3-溴-2,5-二氟苯胺 | 1269232-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-2,5-二氟苯胺
• 英文名称: 3-bromo-2,5-difluoroaniline
• CAS: 1269232-99-6
• 化学式: C₆H₄BrF₂N
• mdl: MFCD22573901
• 分子量: 208.005
• InChiKey: JBGGFYZUDGDHMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.788±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2,5-二氟苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 碘 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 silver sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 3-(3-(bis(4-methoxybenzyl)amino)-2,5-difluoro-6-iodophenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED RING COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CYCLIQUES CONDENSÉS

  摘要：

  提供的是公式(I)、公式(II)或公式(III)的融合环化合物，具体细节如下，这些化合物用于抑制Ras蛋白，以及包含这些化合物的组合物和通过其给药的治疗方法。

  公开号：

  WO2020035031A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(3-bromo-2,5-difluorophenyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 以87%的产率得到3-溴-2,5-二氟苯胺
  参考文献：
  名称：

  Development of a Potent Brain-Penetrant EGFR Tyrosine Kinase Inhibitor against Malignant Brain Tumors

  摘要：

  The epidermal growth factor receptor (EGFR) is genetically altered in nearly 60% of glioblastoma tumors; however, tyrosine kinase inhibitors (TKIs) against EGFR have failed to show efficacy for patients with these lethal brain tumors. This failure is attributed to the inability of clinically tested EGFR TKIs to cross the blood-brain barrier (BBB) and achieve adequate pharmacological levels to inhibit various oncogenic forms of EGFR that drive glioblastoma. Through SAR analysis, we developed compound 5 (JCN037) from an anilinoquinazoline scaffold by ring fusion of the 6,7-dialkoxy groups to reduce the number of rotatable bonds and polar surface area and by introduction of an orthofluorine and meta-bromine on the aniline ring for improved potency and BBB penetration. Relative to the conventional EGFR TKIs erlotinib and lapatinib, JCN037 displayed potent activity against EGFR amplified/mutant patient-derived cell cultures, significant BBB penetration (2:1 brain-to-plasma ratio), and superior efficacy in an EGFR-driven orthotopic glioblastoma xenograft model.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00599

文献信息

• [EN] (AZA)INDAZOLYL-ARYL SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING MEDICAL CONDITIONS<br/>[FR] (AZA) INDAZOLYL-ARYLE SULFONAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ÉTATS MÉDICAUX
  申请人：HIBERCELL INC

  公开号：WO2020210828A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The invention provides (aza)indazolyl-aryl sulfonamide and related compounds, pharmaceutical compositions, and their use in the treatment of medical conditions, such as cancer, and in inhibiting GCN2 activity.

  这项发明提供了(aza)吲哚基芳基磺酰胺及相关化合物、药物组合物，以及它们在治疗医疗状况（如癌症）和抑制GCN2活性中的用途。
• Compounds and Compositions as Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Costales Abran Q.

  公开号：US20110052578A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides compounds of Formula I or II: wherein R 1 , R 1b , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are defined herein. The compounds of Formula (I) or (II) and pharmaceutical compositions thereof are useful for the treatment of B-Raf-associated diseases.

  本发明提供了式I或II的化合物： 其中R1、R1b、R2、R3、R4、R5、R6和R7在此处定义。式(I)或(II)的化合物及其药物组合物对于治疗B-Raf相关疾病是有用的。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2011025927A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention provides a novel class of compounds of formula 1, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of B-Raf.

  这项发明提供了一类新型的化合物，其化学式为1，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物来治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或障碍的方法，特别是涉及B-Raf异常激活的疾病或障碍。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 1-(Indolizin-3-yl)ethan-1-ones as CBP Bromodomain Inhibitors for the Treatment of Prostate Cancer
  作者：Qiuping Xiang、Chao Wang、Tianbang Wu、Cheng Zhang、Qingqing Hu、Guolong Luo、Jiankang Hu、Xiaoxi Zhuang、Lingjiao Zou、Hui Shen、Xishan Wu、Yan Zhang、Xiangqian Kong、Jinsong Liu、Yong Xu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01864

  日期：2022.1.13

  CREB (cyclic-AMP responsive element binding protein) binding protein (CBP) is a potential target for prostate cancer treatment. Herein, we report the structural optimization of a series of 1-(indolizin-3-yl)ethan-1-one compounds as new selective CBP bromodomain inhibitors, aiming to improve cellular potency and metabolic stability. This process led to compound 9g (Y08284), which possesses good liver

  CREB（环AMP反应元件结合蛋白）结合蛋白（CBP）是前列腺癌治疗的潜在靶点。在此，我们报告了一系列 1-(indolizin-3-yl)ethan-1-one 化合物作为新型选择性 CBP 溴结构域抑制剂的结构优化，旨在提高细胞效力和代谢稳定性。这个过程产生了化合物9g (Y08284)，它具有良好的肝微粒体稳定性和药代动力学特性 ( F= 25.9%）。此外，该化合物能够抑制 CBP 溴结构域以及前列腺癌细胞的增殖、集落形成和迁移。此外，新抑制剂在 22Rv1 异种移植模型中显示出有希望的抗肿瘤功效（TGI = 88%）。该研究为进一步开发治疗前列腺癌的药物提供了新的先导化合物。
• [EN] QUINAZOLINE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINAZOLINE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INVENTISBIO CO LTD

  公开号：WO2022002102A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Provided herein are novel compounds, for example, compounds having a Formula (I), Formula (II), or Formula (III), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided herein are methods of preparing the compounds and methods of using the compounds, for example, in inhibiting KRAS G12D in a cancer cell, and/or in treating various cancer such as pancreatic cancer, colorectal cancer, lung cancer or endometrial cancer.

  本文提供了新颖的化合物，例如具有化学式(I)、化学式(II)或化学式(III)的化合物，或其药用可接受的盐。本文还提供了制备这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法，例如，在癌细胞中抑制KRAS G12D，以及治疗各种癌症，如胰腺癌、结肠癌、肺癌或子宫内膜癌。