1-芘甲醛腙 | 76465-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1-芘甲醛腙
• 英文名称: 1-pyrenecarboxaldehyde hydrazone
• 英文别名: (pyren-1-ylmethylene)hydrazine；pyren-1-ylmethylidenehydrazine
• CAS: 76465-53-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: AIYIPTFRVFQOMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  483.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-芘甲醛腙 在 溴化三(三苯基磷)铜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Z)-3-(2-(pyren-1-ylmethylene) hydrazono)-1-((1-(3-(triethoxysilyl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机硅烷及其磁性纳米粒子作为Ag +离子和强效抗氧化剂的裸眼红色发射传感器

  摘要：

  本文报道了使用高效点击化学方法的三唑附加的基于靛红连接的基于硅烷的传感器的合成和结构表征。在Ag +存在下，高选择性化学传感器的黄色溶液变成红色在添加这些离子的过程中，还观察到离子和吸收光谱中的红移。红外光谱研究支持金属离子与腔内有机硅烷的结合，该腔由Isatin的羰基，三唑环的氮原子和硅烷的Si–O键形成。此外，通过将配体固定在氧化铁二氧化硅纳米颗粒的表面上增强了传感应用，并且使用各种技术对所得的二氧化硅表面纳米复合材料进行了表征。使用B–H图和校准曲线分别测量合成的配体及其磁性纳米颗粒的缔合常数和检测限。纳米杂化物表现出更大的与Ag +的结合潜力离子。此外，用MTT法研究了合成的有机硅烷的细胞毒性，并通过ABTS˙ +的脱色测量了其抗氧化活性。

  DOI：

  10.1039/d1nj00242b
• 作为产物：
  描述：

  2-pyrenecarboxaldehyde 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到1-芘甲醛腙
  参考文献：
  名称：

  带有完美杂原子腔光学传感器的扭曲芘用于 Hg22+ 和 Pb2+

  摘要：

  摘要 我们开发合成了基于吡啶单元的二聚芘金属结合荧光探针来筛选金属离子序列。分析的模式显示了响应和非响应金属离子的明显区别。从成功的实验中，我们发现合成的探针通过视觉和光学选择性地响应 Hg22+ 和 Pb2+ 离子。这是第一个基于芘的 Hg22+ 荧光化学传感器。通过吸收、发射、寿命衰减和量子产率研究计算了检测过程的定量方面。最后，使用共聚焦激光扫描显微镜实验，我们试图通过探针与 Hg22+ 和类似探针与 Pb2+ 的组合诱导荧光发射来证明细菌细胞内细胞的剧烈变化。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2020.108187

文献信息

• A Pyrene-based Highly Selective Turn-on Fluorescent Sensor for Copper(II) Ion and its Application in Live Cell Imaging
  作者：Shu-Pao Wu、Zhen-Ming Huang、Shi-Rong Liu、Peter Kun Chung

  DOI：10.1007/s10895-011-0955-7

  日期：2012.1

  A new pyrene derivative (chemosensor 1) containing a picolinohydrazide moiety exhibits high selectivity for Cu2+ ion detection in mixed aqueous media (CH3OH:H2O = 7:3). Significant fluorescence enhancement was observed with chemosensor 1 in the presence of Cu2+. However, the metal ions Ag+, Ca2+, Cd2+, Co2+, Cu2+, Fe2+, Fe3+, Hg2+, K+, Mg2+, Mn2+, Ni2+, Pb2+, and Zn2+ produced only minor changes in

  含有吡啶甲酰肼部分的新芘衍生物（化学传感器1）在混合水介质（CH 3 OH:H 2 O = 7:3）中对 Cu 2+离子检测表现出高选择性。在Cu 2+存在下，使用化学传感器1观察到显着的荧光增强。然而，金属离子Ag +、Ca 2+、Cd 2+、Co 2+、Cu 2+、Fe 2+、Fe 3+、Hg 2+、K +、Mg 2+、Mn 2+、Ni 2+ , 铅2+和 Zn 2+仅对系统产生微小的荧光变化。发现化学传感器1中Cu 2+结合的表观结合常数( K a )为2.75*10 3  M -1。在5-8 的 pH 范围内观察到由化学传感器1 中的 Cu 2+结合引起的最大荧光增强。此外，通过荧光显微镜实验，证明1可以用作检测活细胞中Cu 2+的荧光探针。
• Substituent effects on anion sensing of salicylidene Schiff base derivatives: Tuning sensitivity and selectivity
  作者：Libin Zang、Shimei Jiang

  DOI：10.1016/j.saa.2015.06.028

  日期：2015.11

  salicylidene Schiff bases with different substituents, including electron donating group (tert-butyl, in sensor 2), conjugated group (naphthyl, in sensor 3) and electron withdrawing group (chlorine, in sensor 4), respectively, have been developed. The substituents can not only impact chromogenic signal output, but also tune the sensitivity and selectivity of the anion sensing by their specific electron push-pull

