ethyl 1-methyl-3,5,8,9,10-pentamethoxyl-2-anthracene carboxylate | 137410-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: ethyl 1-methyl-3,5,8,9,10-pentamethoxyl-2-anthracene carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3,5,8,9,10-pentamethoxy-1-methylanthracene-2-carboxylate
• CAS: 137410-34-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: LOFDKARJWQHBQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-3,5,8,9,10-pentamethoxyl-2-anthracene carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 7-β-D-glucopyranosyl-3,5,8-trimethoxy-1-methylanthra-9,10-quinone-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carminic acid, the colourant principle of cochineal

  摘要：

  首次合成了胭脂酸（7β-D-葡萄糖吡喃糖基-3,5,6,8-四羟基-1-甲基-9,10-二氧基-9,10-二氢蒽-2-羧酸）。选择性地在乙基和苄基3,5,8,9,10-五甲氧基-1-甲基蒽-2-羧酸酯的7位进行C-糖苷化，与2,3,4,6-四-O-苄基-1-三氟乙酰-α-D-葡萄糖吡喃糖反应得到了中间体，随后氧化得到乙基和苄基3,5,8-三甲氧基-1-甲基-9,10-二氧基-7-(2′,3′,4′,6′-四-O-苄基-β-D-葡萄糖吡喃糖)-9,10-二氢蒽-2-羧酸酯。苄基化合物经过氢解，乙基类似物经过氢解和水解，得到了相同的产物，然后进行四乙酰化和脱甲基反应，得到6-脱氧胭脂酸四乙酸酯，即3,5,8-三羟基-1-甲基-9,10-二氧基-7-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃糖)-9,10-二氢蒽-2-羧酸。五甲氧基中间体是通过将2-氯萘扎林与3-烷氧基羧基-2,4-双(trimethylsiloxy)戊-2,4-二烯进行Diels-Alder反应获得的，以得到烷基6-脱氧克尔梅酸酯。甲基化反应产生相应的三甲基醚，经过还原甲基化得到所需的五甲氧基化合物。通过已知步骤，6-脱氧胭脂酸四乙酸酯被转化为5,8,9,10-双醌，进一步的醋酸化反应得到胭脂酸八乙酸酯。酸性水解反应得到胭脂酸。

  DOI：

  10.1039/a705145j
• 作为产物：
  描述：

  3,5,8-Trimethoxy-1-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid ethyl ester 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 1-methyl-3,5,8,9,10-pentamethoxyl-2-anthracene carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of carminic acid

  摘要：

  胭脂红酸（7β-D-吡喃葡萄糖基-1-甲基-3,5,6,8-四羟基-9,10-蒽醌-2-羧酸）的首次合成是通过乙基3的直接C-葡萄糖基化完成的，此处合成的5,8,9,10-五甲氧基-1-甲基蒽-2-甲酸酯，其提供乙基7-(2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基)-3，通过掩蔽官能团的再生得到5,8,9,10-五甲氧基-1-甲基蒽-2-羧酸酯和胭脂红酸。

  DOI：

  10.1039/c39910001319

文献信息

• The first total synthesis of carminic acid
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia、Pierangela Ciuffreda、Alberto Fiecchi、Antonio Scala、Steve Bingham、Max Muir、John Tyman

  DOI：10.1039/c39910001319

  日期：——

  The first synthesis of carminic acid (7β-D-glucopyranosyl-1-methyl-3,5,6,8-tetrahydroxy-9,10-anthraquinone-2-carboxylic acid), was accomplished by direct C-glucosylation of ethyl 3,5,8,9,10-pentamethoxy-1-methylanthracene-2-carboxylate, here synthesized, which affords ethyl 7-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-3,5,8,9,10-pentamethoxy-1-methylanthracene-2-carboxylate and carminic acid by regeneration of the masked functionalities.

  胭脂红酸（7β-D-吡喃葡萄糖基-1-甲基-3,5,6,8-四羟基-9,10-蒽醌-2-羧酸）的首次合成是通过乙基3的直接C-葡萄糖基化完成的，此处合成的5,8,9,10-五甲氧基-1-甲基蒽-2-甲酸酯，其提供乙基7-(2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖基)-3，通过掩蔽官能团的再生得到5,8,9,10-五甲氧基-1-甲基蒽-2-羧酸酯和胭脂红酸。
• Anthraquinone and anthracene derivatives as inhibitors of the
  申请人：Glycomed Incorporated

  公开号：US05412123A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  Derivatives of anthraquinone and anthracene are synthesized and formulated into pharmaceutical formulations. When the formulations are administered the derivatives act as ligands binding to an interrupting the biological chain of events associated with selectin receptors in the human body.

  蒽醌和蒽的衍生物被合成并制成药物配方。当这些配方被使用时，这些衍生物作为配体结合到人体中与选择素受体相关的生物链事件中，从而打断这些事件。
• ANTHRAQUINONE AND ANTHRACENE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF THE CELL-ADHESION MOLECULES OF THE IMMUNE SYSTEM
  申请人：GLYCOMED INCORPORATED

  公开号：EP0682665A1

  公开（公告）日：1995-11-22
• EP0682665A4
  申请人：——

  公开号：EP0682665A4

  公开（公告）日：1996-01-10
• US5412123A
  申请人：——

  公开号：US5412123A

  公开（公告）日：1995-05-02