methyl 3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate | 17889-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-(p-nitrophenyl)4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate；5-carboxymethyl-3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole；3-(4-nitro-phenyl)-4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester；3-p-Nitrophenyl-5-carbomethoxy-Δ²-isoxazolin；Methyl 3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 17889-04-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅
• 分子量: 250.211
• InChiKey: CNBVLMMPTGMVAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3)(5:1))
• 沸点：
  377.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-[4-(acetylamino)phenyl]-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-(2-硝基苯基)异恶唑和3-(硝基苯基)-4,5-二氢异恶唑催化加氢的有趣结果

  摘要：

  取代的 3-(2-硝基苯基) 异恶唑的钯碳辅助氢解，无论异恶唑环上的取代如何，都会导致硝基还原为氨基，同时伴随区域特异性闭环产生取代的 4-氨基喹啉。相比之下，类似的 3-(2-、3- 和 4-硝基苯基)-4,5-二氢异恶唑 (2-异恶唑啉) 的氢化导致硝基还原，仅保留二氢异恶唑环，得到相应的 3- (氨基苯基)-4,5-二氢异恶唑。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942388
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲醛肟 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 3-(4-nitrophenyl)-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水辅助氧化腈环加成反应：异恶唑的合成以及异恶唑啉和1,2,4-恶二唑的立体选择性合成

  摘要：

  常规方法是在碱性条件下由有机溶剂中的肟卤化物生成腈氧化物。但是，目前的工作表明，在弱酸性条件下（pH值为4-5）会进行水辅助生成的腈氧化物。在不使用催化剂的情况下，腈类化合物与炔烃和烯烃的环加成反应很容易在水中发生，因此分别制得异恶唑和异恶唑啉，对五元和六元环状烯烃具有出色的立体选择性。还实现了两个单元的腈与环己烯的双立体选择性环加成反应，从而得到具有独特的异恶唑啉-恶二唑骨架的1,2,4-恶二唑衍生物。从具有环应变的单萜制备对映体纯的异恶唑啉。在一种情况下，仅制备了蝴蝶状结构的异恶唑啉，

  DOI：

  10.1002/anie.201511730

文献信息

• Design, Synthesis, and Insecticidal Evaluation of New Benzoylureas Containing Isoxazoline and Isoxazole Group
  作者：Ranfeng Sun、Yongqiang Li、Lixia Xiong、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf200395g

  日期：2011.5.11

  Twenty-two new benzoylphenylureas containing isoxazoline and the isoxazole group were designed and synthesized, and their structures were characterized by (1)H NMR and elemental analysis (or FIRMS). The larvicidal activities against Oriental armyworm, mosquito, and diamondback moth of the new compounds were evaluated. Compounds I-1 and III-1 showed nearly the same level of insecticidal activity against Oriental armyworm as commercial insecticide Flucycloxuron and surprisingly exhibited much higher larvicidal activities against diamondback moth than Flucycloxuron.
• Giurg; Mlochowski, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 8, p. 1093 - 1101
  作者：Giurg、Mlochowski

  DOI：——

  日期：——
• Precipitons—Functional Protecting Groups to Facilitate Product Separation: Applications in Isoxazoline Synthesis
  作者：Todd Bosanac、Jaemoon Yang、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1002/1521-3773(20010518)40:10<1875::aid-anie1875>3.0.co;2-5

  日期：2001.5.18
• Grant, Richard D.; Pinhey, John T.; Rizzardo, Ezio, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 6, p. 1217 - 1229
  作者：Grant, Richard D.、Pinhey, John T.、Rizzardo, Ezio

  DOI：——

  日期：——
• Tartakovskii,V.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 228 - 231
  作者：Tartakovskii,V.A. et al.

  DOI：——

  日期：——