5-((S)-1-acetylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid methylamide | 1185885-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-((S)-1-acetylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: 5-[[(2S)-1-acetylpyrrolidin-2-yl]methyl]-N-methyl-2H-triazole-4-carboxamide
• CAS: 1185885-07-7
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅O₂
• 分子量: 251.288
• InChiKey: JDVCJBHPEZHFBZ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-乙炔-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 copper(l) iodide 、 N-[(dimethylamino)(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 5-((S)-1-acetylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  新型三唑类肽：脯氨酸衍生类似物的手性合成和构象研究

  摘要：

  [3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应可取代杂环生物等排体的骨架酰胺功能，已用于构建生物学相关的拟肽模拟物。从氨基链烷酸酯开始，三唑的形成是通过加入肼酸来完成的。NMR研究表明，新开发的4,5-三唑并肽类化合物具有仿生的三唑NH-作为极性限制元素，与可比的天然肽序列相比，形成顺式-脯氨酰-几何结构的趋势要高得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.045