2-methyl-2,3-dihydro-phthalazine-1,4-dione | 18393-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-2,3-dihydro-phthalazine-1,4-dione
• 英文别名: 4-hydroxy-2-methylphthalazin-1(2H)-one；3-methyl-2H-phthalazine-1,4-dione
• CAS: 18393-54-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD03231101
• 分子量: 176.175
• InChiKey: RDVYNYHUUGFVQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，干燥环境下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3-dihydro-phthalazine-1,4-dione 在 三氯氧磷 作用下， 反应 15.0h， 以15.6 g的产率得到4-氯-2-甲基酞嗪-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHTHALAZINE DERIVATIVES OF FORMULA (I) AS PCAF AND GCN5 INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] DÉRIVÉS PHTALAZINE DE FORMULE (I) UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PCAF ET DE LA GCN5 DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本发明涉及使用式(I)的化合物或其药学上可接受的盐治疗由PCAF和GCN5介导的疾病的方法：其中环A、R1、R3、R4、R5和每个Re具有规范中定义的任何值。还包括式(I)的新化合物及其盐，以及包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。

  公开号：

  WO2016036954A1
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-methyl-2,3-dihydro-phthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于合成 8 环内酯、苯并环丁烯和原酸酐的茚三酮双缩醛的波长依赖性光挤出和串联光挤出反应

  摘要：

  茚三酮双缩醛通过光挤出和串联光挤出反应获得 8 环内酯、苯并环丁烯和螺环原酸酐。fibricalyxlactone B、异鼠宁和许多生物相关杂环的合成显示了这些方法的价值，而 TA 光谱和 TD-DFT 研究提供了关于其波长依赖性的机理见解。

  DOI：

  10.1039/d1cc06800h
• 作为试剂：
  描述：

  N-[(3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl]phthalimide 、 甲基肼 在 ice 、 2-methyl-2,3-dihydro-phthalazine-1,4-dione 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 70.0~150.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 4-(aminomethyl)-3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazo[1,5-a][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]benzodiazepine derivatives

  摘要：

  本发明是一种化合物，其化学式为。该发明的化合物及其衍生物或药学上可接受的盐对GABA A &agr;5受体具有良好的亲和力和选择性，并可用于治疗与该受体相关的疾病。

  公开号：

  US06743789B2

文献信息

• Synthesis of tetrahydrophthalazine and phthalamide (phthalimide) derivatives via palladium-catalysed carbonylation of iodoarenes
  作者：Diána Marosvölgyi-Haskó、Andrea Petz、Attila Takács、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.095

  日期：2011.11

  4-Tetrahydrophthalazin-1-one and 1,2,3,4-tetrahydrophthalazin-1,4-dione derivatives were synthesised in high (up to 85%) and low yields using 2-iodobenzyl bromide and 1,2-diiodobenzene as bifunctional substrates, respectively. Iodoarenes, carbon monoxide and various hydrazine derivatives as N-nucleophiles were used in a three-component palladium-catalysed cascade hydrazinocarbonylation. A similar palladium-catalysed

  1,2,3,4-四氢酞嗪-1-酮和1,2,3,4-四氢酞嗪-1,4-二酮衍生物是使用2-碘代苄基溴和1的高产率（高达85％）和低产率合成的，2-二碘苯分别作为双功能底物。碘芳烃，一氧化碳和各种作为N-亲核试剂的肼衍生物被用于三组分钯催化的级联肼羰基化反应中。类似的钯催化反应，即1,2-二碘苯的氨基羰基化反应，主要导致形成两种主要产物，具体取决于胺N-亲核试剂：使用伯胺可产生N取代的邻苯二甲酰亚胺进行双羰基化，同时仲胺与碘芳烃官能团之一反应，得到相应的2-碘代苯甲酰胺。由于在一个或两个碘代芳烃官能团处插入一氧化碳两次，可以通过改变反应条件来分离出酮羧酰胺-羧酰胺或双酮羧酰胺衍生物。还讨论了闭环反应的一些机理细节和导致副产物的条件。
• Implementation of a combinatorial cleavage and deprotection scheme. 1. Synthesis of phthalhydrazide libraries
  作者：John Nielsen、Palle H. Rasmussen

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00544-8

  日期：1996.5

  Phthalhydrazide libraries are synthesized in solution from substituted hydrazines and phthalimides in several different library formats including single compounds, indexed sub-libraries and a full library. When carried out during solid-phase synthesis, this combinatorial cleavage and deprotection scheme offers the possibility for generating a diverse library of substituted phthalhydrazides.

