4-甲基-(Z)-2-戊烯酸甲酯 | 20515-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-甲基-(Z)-2-戊烯酸甲酯
• 英文名称: cis-4-Methyl-penten-2-saeure-methylester
• 英文别名: methyl (Z)-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 20515-16-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: YVOAQDZUARKSRL-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  142.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-(Z)-2-戊烯酸甲酯 在 (+) diethyl tartrate-titanium (IV) isopropoxide-t-BuOOH 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 [(2S,3R)-3-propan-2-yloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Virginiamycin M: absolute configuration and synthetic studes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86927-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 氢溴酸 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-甲基-(Z)-2-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels-Alder反应合成长春新罗三环核。

  摘要：

  [反应：见正文]在此，我们成功地合成了长春新酚（1）的三环核。我们的方法利用了二烯11的高度区域选择性的分子内Diels-Alder反应来构建三环长春菊酯骨架12的两个环。

  DOI：

  10.1021/ol0702977

文献信息

• A stereocontrolled approach to electrophilic epoxides
  作者：Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard

  DOI：10.1039/p19880002663

  日期：——

  Lithium t-butyl hydroperoxide (easily generated by addition of an alkyl-lithium to anhydrous t-butyl hydroperoxide in THF solution) is a powerful reagent for the epoxidation of electrophilic alkenes at –20 to 0 °C under full stereocontrol.

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。
• Wittig reactions in the presence of silica gel
  作者：Vijay J Patil、Ursula Mävers

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02374-7

  日期：1996.2

  Wittig reactions, of stable phosphorous ylids, when carried out in presence of silica gel, in hexane, provide a fast, efficient and simple method to obtain α:β unsaturated compounds in high yields and high purity.

  当在硅胶中于己烷中进行稳定的磷基的维蒂希反应，可提供一种快速，高效且简单的方法，以高收率和高纯度获得α：β不饱和化合物。
• Remote control of stereogenicity transfer by ring-generated anisotropic orbital overlap. Stereochemistry of hydrogen shift in the intramolecular reverse ene reaction of a cis-2-alkyl-1-alkenylcyclopropane
  作者：Patti A. Parziale、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00012a032

  日期：1991.6

  Pyrolysis of 5 gave only 2-methyl-octa-2(Z),5(Z)-diene-1-d 3 -7(S)-d, with high stereospecificity at each of the three sites of sterogenicity. This result is the one predicted if the reaction is controlled by optimal overlap of the reacting C―H and π bond orbitals with the C s symmetric component of the degenerate 3E' highest occupied orbital of the cyclopropane ring

  顺-2-(2-丙基)-1 (E)-丙烯基环丙烷在气相中在接近 230°C 的温度下发生热重排，活化参数为 E a =35.5±0.6 kcal/mol 和 log A = 12.05± 0.5 (A, s -1 )。合成了旋光同位素双标记类似物（cis-2(S)-(2(S)-propyl-1-d 3 )-1(S)-(1(E)-propenyl-2-d)cyclopropane 5）在 12 个步骤中从双环戊二烯中分离出来。5 的热解仅得到 2-methyl-octa-2(Z),5(Z)-diene-1-d 3 -7(S)-d，在三个位点中的每一个都具有高立体特异性如果反应受反应的 C-H 和 π 键轨道与环丙烷环的简并 3E' 最高占据轨道的 C s 对称分量的最佳重叠控制，则该结果是预测的结果
• Reactions of alkylmercurials with heteroatom-centered acceptor radicals
  作者：Glen A. Russell、Preecha. Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush、Anna. Pla-Dalmau、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00219a030

  日期：1988.5

  En particulier, reactivite relative de chlorures d'alkylmercures vis-a-vis de PhS • , PhSe • et I • generes a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo styrene ou du (diphenyl-1,1 iodo-2) ethylene

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯
• Wittig reactions of ylide anions derived from stabilised ylides
  作者：Eugene G. Mckenna、Brian J. Walker

  DOI：10.1039/c39890000568

  日期：——

  Ester- and nitrile-stabilised ylide anions are more reactive than the corresponding ylides and react with aldehydes and ketones to give alkenes in good yields; the reactivity of stabilised triphenylphosphonium ylides is greatly increased by the replacement of one phenyl substituent.

  酯和腈稳定的内酯阴离子比相应的烷基化物更具反应性，并与醛和酮反应生成烯烃，收率很高；通过取代一个苯基取代基，大大提高了稳定的三苯基phosph的反应性。