577-9

  日期：2016.2

  new homotritopic guests based on tris(benz)imidazolium salts with adamantane binding sites were prepared. NMR and calorimetric titration experiments revealed that each of the three sites independently binds β-cyclodextrin (β-CD) or cucurbit[7]uril (CB7) units to form binary host–guest complexes with 1:3 stoichiometry. The association constants for the single binding site for β-CD and CB7 were determined

  制备了基于具有金刚烷结合位点的三（苯）咪唑鎓盐的两种新的同位客体。核磁共振和量热滴定实验表明，三个位点中的每一个都独立地结合 β-环糊精 (β-CD) 或葫芦 [7] 脲 (CB7) 单元，形成具有 1:3 化学计量的二元主客体复合物。β-CD 和 CB7 的单个结合位点的结合常数是使用滴定量热法确定的，分别为 105 和 109-10 dm3 mol-1。此外，两个客体都能够分别以 1:1:2 和 1:2:1 的比例与 β-CD 和 CB7 形成三元系统。
• Rotaxanes Capped with Host Molecules: Supramolecular Behavior of Adamantylated Bisimidazolium Salts Containing a Biphenyl Centerpiece
  作者：Petra Branná、Michal Rouchal、Zdeňka Prucková、Lenka Dastychová、René Lenobel、Tomáš Pospíšil、Kamil Maláč、Robert Vícha

  DOI：10.1002/chem.201501353

  日期：2015.8.10

  adamantyl binding sites form water‐soluble binary or ternary aggregates with cucurbit[7]uril (CB7) and β‐cyclodextrin (β‐CD) with rotaxane and pseudorotaxane architectures. The observed arrangements result from cooperation of the supramolecular stopper binding strength and steric barriers against free slippage of the CB7 and β‐CD host molecules over the bisimidazolium guest axle.

  具有一个中心联苯结合位点和两个末端金刚烷基结合位点的双咪唑鎓盐与具有轮烷和假轮烷结构的葫芦[7] uril（CB7）和β-环糊精（β-CD）形成水溶性的二元或三元聚集体。观察到的排列是由于超分子塞子结合强度和空间屏障共同作用，阻止了CB7和β-CD主体分子在双咪唑鎓客体轴上的自由滑动。