1,3,7-trimethylphenanthrene | 66271-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,3,7-trimethylphenanthrene
• CAS: 66271-46-3
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: MTIPUWTWWJPQHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  385.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7-trimethylphenanthrene 生成 1,3,7-trimethyl-phenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  317.烷基菲的合成。第三部分 1：2：7、1：3：7和1：6：7三甲基菲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320002248
• 作为产物：
  描述：

  1,3,7-trimethyl-2,3-dihydro-1H-phenanthren-4-one 生成 1,3,7-trimethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  317.烷基菲的合成。第三部分 1：2：7、1：3：7和1：6：7三甲基菲

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320002248

文献信息

• Regioselective Synthesis of Polycyclic and Heptagon-embedded Aromatic Compounds through a Versatile π-Extension of Aryl Halides
  作者：Wai Chung Fu、Zheng Wang、Wesley Ting Kwok Chan、Zhenyang Lin、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/anie.201703551

  日期：2017.6.12

  halides, 2‐haloarylcarboxylic acids, and norbornadiene. The transformation is driven by the direction and subsequent decarboxylation of the carboxyl group, while norbornadiene serves as an ortho‐C−H activator and ethylene synthon via a retro‐Diels–Alder reaction. Comprehensive DFT calculations were performed to account for the catalytic intermediates.

  基于芳基卤化物，2-卤代芳基羧酸和降冰片二烯的三组分交叉偶联，开发了一种通用的π-延伸反应。转变是由羧基的方向和随后的脱羧作用驱动的，而降冰片二烯则通过逆Diels-Alder反应充当邻-C-H活化剂和乙烯合成子。进行了全面的DFT计算以说明催化中间体。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Annulation Reaction of Aryl Iodides and Methyl 2-Haloarenecarboxylates
  作者：Ying Fu、Xi Chen、Hao Chen、Jia-Jia Liu、Zhengyin Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01484

  日期：2024.6.28

  A ligand-free palladium-catalyzed and norbornadiene-mediated annulation reaction of iodoarenes with methyl 2-haloarenecarboxylates is reported. The sequentially accomplished reaction comprises intermolecular C–H arylation, followed by intramolecular decarboxylative annulation, affording various valuable phenanthrenes. This reaction protocol could be expanded to triphenylene syntheses whereby norbornene

  报道了碘芳烃与 2-卤代芳烃甲酸甲酯的无配体钯催化和降冰片二烯介导的环化反应。随后完成的反应包括分子间C-H芳基化，然后是分子内脱羧环化，得到各种有价值的菲。该反应方案可以扩展到苯并菲的合成，其中降冰片烯是助催化剂。有趣的是，甲酯的脱羧是通过溶剂介导的 C Me -O 键断裂完成的。