2-甲基-4H-吡啶并[3,4-d] [1,3]恶嗪-4-酮 | 3809-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-4H-吡啶并[3,4-d] [1,3]恶嗪-4-酮
• 中文别名: 2-甲基-4H-吡啶并[3,4-d][1,3]恶嗪-4-酮
• 英文名称: 2-Methyl-4H-pyrido<3,4-d><1,3>oxazin-4-on
• 英文别名: 4-Oxo-2-methyl-4H-pyrido<3,4-d>-<1,3>-oxazin；2-methyl-4H-pyrido[3,4-d][1,3]oxazin-4-one；2-methyl-pyrido[3,4-d][1,3]oxazin-4-one；2-methyl-3-oxa-1,7-diaza-naphthalen-4-one；2-methylpyrido[3,4-d][1,3]oxazin-4-one
• CAS: 3809-95-8
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD18803124
• 分子量: 162.148
• InChiKey: YZPPMGAZXXMHAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4H-吡啶并[3,4-d] [1,3]恶嗪-4-酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-甲基-3H,4H-吡啶并[3,4-d]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation and structure-activity relationships of 4-substituted amino-2-methylpyrido[3,4-d]pyrimidines as cytokinin analogs

  摘要：

  Various 4-substituted amino derivatives of 2-methylpyrido[3,4-d]pyrimidine were prepared to investigate their structure-cytokinin activity relationships. Both an Amaranthus betacyanin and a lettuce seed germination bioassay revealed that most anilino and some alkylamino derivatives were active, whereas benzylamino derivatives were inactive, indicating that the new cytokinin analogs differ from N-6-adenines in their substituent effects on the activity. The most active was a m-fluoroanilino derivative, which was as potent as N-6-benzyladenine in a tobacco callus bioassay. 2-Alkyl substituents smaller or larger than a methyl group reduced the activity.

  DOI：

  10.1021/jf00052a035
• 作为产物：
  描述：

  3,4-吡啶二酰亚胺 在 硫酸 、 溴 、 乙酸酐 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 2-甲基-4H-吡啶并[3,4-d] [1,3]恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Atropisomers of 2,3-disubstituted-(5.6)-heteroaryl fused-pyrimidin-4-ones

  摘要：

  本发明涉及新型的2,3-二取代-(5,6)-杂环融合嘧啶-4-酮的异构体，含有这类化合物的药物组合物，以及利用这类化合物治疗神经退行性、精神药物、以及药物和酒精引起的中枢和外周神经系统疾病的用途。

  公开号：

  US06323208B1
• 作为试剂：
  描述：

  邻甲苯胺 、 2-甲基-4H-吡啶并[3,4-d] [1,3]恶嗪-4-酮 在 水 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 2-甲基-4H-吡啶并[3,4-d] [1,3]恶嗪-4-酮 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-methyl-3-o-tolyl-3H-pyrido[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Atropisomers of 2,3-disubstituted-(5.6)-heteroaryl fused-pyrimidin-4-ones

  摘要：

  本发明涉及2,3-二取代-(5,6)-杂环融合嘧啶-4-酮的新异构体、含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗神经退行性、精神药物、药物和酒精引起的中枢和外周神经系统疾病的用途。

  公开号：

  US06323208B1

文献信息

• Quinazolinone derivatives as inhibitors of homologous recombinase RAD51
  作者：Ambber Ward、Lilong Dong、Jonathan M. Harris、Kum Kum Khanna、Fares Al-Ejeh、David P. Fairlie、Adrian P. Wiegmans、Ligong Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.039

  日期：2017.7

  through small molecule inhibition of RAD51, thereby sensitizing tumor cells to DNA damaging irradiation and/or chemotherapy. Here we report structure-activity relationships for a library of quinazolinone derivatives. A novel RAD51 inhibitor (17) displays up to 15-fold enhanced inhibition of cell growth in a panel of TNBC cell lines compared to compound B02, and approximately 2-fold increased inhibition

