(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methyl 3-[[1-methyl-2-[[4-(N-pentoxycarbonylcarbamimidoyl)anilino]methyl]benzimidazole-5-carbonyl]-pyridin-2-ylamino]propanoate | 1416446-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methyl 3-[[1-methyl-2-[[4-(N-pentoxycarbonylcarbamimidoyl)anilino]methyl]benzimidazole-5-carbonyl]-pyridin-2-ylamino]propanoate
• CAS: 1416446-27-9
• 化学式: C₃₉H₄₅N₉O₅
• 分子量: 719.844
• InChiKey: IABTVRIRIPSDDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸正戊酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methyl 3-[[1-methyl-2-[[4-(N-pentoxycarbonylcarbamimidoyl)anilino]methyl]benzimidazole-5-carbonyl]-pyridin-2-ylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antithrombotic evaluation of novel dabigatran prodrugs containing a cleavable moiety with anti-platelet activity

  摘要：

  A novel series of prodrugs consisting of dabigatran and 2-hydroxymethyl-3,5,6-trimethylpyrazine (HTMP) were synthesized. The pharmacological results show that all of them possess the effect of anti-platelet aggregation induced by thrombin in vitro. Moreover, one of those compounds, Y-2 (ED50 = 2.1 +/- 1.3 mg/kg) shows more potent activity for inhibiting thrombosis in vivo than that of dabigatran etexilate (ED50 = 4.4 +/- 2.2 mg/kg). (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.016