2,4,6-trimethylbenzaldehyde-formyl-d₁ | 170028-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethylbenzaldehyde-formyl-d₁
• 英文别名: 2,4,6-trimethylbenzaldehyde-1-d；α-deuterio-2,4,6-trimethyl-benzaldehyde；2,4,6-trimethyl-d-benzaldehyde；Deuterio-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
• CAS: 170028-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 149.197
• InChiKey: HIKRJHFHGKZKRI-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethylbenzaldehyde-formyl-d₁ 在 咪唑 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1,3-dimesityl-4,9-bis((triisopropylsilyl)oxy)-2,3-dihydro-1Hbenzo[de]isoquinoline-1,3-d₂
  参考文献：
  名称：

  首先是α-氘代氮氧化物；综合和EPR研究。

  摘要：

  本文报道了IAPNO家族的稳定的α-氘代氮氧化物的第一种制备方法。比较和分析了α-氘代氮氧化物及其α-氢类似物的确证和特征。这种α-氘代氮氧化物可用于生物学，医学和物理化学中。

  DOI：

  10.1039/c9ob01127g
• 作为产物：
  描述：

  mesitil 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium deuteride 、 苯 作用下， 生成 2,4,6-trimethylbenzaldehyde-formyl-d₁
  参考文献：
  名称：

  浓酸溶液中的酸碱催化。芳香醛脱羰中的氘同位素1

  摘要：

  摘要 : 同位素效应已被确定为 (1) 甲基苯甲醛与氘代硫酸 (MesCDO) 在 60% 至 100% 硫酸中的脱羰，以及 (2) 在 60% 至 100% 硫酸与氘代硫酸中甲基异丙醇的脱羰。观察到的同位素效应不能用分子机制解释。在某些合理的假设下，连续质子转移步骤的双分子机制，方程 2 和 3，与同位素效应一致。所有先前的观察结果都可以根据双分子机制进行解释，包括 (1) 2,4,6-三甲基-、三乙基-和三异丙基苯甲醛的 k(obsd) 与 % 硫酸的曲线形状，以及 (2 ) 甲基苯甲醛脱羰的事实，k(obsd) 随硫酸百分比的变化在部分酸范围内与单分子机制 4 明显一致。（作者）

  DOI：

  10.1021/ja01582a019

文献信息

• Computational and experimental structure–reactivity relationships: evidence for a side reaction in Alpine-Borane reductions of d-benzaldehydes
  作者：Hui Zhu、N. Soledad Reyes、Matthew P. Meyer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.109

  日期：2009.12

  borabicyclo[3.3.1]nonane (Alpine-Borane). This is likely because of the extreme size disparity of groups on either side of the carbonyl. Here, we present a structure-reactivity study whereby the reductions of variably substituted d-benzaldehydes are explored using highly sensitive measures for enantiomeric excess and relative reactivity. These results are compared to the relative rates predicted from

  据报道，B-异op基樟脑基-9-硼环[3.3.1]壬烷（Alpine-Borane）可降低d-苯甲醛的立体选择性，接近100％。这可能是由于羰基两侧的基团的尺寸差异极大。在这里，我们提出了一种结构反应性研究，其中使用对映异构体过量和相对反应性的高度敏感的措施，探索了可变取代的d-苯甲醛的减少量。将这些结果与从密度泛函计算预测的相对速率进行比较。结果表明，2,6-二取代通过经由高山-硼烷，9-硼环[3.3.1]壬烷的脱氢硼化产物的非选择性还原而不利地影响立体选择性。
• A new redox system: Trichloromethylarene — pyridine base. On the mechanism of the synthesis of N-(4-pyridyl)pyridinium dichloride
  作者：Leonid I. Belen'kii、Igor S. Poddubnyi、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00943-7

  日期：1995.7

  A redox reaction of trichloromethylarenes with pyridines results in respective N-(α-chloroarylmethyl)-substituted pyridinium chlorides which give on hydrolysis aromatic aldehydes and 4-chloropyridines or 1,4′-bipyridinium salts.

  三氯甲基芳烃与吡啶的氧化还原反应产生相应的N-（α-氯芳基甲基）-取代的吡啶鎓氯化物，其水解产生芳族醛和4-氯吡啶或1,4'-联吡啶鎓盐。
• GENERAL METHOD FOR INCREASING STEREOSELECTIVITY IN STEREOSELECTIVE REACTIONS
  申请人：Meyer Matthew P.

  公开号：US20090163741A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  This invention is directed to a method of performing a stereoselective reaction without use of a solvent comprising contacting a reactant with a chiral reagent under sonication conditions to form an excess of an enantiomer.

  这项发明涉及一种在无溶剂的情况下执行立体选择反应的方法，包括将反应物与手性试剂在声波条件下接触，形成一种对映体的过量。
• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Decarboxylation of α-Oxo Carboxylic Acids to C1-Deuterated Aldehydes and Aldehydes
  作者：Chun-Hong Hu、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02299

  日期：——

  deuterated lead compounds for deuterium-labeled drug discovery. Herein, we develop a metal-free synthesis of C1-deuterated aldehydes with D2O from α-oxo carboxylic acids at ambient temperature. Via visible-light photoredox-catalyzed decarboxylation, stoichiometric reductants and oxidants were avoided. Various functional groups were tolerated and resulted in C1-deuterium aldehydes in up to 92% yield

  高附加值的 C1-氘代醛的合成将提高用于氘标记药物发现的氘化先导化合物的可用性。在此，我们开发了一种在环境温度下从 α-氧代羧酸中用 D 2 O无金属合成 C1-氘代醛的方法。通过可见光光氧化还原催化脱羧，避免了化学计量的还原剂和氧化剂。可以耐受各种官能团，并在温和条件下以高达 92% 的产率和 91-97% 的 D 掺入率产生 C1-氘醛。该方法也适用于各种醛的合成。主要机理研究表明，催化途径通过还原猝灭途径发生，然后是氢原子转移。
• Nature of the reducing agent and mechanism of the reductive condensation of trichloromethylarenes with hydroxylamine and hydrazines in pyridine
  作者：L. I. Belen'kii、I. S. Poddubnyi、M. M. Krayushin

  DOI：10.1007/bf01169070

  日期：1995.6