  邻苯二甲酰肼库是由取代的肼和邻苯二甲酰亚胺以几种不同的库格式在溶液中合成的，包括单一化合物，索引子库和完整的库。当在固相合成过程中进行时，这种组合的裂解和脱保护方案为生成取代的邻苯二甲酰肼的多样化文库提供了可能性。
• Synthesis and Antihypertensive Activity of 4-(Diazabicyclo[4.1.0]-heptenyloxy)benzopyran Derivatives and Their Analogues.
  作者：Haruhiko HORINO、Tetsuya MIMURA、Katsuji KAGECHIKA、Masahiro OHTA、Hideo KUBO、Masayuki KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.602

  日期：——

  0]hept- 2-en-2-yl)oxy]-2H-1-benzopyrans and their analogues were synthesized and evaluated on potassium channel opening and hypotensive activities. Compound (-)-13B with a (4-methyl-5-oxo-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-2-en-2-yl)oxy group for the 4-position of the benzopyran ring was 3 times as potent as EMD 57283 (II), the lead compound, in hypotensive activity. The results would demonstrate that 5-oxo-3,4-diazabicyclo[4

  一系列的3,4-二氢-3-羟基-4-[（5-氧代-3,4-二氮杂双环[4.1.0]庚二-2-烯-2-基）氧基] -2H-1-苯并吡喃和合成了它们的类似物，并对钾通道的开放和降压活性进行了评估。对于苯并吡喃环的4-位具有（4-甲基-5-氧代-3,4-二氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯-2-基）氧基的化合物（-）-13B为3在降压活动中的功效是主要化合物EMD 57283（II）的两倍。结果表明5-氧代-3，4-二氮杂双环[4.1.0]庚-2-烯-2-基氧基部分作为苯并吡喃型钾通道开放剂的4-位上的取代基是有效的。
• The Preparation of 2-Isoxazolines from <i>O</i>-Propargylic Hydroxylamines via a Tandem Rearrangement-Cyclisation Reaction
  作者：Stephen Lindell、Lewis Pennicott

  DOI：10.1055/s-2006-926232

  日期：——

  A method for the conversion of O-propargylic hydroxylamines into 2-isoxazolines in 60-84% yield is described. For 3-alkylpropargyl or 3-arylpropargyl hydroxylamines this was achieved by heating a methanolic solution of the hydrochloride salt in the presence of K2CO3. In the case of the 3-unsubstituted compounds, the hydrochloride salts were first converted to the free bases, which rearranged upon heating

  描述了一种以 60-84% 的产率将 O-炔丙基羟胺转化为 2-异恶唑啉的方法。对于3-烷基炔丙基或3-芳基炔丙基羟胺，这是通过在K 2 CO 3 存在下加热盐酸盐的甲醇溶液来实现的。在 3-未取代化合物的情况下，盐酸盐首先转化为游离碱，在甲醇中加热后重新排列。在一个案例中，通过在室温下用甲基肼处理超过 19 小时，该方法被扩展为能够以 65% 的产率将邻炔丙基邻苯二甲酰亚胺直接转化为 2-异恶唑啉。
• DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130102576A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Compounds, pyridine N-oxides, and pharmaceutically acceptable salts of formula (I) are useful as inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and for preventing and/or treating diseases of the respiratory tract characterized by airway obstruction, such as asthma or COPD.

  化合物，吡啶N-氧化物和具有以下结构的药学上可接受的盐（I）的盐对于抑制磷酸二酯酶4（PDE4）酶并预防和/或治疗呼吸道疾病，其特征是气道阻塞，如哮喘或COPD，是有用的。