(4-Methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yloxy)-acetyl chloride | 259866-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (4-Methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yloxy)-acetyl chloride
• CAS: 259866-15-4
• 化学式: C₁₂H₉ClO₄
• 分子量: 252.654
• InChiKey: FOJBONBJRBSPTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium sulfanilate 、 (4-Methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yloxy)-acetyl chloride 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.35 g的产率得到sodium 4-[2-[(4-methylcoumarin-6-yl)oxy]acetamido]benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  马尿酸酰胺和香豆素衍生物的合成。N,N-二乙基乙酰胺的作用

  摘要：

  马尿酸酰胺用作合成具有抗抑郁活性的恶唑衍生物的半产品 [1]。根据 [2 7]，这些化合物是通过马尿酸 (I) 在乙酸酐的作用下进行 azlactonation，然后将中间产物 2-苯基-2-恶唑啉-5-酮 (II) 与胺缩合而获得的在四氢呋喃或苯（或无溶剂）中。化合物Ⅰ的内酯化过程并不顺利：中间产物Ⅱ必须用丁醇或无水乙醇重结晶，马尿酸酰胺的总收率不超过50%。我们已经确定，如果两个阶段（化合物 I 的内酯化和化合物 II 与胺的缩合）都在 N,N-二乙基乙酰胺 (DEAA) 存在下进行，则无需纯化中间产物 II 即可以高收率获得马尿酸酰胺. 例如，利用该方法，从化合物I和相应的胺类-苯胺(III)和对甲苯胺(IV)出发，我们合成了苯胺(V)和对甲苯胺(VI)，总收率分别为80和86 ％， 分别

  DOI：

  10.1007/bf02509956
• 作为产物：
  描述：

  [(4-甲基-2-氧代-2H-苯并吡喃-6-基)氧基]乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 生成 (4-Methyl-2-oxo-2H-chromen-6-yloxy)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  马尿酸酰胺和香豆素衍生物的合成。N,N-二乙基乙酰胺的作用

  摘要：

  马尿酸酰胺用作合成具有抗抑郁活性的恶唑衍生物的半产品 [1]。根据 [2 7]，这些化合物是通过马尿酸 (I) 在乙酸酐的作用下进行 azlactonation，然后将中间产物 2-苯基-2-恶唑啉-5-酮 (II) 与胺缩合而获得的在四氢呋喃或苯（或无溶剂）中。化合物Ⅰ的内酯化过程并不顺利：中间产物Ⅱ必须用丁醇或无水乙醇重结晶，马尿酸酰胺的总收率不超过50%。我们已经确定，如果两个阶段（化合物 I 的内酯化和化合物 II 与胺的缩合）都在 N,N-二乙基乙酰胺 (DEAA) 存在下进行，则无需纯化中间产物 II 即可以高收率获得马尿酸酰胺. 例如，利用该方法，从化合物I和相应的胺类-苯胺(III)和对甲苯胺(IV)出发，我们合成了苯胺(V)和对甲苯胺(VI)，总收率分别为80和86 ％， 分别

  DOI：

  10.1007/bf02509956