1-(4-methoxybenzyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-nitro-1H-imidazole-5-carboxamide | 1450627-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-nitro-1H-imidazole-5-carboxamide
• CAS: 1450627-93-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₆
• 分子量: 364.358
• InChiKey: LLYQIHZKTHGQEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  117.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-nitro-1H-imidazole-5-carboxamide 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-4-benzyl-5-ethoxy-4,5,6,7-tetra-hydroimidazo[4,5-e][1,4]diazepin-8-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  异氮杂霉素类似物作为胍酶的潜在过渡态类似物抑制剂：各种选择性取代的咪唑并[4,5-e][1,4]二氮杂的合成、生化筛选和结构-活性相关性

  摘要：

  胍酶是核酸代谢嘌呤补救途径的重要酶，其抑制作用对病毒、细菌和癌症治疗具有有益意义。本文描述的工作基于这样一个假设，即阿西平霉素，一种杂环天然产物和所谓的胍酶过渡态类似物抑制剂，并不像异阿西平霉素那样代表酶催化反应的真实过渡态，其中 6 azepinomycin 的 - 羟基已转移到 5 位。基于这一假设，并假设ISO -azepinomycin将绑定在相同的活性位点的azepinomycin以鸟嘌呤酶，几个类似物异-azepinomycin 被设计并成功合成，以初步了解配体的胍酶结合位点周围的疏水和亲水位点。具体而言，类似物被设计为探索异氮杂霉素的N1、N3和N4氮原子以及O 5氧原子附近的疏水袋(如果有的话)。使用哺乳动物胍酶进行这些类似物的生化抑制研究。我们的结果表明 (1) 增加 O 5附近的疏水性导致负面影响，(2) 将疏水性从 N3 转移到 N1 也会导致抑制降低，(3) 增加 N3

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.069
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-4-nitro-5-styryl-1H-imidazole 在 potassium permanganate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-4-nitro-1H-imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  异氮杂霉素类似物作为胍酶的潜在过渡态类似物抑制剂：各种选择性取代的咪唑并[4,5-e][1,4]二氮杂的合成、生化筛选和结构-活性相关性

  摘要：

  胍酶是核酸代谢嘌呤补救途径的重要酶，其抑制作用对病毒、细菌和癌症治疗具有有益意义。本文描述的工作基于这样一个假设，即阿西平霉素，一种杂环天然产物和所谓的胍酶过渡态类似物抑制剂，并不像异阿西平霉素那样代表酶催化反应的真实过渡态，其中 6 azepinomycin 的 - 羟基已转移到 5 位。基于这一假设，并假设ISO -azepinomycin将绑定在相同的活性位点的azepinomycin以鸟嘌呤酶，几个类似物异-azepinomycin 被设计并成功合成，以初步了解配体的胍酶结合位点周围的疏水和亲水位点。具体而言，类似物被设计为探索异氮杂霉素的N1、N3和N4氮原子以及O 5氧原子附近的疏水袋(如果有的话)。使用哺乳动物胍酶进行这些类似物的生化抑制研究。我们的结果表明 (1) 增加 O 5附近的疏水性导致负面影响，(2) 将疏水性从 N3 转移到 N1 也会导致抑制降低，(3) 增加 N3

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.069