  RAD51是同源重组DNA修复途径的重要组成部分，在耐药性癌症（包括侵袭性三阴性乳腺癌（TNBC））中过表达。提出的改善患者治疗效果的策略是通过小分子抑制RAD51，从而使肿瘤细胞对DNA破坏性辐射和/或化学疗法敏感。在这里，我们报告喹唑啉酮衍生物库的结构活性关系。与化合物B02相比，新型RAD51抑制剂（17）在一组TNBC细胞系中对细胞生长的抑制作用提高了15倍，对辐射诱导的RAD51灶形成的抑制作用则提高了约2倍。此外，化合物17 显着抑制TNBC细胞对DNA损伤的敏感性，这意味着潜在的靶向疗法可用于癌症治疗。
• Synthesis and Evaluation of Structurally Constrained Quinazolinone Derivatives as Potent and Selective Histamine H₃ Receptor Inverse Agonists
  作者：Tsuyoshi Nagase、Takashi Mizutani、Etsuko Sekino、Shiho Ishikawa、Sayaka Ito、Yuko Mitobe、Yasuhisa Miyamoto、Ryo Yoshimoto、Takeshi Tanaka、Akane Ishihara、Norihiro Takenaga、Shigeru Tokita、Nagaaki Sato

  DOI：10.1021/jm800569w

  日期：2008.11.13

  A series of structurally constrained derivatives of the potent H 3 inverse agonist 1 was designed, synthesized, and evaluated as histamine H 3 receptor inverse agonists. As a result, the N-cyclobutylpiperidin-4-yloxy group as in 2f was identified as an optimal surrogate structure for the flexible 1-pyrrolidinopropoxy group of 1. Subsequent optimization of the quinazolinone core of 2f revealed that

  设计，合成并评价了一系列有效的H 3反向激动剂1的结构受约束的衍生物，并将其评估为组胺H 3受体反向激动剂。结果，如2f中的N-环丁基哌啶-4-基氧基被鉴定为1的柔性1-吡咯烷基丙氧基的最佳替代结构。随后对2f的喹唑啉酮核心的优化表明，在2f的5-位取代。喹唑啉酮环影响效能。代表性衍生物5a和5s在大鼠的组胺释放测定和小鼠的受体占用测定中显示出增强的效力。
• 2,3 Disubstituted- (5,6)-heteroarylfused-pyrimidine-4-ones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05962457A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  The present invention relates to novel compounds of the formula I, described above, and their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions and methods of treating neurodegenerative and CNS-trauma related conditions.

  本发明涉及上述公式I的新化合物及其药用盐，以及治疗神经退行性和中枢神经系统创伤相关疾病的药物组合物和方法。
• Intermediates for imidazonaphthyridines
  申请人：Gerster F. John

  公开号：US20080091010A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Imidazonaphthyridine and tetrahydroimidazonaphthyridine compounds induce the biosynthesis of cytokines such as interferon and tumor necrosis factor. The compounds exhibit antiviral and antitumor properties. Methods of preparing the compounds and intermediates useful in the preparation of the compounds are disclosed.

  Imidazonaphthyridine和tetrahydroimidazonaphthyridine化合物能够诱导细胞因子如干扰素和肿瘤坏死因子的生物合成。这些化合物具有抗病毒和抗肿瘤的特性。本文披露了制备这些化合物及其中间体的方法。
• Imidazonaphthyridines
  申请人：——

  公开号：US20040204436A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Imidazonaphthyridine and tetrahydroimidazonaphthyridine compounds induce the biosynthesis of cytokines such as interferon and tumor necrosis factor. The compounds exhibit antiviral and antitumor properties. Methods of preparing the compounds and intermediates useful in the preparation of the compounds are also disclosed.

  咪唑萘啶和四氢咪唑萘啶化合物能够诱导细胞因子的生物合成，如干扰素和肿瘤坏死因子。这些化合物具有抗病毒和抗肿瘤的特性。本文还公开了制备这些化合物和制备这些化合物中间体的方法。