2-Oxo-4,6-diphenyl-2H-pyran-3-carbonitrile | 60989-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-Oxo-4,6-diphenyl-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-4,6-diphenyl-2H-pyran-2-one；2H-Pyran-3-carbonitrile, 2-oxo-4,6-diphenyl-；2-oxo-4,6-diphenylpyran-3-carbonitrile
• CAS: 60989-54-0
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: ABJIRSGBDUBUAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  471.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Oxo-4,6-diphenyl-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-取代烯基丙二腈中碱金属盐的烷基化，酰化和甲氧基羰基化的区域化学

  摘要：

  碱金属盐（4 - ）几个2-取代alkenylpropanedinitriles的制备，分离和表征通过1个H和13 C NMR光谱。通过处理该盐4A -与图4a的二聚体，2-氰基亚甲基-6-甲基-4,6-二苯基-1,2,5,6- tetrahydronicotinonitrile 6，被形成，为此，单晶X射线结构是呈现。烷基化所述两可的盐的4 -与MEX（X = I，TF，或Br）导致区域异构体，1-和3-烷基化，并带O比较对 C-烷基化 的 酮类被制造。双倍的烷基化还观察到，先进行3-烷基化，再进行1-烷基化。因此，从图4a - （的混合物ë） -和（Ž）-2-甲基-2-（1-苯基丙-1-烯基）丙二图9b形成，且前者的X射线结构被呈现。酰化的4A -用苯甲酰氯仅给出3-区域异构体；使用等摩尔量的反应物会产生闭环产物，2-氧代-4,6-二苯基-2 H-吡喃-3-甲腈 12，而多余的苯甲酰氯给出了双酰化产物，（Ž）-4

  DOI：

  10.1039/b009175h

文献信息

• Emission solvatochromic, solid-state and aggregation-induced emissive α-pyrones and emission-tuneable 1<i>H</i>-pyridines by Michael addition–cyclocondensation sequences
  作者：Natascha Breuer、Irina Gruber、Christoph Janiak、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.15.262

  日期：——

  Starting from substituted alkynones, α-pyrones and/or 1H-pyridines were generated in a Michael addition–cyclocondensation with ethyl cyanoacetate. The peculiar product formation depends on the reaction conditions as well as on the electronic substitution pattern of the alkynone. While electron-donating groups furnish α-pyrones as main products, electron-withdrawing groups predominantly give the corresponding 1H-pyridines. Both heterocycle classes fluoresce in solution and in the solid state. In particular, dimethylamino-substituted α-pyrones, as donor–acceptor systems, display remarkable photophysical properties, such as strongly red-shifted absorption and emission maxima with daylight fluorescence and fluorescence quantum yields up to 99% in solution and around 11% in the solid state, as well as pronounced emission solvatochromism. Also a donor-substituted α-pyrone shows pronounced aggregation-induced emission enhancement.

  从取代炔酮出发，通过乙基氰乙酸酯的Michael加成-环缩合反应生成α-吡喃酮和/或1H-吡啶。独特的产物形成取决于反应条件以及炔酮的电子取代模式。虽然电子给予基团提供α-吡喃酮作为主要产物，但电子提取基团主要给出相应的1H-吡啶。这两类杂环在溶液和固态中均发出荧光。特别是二甲氨基取代的α-吡喃酮作为给体-受体系统，显示出显著的光物理性质，如强烈的红移吸收和发射最大值，具有日光荧光和溶液中高达99%的荧光量子产率，固态中约为11%，以及明显的发射溶剂致色变。此外，给体取代的α-吡喃酮显示出明显的聚集诱导发射增强。
• Fouli, F. A.; Basyouni, M. N., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 106, # 4, p. 297 - 302
  作者：Fouli, F. A.、Basyouni, M. N.

  DOI：——

  日期：——
• FOULI F. A.; BASYOUNI M. N., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG., 1981, 106, NO 4, 297-302
  作者：FOULI F. A.、 BASYOUNI M. N.

  DOI：——

  日期：——
• Regiochemistry in alkylation, acylation and methoxycarbonylation of alkali salts from 2-substituted alkenylpropanedinitriles
  作者：Hege Karlsen、Pål H. Songe、Lise Kristin Sunsby、Lise Cathrine Hagen、Per Kolsaker、Christian Rømming

  DOI：10.1039/b009175h

  日期：——

  6-diphenyl-2H-pyran-3-carbonitrile 12, while excess of benzoyl chloride gives the double-acylation product, (Z)-4,4-dicyano-1,3-diphenylbuta-1,3-dienyl benzoate (Z)-13, for which the X-ray structure is presented. Acylation of 4a− with acetyl chloride gives both regioisomers; the 1-acylated product evaded isolation, and the 3-acylation product reacted further to give the (E)- and (Z)-form of 4,4-dicyano-1

  碱金属盐（4 - ）几个2-取代alkenylpropanedinitriles的制备，分离和表征通过1个H和13 C NMR光谱。通过处理该盐4A -与图4a的二聚体，2-氰基亚甲基-6-甲基-4,6-二苯基-1,2,5,6- tetrahydronicotinonitrile 6，被形成，为此，单晶X射线结构是呈现。烷基化所述两可的盐的4 -与MEX（X = I，TF，或Br）导致区域异构体，1-和3-烷基化，并带O比较对 C-烷基化 的 酮类被制造。双倍的烷基化还观察到，先进行3-烷基化，再进行1-烷基化。因此，从图4a - （的混合物ë） -和（Ž）-2-甲基-2-（1-苯基丙-1-烯基）丙二图9b形成，且前者的X射线结构被呈现。酰化的4A -用苯甲酰氯仅给出3-区域异构体；使用等摩尔量的反应物会产生闭环产物，2-氧代-4,6-二苯基-2 H-吡喃-3-甲腈 12，而多余的苯甲酰氯给出了双酰化产物，（Ž）-4