  一系列使用具有不同取代基的水杨基席夫碱的比色阴离子传感器，包括给电子基团（传感器2中的叔丁基），共轭基团（传感器3中的萘基）和吸电子基团（传感器4中的氯），分别已开发。取代基不仅可以影响发色信号的输出，还可以通过其特定的电子推挽特性来调节阴离子感测的灵敏度和选择性。特别是，1（无取代基）和2对F（-）的选择性都高于Cl（-），Br（-），I（-），AcO（-）和H2PO4（-），但灵敏度为2由于给电子基团的作用，R 1小于1。传感器3对F（-）的灵敏度比1高，但由于对AcO（-）和H2PO4（-）的响应较弱而受到干扰。传感器4对F（-）的灵敏度最高，但显示出对AcO（-）和H2PO4（-）的显着响应，这也降低了对F（-）的选择性。最后，研究了1在检测水介质和牙膏中F（-）方面的分析应用。
• Pyrene‐Terminated Tin Sulfide Clusters: Optical Properties and Deposition on a Metal Surface
  作者：Eugenie Geringer、Marina Gerhard、M. Koch、Claudio K. Krug、J. Michael Gottfried、Stefanie Dehnen

  DOI：10.1002/chem.202003889

  日期：2021.2.5

  with another core structure, [(RNSn)3S4Cl] (A), leads to formation of small molecular fragments, [(RpyrCl2Sn)2S] (1), (pyren‐1‐ylmethylene)hydrazine (2), and 1,2‐bis(pyren‐1‐ylmethylene)hydrazine (3). Besides synthesis and structures of the new compounds, we report the influence of the inorganic core on the optical properties of the dye, which was analyzed exemplarily for compound 5 a via absorption

  在此，我们提出了两个芘官能化簇的合成，[( RpyrSn ) 4S6 ] ⋅2CH2Cl2 ( 4 )和[( RpyrSn ) 4Sn2S10 ] ⋅nCH2Cl 2 ( n =4, 5 a ; n =2, 5 b ; Rpyr =CMe 2 CH 2 C(Me)N-NC(H)C 16 H 9 )，两者均在有机锡硫化物簇的反应中形成[(R N Sn) 4 S 6 ] ( C ; R N =CMe 2 CH 2 C(Me)N-NH 2 ) 与众所周知的荧光染料 1-芘甲醛 ( B )。相比之下，使用具有另一个核心结构 [(R N Sn) 3 S 4 Cl] ( A ) 的有机锡硫化物簇的反应会导致形成小分子片段 [( Rpyr Cl 2 Sn) 2 S] ( 1 )、(芘-1-基亚甲基)肼( 2 )和1,2-双(芘-1-基亚甲基)肼( 3 )。除了新化合物的合成和结构之外，我们还报告了无机核
• Trace level Al³⁺ detection in aqueous media utilizing luminescent ensembles comprising pyrene laced dynamic surfactant assembly
  作者：Nilanjan Dey、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1039/c7dt03401f

  日期：——

  Easily synthesizable amphiphilic probes have been designed for the detection of Al3+ exclusively at mesoscopic interfaces. The surface charge of the surfactant assemblies and the fluidity of the lipid aggregates show pronounced effects on the extent of Al3+ detection. Excellent sensitivity has been observed specifically in the presence of anionic surfactants and the lipid membranes with more sol-like

  已经设计了易于合成的两亲性探针，专门用于在介观界面处检测Al 3+。表面活性剂组件的表面电荷和脂质聚集体的流动性显示出对Al 3+检测程度的显着影响。特别是在阴离子表面活性剂和具有更溶胶样特性的脂质膜的存在下，观察到了极好的灵敏度。此外，当从一种区域异构体转变为另一种区域异构体时，观察到Al 3+络合模式的变化。例如，对位异构体与Al 3+离子的化学计量比为1：2 ，而对于邻位异构体-异构体，它是1：1的相互作用。考虑到探针分子对Al 3+的极好的敏感性，本系统已用于估算酸性土壤样品以及药物片剂中的可溶性铝含量。开发低成本纸带可在不使用先进仪器或训练有素的技术人员的情况下快速，现场检测Al 3+。最后，在宫颈癌（HeLa）细胞中实现了Al 3+的生物成像。
• A highly sensitive fluorescent sensor for Cd2+ and Zn2+ based on diarylethene with a pyrene unit
  作者：Junfei Lv、Gang Liu、Congbin Fan、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.saa.2019.117581

  日期：2020.2

  (LODs) for Cd2+ and Zn2+ were determined to be 1.85 × 10-9 mol L-1 and 7.68 × 10-9 mol L-1, respectively. The binding constants (Ka) of 1O with Cd2+ and Zn2+ in acetonitrile solution were calculated to be 5.8 × 104 mol-1 L and 6.0 × 104 mol-1 L, respectively. The compound 1O responded to the metal ions (Cd2+/Zn2+) to form complexations with 1 : 1 stoichiometry which were verified by Job's plot and MS analysis

  设计并合成了一种新型的含pyr单元的多功能二芳基乙烯荧光传感器1O。通过紫外线/可见光的照射以及乙腈溶液中金属离子的响应，对这种二芳基乙烯的光致变色和荧光光开关特性进行了详细研究。二芳基乙烯荧光传感器1O对Cd2 +和Zn2 +的检测具有很高的选择性和灵敏度。Cd2 +和Zn2 +的检出限（LOD）分别确定为1.85×10-9 mol L-1和7.68×10-9 mol L-1。计算出乙腈溶液中1O与Cd2 +和Zn2 +的结合常数（Ka）分别为5.8×104 mol-1 L和6.0×104 mol-1L。化合物1O响应金属离子（Cd2 + / Zn2 +）形成化学计量比为1：1的络合物，并通过Job's图和MS分析进行了验证，分别。此外，荧光传感器1O已成功应用于实际水样中Cd2 +和Zn2 +的检测，并已加工成测试条用于现场分析和测试。