1-aminophthalazin-4(3H)-one | 40227-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-aminophthalazin-4(3H)-one
• 英文别名: 4-amino-2-methylphthalazin-1(2H)-one；2-methyl-4-aminophthalazin-1(2H)-one；4-Amino-2-methylphthalazin-1(2H)-on；4-Amino-2-methyl-1(2H)phthalazinon；4-amino-2-methyl-2H-phthalazin-1-one；4-Amino-2-methyl-2H-phthalazin-1-on；4-amino-2-methylphthalazin-1-one
• CAS: 40227-55-2
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: WBACGGVFRJSHID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  348.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aminophthalazin-4(3H)-one 在 吡啶 、 alkaline solution 、 水 作用下， 生成 sulfanilic acid-(3-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-ylamide)
  参考文献：
  名称：

  Satoda et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 703,706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基磺酰氧基)苯甲酸甲酯 在 tetrafluoroboric acid 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 正丁醇 为溶剂， 反应 21.41h， 生成 1-aminophthalazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of 4-Aminophthalazin-1(2H)-ones by Isocyanide Insertion

  摘要：

  Palladium-catalyzed cross-coupling of a wide range of substituted o-(pseudo)halobenzoates and hydrazines with isocyanide insertion followed by lactamization efficiently affords 4-aminophthalazin-1(2H)-ones that are difficult to obtain regioselectively by classical methods.

  DOI：

  10.1021/ol202784d

文献信息

• Facile synthesis of novel 7-aminofuro- and 7-aminothieno[2,3-d]pyridazin-4(5H)-one and 4-aminophthalazin-1(2H)-ones
  作者：Gani Koza、Selbi Keskin、Merve Sinem Özer、Betül Cengiz、Ertan Şahin、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.010

  日期：2013.1

  of the ketoesters with hydrazine provided the hydrazone derivatives. An intramolecular cyclization in the presence of thionyl chloride formed a fused pyridazinone skeleton. Hydrolysis of the remaining ester groups and transformation of the acid functionalities to the acyl azides followed by Curtius rearrangement gave the isocyanates. Reaction of the isocyanates with methanol and water produced urethane

  我们在此报告新型化合物的合成，7-氨基呋喃-和7-氨基噻吩并[2,3 - d ]哒嗪-4（5 H）-one和4-氨基酞嗪-1（2 H）-由2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）呋喃甲酸甲酯和噻吩-3-羧酸甲酯和2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）苯甲酸甲酯开始。直接连接到芳环的酯官能团被区域特异性地转化成酸，而亚甲基被氧化成相应的酮酯。酮酯与肼的反应提供了derivatives衍生物。在亚硫酰氯存在下的分子内环化形成稠合的哒嗪酮骨架。其余酯基的水解和酸官能度向酰基叠氮化物的转化，然后Curtius重排，得到异氰酸酯。异氰酸酯与甲醇和水的反应分别生成氨基甲酸酯和氨基哒嗪酮衍生物。
• CHROMAN DERIVATIVE AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0677519A1

  公开（公告）日：1995-10-18

  A chroman derivative represented by general formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a medicinal use thereof, wherein R¹ is cyano, nitro, trihalomethyl, trihalomethoxy or halogen; R² is lower alkoxyalkyl, aryloxyalkyl or dialkoxyalkyl; R³ is lower alkoxyalkyl or aryloxyalkyl; R⁴ is hydroxy, formyloxy or lower alkanoyloxy; X is N-H which may be substituted by lower alkyl, oxygen, sulfur or a single bond; Y is a residue of an aromatic or heterocyclic ring which may be substituted. The compound and pharmaceutically acceptable salt thereof have a prominent selective coronary vasodilator activity while having a minimized hypotensive effect. Therefore, they can selectively increase the coronary blood flow volume without the fear of causing sudden hypotension causative of tachycardia which adversely affects the heart, and hence are useful as a coronary vasodilator, in particular, as a preventive or remedy for cardiovascular disturbance such as angina pectoris or cardiac failure.

  一种由通式(I)代表的色烷衍生物、其药学上可接受的盐及其药用方法，其中 R¹是氰基、硝基、三卤甲基、三卤甲氧基或卤素；R²是低级烷氧基烷基、芳氧基烷基或二烷氧基烷基；R³ 是低级烷氧基烷基或芳氧基烷基；R⁴ 是羟基、甲酰氧基或低级烷酰氧基；X 是可被低级烷基、氧、硫或单键取代的 N-H；Y 是可被取代的芳环或杂环的残基。该化合物及其药学上可接受的盐具有突出的选择性冠状动脉血管扩张活性，同时具有最小的降压作用。因此，它们可以选择性地增加冠状动脉血流量，而不必担心引起突发性低血压导致心动过速，从而对心脏产生不利影响，因此可用作冠状动脉血管扩张剂，特别是作为心绞痛或心力衰竭等心血管疾病的预防或治疗药物。
• Dunn, A.D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 961 - 964
  作者：Dunn, A.D.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 4-Aminophthalazin-1(2<i>H</i>)-ones by Isocyanide Insertion
  作者：Tjøstil Vlaar、Eelco Ruijter、Anass Znabet、Elwin Janssen、Frans J. J. de Kanter、Bert U. W. Maes、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1021/ol202784d

  日期：2011.12.16

  Palladium-catalyzed cross-coupling of a wide range of substituted o-(pseudo)halobenzoates and hydrazines with isocyanide insertion followed by lactamization efficiently affords 4-aminophthalazin-1(2H)-ones that are difficult to obtain regioselectively by classical methods.
• KOERMENDY K.; JUHASZ K. A.; LEMBERKOVICZ E., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG., 1979, 102, NO 1, 39-50
  作者：KOERMENDY K.、 JUHASZ K. A.、 LEMBERKOVICZ E.

  DOI：——

  日期：——