6-amino-1,2,3,5-tetramethylindole | 177724-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-1,2,3,5-tetramethylindole
• 英文别名: 1,2,3,5-Tetramethyl-1H-indol-6-amine；1,2,3,5-tetramethylindol-6-amine
• CAS: 177724-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: LVCRNOMQIGBNBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1,2,3,5-tetramethylindole 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 9-Hydroxy-1,2,3,5-tetramethyl-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由烷基取代的6-氨基吲哚，乙酰乙酸酯和乙氧基亚甲基丙二酸酯合成吡咯并喹啉

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290747
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-tetramethyl-6-nitroindole 在 镍 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到6-amino-1,2,3,5-tetramethylindole
  参考文献：
  名称：

  硝基和氨基吲哚的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02251816

文献信息

• Synthesis of pyrroloquinolines from substituted 6-aminoindoles and oxaloacetic ester
  作者：S. A. Yamashkin、N. V. Zhukova、I. S. Romanova

  DOI：10.1007/s10593-008-0111-8

  日期：2008.7

  It was established that the initial condensation of substituted 6-aminoindoles and oxaloacetic ester in boiling benzene with the addition of catalytic amounts of acetic acid takes place exclusively through the carboxyl group of the keto ester with the formation of the corresponding enamines, which successfully undergo thermal cyclization (biphenyl, 280 degrees C) to pyrroloquinolines. Here, irrespective of the nature of substituents at the N-1 and C-5 atoms enamines with a free position 7 are transformed into pyrrolo-[2,3-f]quinolines (structural analogs of vitamin PQQ) while 7-OMe-substituted enamines give pyrrolo[3,2-g]quinolines with linear fusion of the rings.
• The potential use of 6-amino-5-methoxy(methyl)-2,3-dimethyl-and 6-amino-5-methoxy(methyl)-1,2,3-trimethyl-indoles in the synthesis of pyrrolo[2,3-f]quinolines
  作者：S. A. Yamashkin、E. A. Oreshkina、I. S. Romanova、M. A. Yurovskaya

  DOI：10.1007/s10593-006-0051-0

  日期：2006.1
• Synthesis of nitro- and aminoindoles
  作者：S. A. Yamashkin、M. A. Yurovskaya

  DOI：10.1007/bf02251816

  日期：1999.12
• Synthesis of pyrroloquinolines from alkyl-substituted 6-aminoindoles, acetoacetic ester, and ethoxymethylenemalonic ester
  作者：S. A. Yamashkin、N. Ya. Kucherenko、M. A. Yurovskaya

  DOI：10.1007/bf02290747

  日期：1997.1