(2S,2'S)-2-[4-(1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)-(1,2,3)-triazol-1-yl]-2-phenylacetic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2'S)-2-[4-(1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)-(1,2,3)-triazol-1-yl]-2-phenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[1-[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]triazol-4-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₆N₄O₄
• 分子量: 386.451
• InChiKey: CXXHEXODSYCYJM-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-azidophenylacetic acid 在 氯化亚砜 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.83h， 生成 (2S,2'S)-2-[4-(1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-yl)-(1,2,3)-triazol-1-yl]-2-phenylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Triazolopeptides：手性合成和结构异构体的顺/反脯氨酸比例

  摘要：

  由于顺式/反式脯氨酸的异构化在各种生物学过程中都起着至关重要的作用，因此能够修饰顺式/反式Xaa-Pro比率的肽模拟物尤为重要。报道了一种使用[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成作为关键反应步骤的脯氨酸衍生的三唑类肽的实用方法，并分析了其顺式/反式脯氨酰基比率。结构研究表明顺式百分比和构象稳定性对分子内氢键作用的可调节性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.007

文献信息

• Triazolopeptides: chirospecific synthesis and cis/trans prolyl ratios of structural isomers
  作者：Andreas Paul、Holger Bittermann、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.007

  日期：2006.9

  As cis/trans prolyl isomerization plays a crucial role in various biological processes, peptide mimics capable of modifying the cis/trans Xaa-Pro ratio are of particular interest. A practical approach toward proline derived triazolopeptides employing [3+2] azide–alkyne cycloadditions as the key reaction step and the analysis of their cis/trans prolyl ratios are reported. Structural investigations indicated

  由于顺式/反式脯氨酸的异构化在各种生物学过程中都起着至关重要的作用，因此能够修饰顺式/反式Xaa-Pro比率的肽模拟物尤为重要。报道了一种使用[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成作为关键反应步骤的脯氨酸衍生的三唑类肽的实用方法，并分析了其顺式/反式脯氨酰基比率。结构研究表明顺式百分比和构象稳定性对分子内氢键作用的可调节性。