3-溴-2,5-二氨基吡啶 | 896160-69-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-2,5-二氨基吡啶
• 英文名称: 3-bromopyridine-2,5-diamine
• CAS: 896160-69-3
• 化学式: C₅H₆BrN₃
• 分子量: 188.027
• InChiKey: YJENCMIONVUOCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-127 °C
• 沸点：
  337.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.6770 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333999
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P280,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H317,H319

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基-3-溴-5-硝基吡啶	3-bromo-5-nitro-pyridin-2-ylamine	15862-31-4	C5H4BrN3O2	218.01

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2,5-二氨基吡啶 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-1-methyl-4-N-(5-bromo-6-phenoxyacetamidepyridin-3-yl)pseudocytidine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧氨基吡啶基-伪docytidine衍生物的3-卤代取代对具有CG反转位点的反平行三链体DNA的选择性和稳定性的影响

  摘要：

  针对靶双链体DNA的三链体形成可能成为基因组研究的工具。但是，对能够形成三链DNA的双链DNA序列存在固有的限制。最近，我们证明了使用2'-脱氧-1-甲基伪聚吡啶衍生物（ΨdC）选择性地形成包含CG反转位点的稳定的反平行三链体，其衍生物的氨基在其5位与2-氨基吡啶共轭。氢键单元（AP-ΨdC）。1- N据推测2-氨基吡啶的2-氨基吡啶被质子化以与CG转化位点的鸟嘌呤形成氢键。在这项研究中，为了测试AP-ΨdC的2-氨基吡啶单元的3-取代对三链体稳定性的影响，我们合成了AP-ΨdC的3-卤代2-氨基吡啶衍生物。在p ķ一个值1- Ñ测定AP-ΨdC作为单体核苷的2-氨基吡啶单元的是6.3 3-CH 3（我AP-ΨdC），6.1 3-H（AP-ΨdC）， 4.3 3-CL（氯AP-ΨdC），4.4 3 -溴（溴AP-ΨdC），和4.7 3-I（我AP-ΨdC），表明所有卤化的AP-ΨdC在中性

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.035
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-硝基吡啶 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到3-溴-2,5-二氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧氨基吡啶基-伪docytidine衍生物的3-卤代取代对具有CG反转位点的反平行三链体DNA的选择性和稳定性的影响

  摘要：

  针对靶双链体DNA的三链体形成可能成为基因组研究的工具。但是，对能够形成三链DNA的双链DNA序列存在固有的限制。最近，我们证明了使用2'-脱氧-1-甲基伪聚吡啶衍生物（ΨdC）选择性地形成包含CG反转位点的稳定的反平行三链体，其衍生物的氨基在其5位与2-氨基吡啶共轭。氢键单元（AP-ΨdC）。1- N据推测2-氨基吡啶的2-氨基吡啶被质子化以与CG转化位点的鸟嘌呤形成氢键。在这项研究中，为了测试AP-ΨdC的2-氨基吡啶单元的3-取代对三链体稳定性的影响，我们合成了AP-ΨdC的3-卤代2-氨基吡啶衍生物。在p ķ一个值1- Ñ测定AP-ΨdC作为单体核苷的2-氨基吡啶单元的是6.3 3-CH 3（我AP-ΨdC），6.1 3-H（AP-ΨdC）， 4.3 3-CL（氯AP-ΨdC），4.4 3 -溴（溴AP-ΨdC），和4.7 3-I（我AP-ΨdC），表明所有卤化的AP-ΨdC在中性

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.035

文献信息

• [EN] N- (6-AMINOPYRIDIN-3-YL) -3- (SULFONAMIDO) BENZAMIDE DERIVATIVES AS B-RAF INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(6-AMINOPYRIDIN-3-YL)-3-(SULFONAMIDO) BENZAMIDE COMME INHIBITEURS DE B-RAF POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009111280A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  式(I)的化合物对于抑制Raf激酶是有用的。本文揭示了利用式(I)的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗这些疾病，或相关病理条件的方法。
• N- (6-AMINOPYRIDIN-3-YL) -3- (SULFONAMIDO) BENZAMIDE DERIVATIVES AS B-RAF INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Ahrendt Kateri A.

  公开号：US20110003859A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  式(I)的化合物可用于抑制Raf激酶。本文揭示了使用式(I)的化合物及其立体异构体和药物可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内诊断、预防或治疗相关病理条件的方法。
• Pyrazolopyridine Inhibitors of B-Raf^V600E. Part 1: The Development of Selective, Orally Bioavailable, and Efficacious Inhibitors
  作者：Steve Wenglowsky、Li Ren、Kateri A. Ahrendt、Ellen R. Laird、Ignacio Aliagas、Bruno Alicke、Alex J. Buckmelter、Edna F. Choo、Victoria Dinkel、Bainian Feng、Susan L. Gloor、Stephen E. Gould、Stefan Gross、Janet Gunzner-Toste、Joshua D. Hansen、Georgia Hatzivassiliou、Bonnie Liu、Kim Malesky、Simon Mathieu、Brad Newhouse、Nicholas J. Raddatz、Yingqing Ran、Sumeet Rana、Nikole Randolph、Tyler Risom、Joachim Rudolph、Scott Savage、LeAnn T. Selby、Michael Shrag、Kyung Song、Hillary L. Sturgis、Walter C. Voegtli、Zhaoyang Wen、Brandon S. Willis、Richard D. Woessner、Wen-I Wu、Wendy B. Young、Jonas Grina

  DOI：10.1021/ml200025q

  日期：2011.5.12

  The V600E mutation of B-Raf kinase results in constitutive activation of the MAPK signaling pathway and is present in approximately 7% of all cancers. Using structure-based design, a novel series of pyrazolopyridine inhibitors of B-Raf(V600E) was developed. Optimization led to the identification of 3-methoxy pyrazolopyridines 17 and 19, potent, selective, and orally bioavailable agents that inhibited tumor growth in a mouse xenograft model driven by B-Raf(V600E) with no effect on body weight. On the basis of their in vivo efficacy and preliminary safety profiles, 17 and 19 were selected for further preclinical evaluation.
• WO2023/114451
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Commercially Available CuO Catalyzed Hydrogenation of Nitroarenes Using Ammonia Borane as a Hydrogen Source
  作者：Jialei Du、Jie Chen、Hehuan Xia、Yiwei Zhao、Fang Wang、Hong Liu、Weijia Zhou、Bin Wang

  DOI：10.1002/cctc.201902391

  日期：2020.5.7

  dehydrogenation and nitroarenes hydrogenation has been reported as a novel strategy for the preparation of aromatic amines. However, the practical application of this strategy is subjected to the high‐cost and tedious preparation of supported noble metal nanocatalysts. The commercially available CuO powder is herein demonstrated to be a robust catalyst for hydrogenation of nitroarenes using ammonia borane

  串联氨硼烷脱氢和硝基芳烃氢化已被报道为制备芳族胺的新策略。然而，该策略的实际应用受到昂贵且繁琐的负载型贵金属纳米催化剂的制备的影响。本文证明可商购获得的CuO粉末是在温和条件下使用氨硼烷作为氢源用于硝基芳烃加氢的强力催化剂。通过这种方法可以获得许多胺（甚至是位阻，卤代和二胺）。这种单金属催化剂的特点是无载体，出色的化学选择性，低成本和高可回收性，这将有利于其在制备还原化学中的未来应用。