ethyl N-{2-{4-[(2-oxocyclohexyl)methyl]phenyloxy}ethyl}carbamate | 120647-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl N-{2-{4-[(2-oxocyclohexyl)methyl]phenyloxy}ethyl}carbamate
• 英文别名: ethyl N-{2[4-(2-oxo-1-cyclohexylmethyl)-phenoxy]ethyl}carbamate；2-(4-(2-(ethoxycarbamato)ethoxy)benzyl)-1-cyclohexanone；2-{4-[2-(ethoxycarbamato)ethoxy]benzyl}-1-cyclohexanone；ethyl N-{2-{4-[(2-oxocyclohexyl)methyl]phenoxy}ethyl} carbamate；ethyl N-[2-[4-[(2-oxocyclohexyl)methyl]phenoxy]ethyl]carbamate
• CAS: 120647-24-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: FSNBQAAJAXXIOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-{2-{4-[(2-oxocyclohexyl)methyl]phenyloxy}ethyl}carbamate 生成 Ethyl N-(2-(4-((2-hydroxycyclohexyl)methyl)phenoxy)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  WIMMER, ZDENEK;ROMANUK, MIROSLAV;STREINZ, LUDVIK;HRDY, IVAN;KRECEK, JAN;R+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(2-溴乙氧基)苄基)-1-环己酮 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 ethyl N-{2-{4-[(2-oxocyclohexyl)methyl]phenyloxy}ethyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯类幼年化合物：O-烷基取代基的变化

  摘要：

  通过改变烷基N- {2- {4-[（2-氧代环己基）甲基]苯氧基}乙基}氨基甲酸酯的氨基甲酸酯基团的O-烷基取代基，以及随后环氧基取代基中氧代基团的转化，少年类化合物1–合成了20个（方案）。甲基（1-4），丙基（9-12），异丙基（13-16）和丙-2-炔基氨基甲酸酯（17-20）在几种不相关的昆虫上进行了生物筛选（黄粉虫（Tenebrio molitor），圆顶廊（Galleria） mellonella，Dysdercus cingulatus和Pyrrhocoris apterus）。对于目标昆虫种类，一些类幼虫显示出高生物活性和优异的选择性（表2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770218

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Juvenoids Derived from 2-(4-hydroxybenzyl)cycloalkan-1-ones
  作者：Martin Rejzek、ZdenêK Wimmer、David Šaman、Michaela Říčánková、Václav Nêmec

  DOI：10.1002/hlca.19940770507

  日期：1994.8.10

  Juvenoids 16–30, 32, 36, 38–41, 44–46, and 49–56 containing carbamate, carbonate, and urea moieties in the molecule were synthesized and subjected to a biological screening (Schemes 2–7, Table 2). Carbamate juvenoids 1–4 were used as reference compounds for a detailed structure-activity study of their analogues. A clear relationship between the nature of the side chain functional group and the biological

  保幼激素类似物16-30，32，36，38-41，44-46，和49-56含有氨基甲酸酯，在分子中酯和脲部分合成并进行生物筛选（方案2-7，表2）。氨基甲酸酯类幼体化合物1-4被用作参考化合物，用于详细研究其类似物的结构活性。发现侧链官能团的性质与生物学活性之间存在明确的关系。出人意料的是，不仅是类固醇1-4，而且还有化合物38-41，其氨基甲酸酯N，O反转-取代模式，显示出非常有前途的生物活性。相反，碳酸盐和脲衍生物显示出非常低的活性。饱和环的原子C（2）和C（3）的大小和取代与生物活性之间的关系非常复杂，并且仍不完全清楚。
• Synthesis of chiral cycloalkanols using yeast whole cell bioreactors
  作者：Marie Zarevúcka、Zdeněk Wimmer、David Šaman、Kateřina Demnerová、Martina Macková

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.03.006

  日期：2004.4

  Geotrichum luduwigii, Geotrichum candidum, and Saccharomyces cerevisiae whole cells were used for bioreduction of ethyl N-12-4-[(2-oxocyclohexyl)methyl]phenoxy}ethyl} carbarn ate 1, an insect juvenile hormone bioanalog, to produce the stereoisomers of ethyl N-2-4-[(2-hydroxycyclohexyl)methyl]phenoxy}ethyl} carbamate 2-5 with as high as possible enantiomeric purity ( > 99% ee for 2 and 3 in several cases). Hydrophobic polymer Amberlite XAD-7 was used for potential modification of the reaction course mediated by isoenzymes present in the yeast whole cell bioreactors. Only stereoisomers 2 and 3 of ethyl N-2-4-[(2-hydroxycyclohexyl)methyl]phenoxy}ethyl} carbamate were obtained as major products of the studied enzymic process mediated by selected microorganisms. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wimmer, Zdenek; Streinz, Ludvik; Romanuk, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 11, p. 2453 - 2456
  作者：Wimmer, Zdenek、Streinz, Ludvik、Romanuk, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• WIMMER, Z.;STREINZ, L.;ROMANUK, M., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 1985, 50, N 11, 2453-2456
  作者：WIMMER, Z.、STREINZ, L.、ROMANUK, M.

  DOI：——

  日期：——