6-(hex-5-en-1-yloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(hex-5-en-1-yloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-6-yl)oxyl-hex-1-ene；6-hex-5-enoxy-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: UBUOMMKIVDSMIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hex-5-en-1-yloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 、 二苯基硅烷 在 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到6-((6-(diphenylsilyl)hexyl)oxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍钳配合物催化的化学选择性烯烃氢化硅烷化

  摘要：

  使用贱金属催化剂很难实现官能化烯烃的化学选择性氢化硅烷化。本文报道的是定义明确的双（氨基）酰胺镍钳形配合物，是高效的末端链烷烃抗马尔科夫尼科夫氢化硅烷化的催化剂，其周转频率高达每小时83000次，周转次数高达1万次。含氨基，酯的烯烃，酰胺基，酮和甲酰基被选择性氢化硅烷化。反应条件的轻微改变允许使用这些镍催化剂的内部烯烃进行串联异构化/氢化硅烷化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201507829
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-4-甲基香豆素 、 6-溴-1-己烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到6-(hex-5-en-1-yloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍钳配合物催化的化学选择性烯烃氢化硅烷化

  摘要：

  使用贱金属催化剂很难实现官能化烯烃的化学选择性氢化硅烷化。本文报道的是定义明确的双（氨基）酰胺镍钳形配合物，是高效的末端链烷烃抗马尔科夫尼科夫氢化硅烷化的催化剂，其周转频率高达每小时83000次，周转次数高达1万次。含氨基，酯的烯烃，酰胺基，酮和甲酰基被选择性氢化硅烷化。反应条件的轻微改变允许使用这些镍催化剂的内部烯烃进行串联异构化/氢化硅烷化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201507829
• 作为试剂：
  描述：

  6-羟基-4-甲基香豆素 、 5-己烯-1-醇 在 6-(hex-5-en-1-yloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 、 silica gel 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以provided 560 mg (76%) of the title compound的产率得到6-(hex-5-en-1-yloxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reverse hydroxamate inhibitors of matrix metalloproteinases

  摘要：

  具有公式1的化合物是基质金属蛋白酶抑制剂。还披露了基质金属蛋白酶抑制剂组合物和在哺乳动物中抑制基质金属蛋白酶的方法。

  公开号：

  US20020007060A1

文献信息

• N-HYDROXYFORMAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1001930A2

  公开（公告）日：2000-05-24
• [EN] REVERSE HYDROXAMATE INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASES<br/>[FR] INHIBITEURS D'HYDROXAMATES INVERSES DE METALLOPROTEINASES MATRICIELLES
  申请人：——

  公开号：WO1999006361A2

  公开（公告）日：1999-02-11

  [EN] Compounds having formula (I) are matrix metalloproteinase inhibitors. Also disclosed are matrix metalloproteinase-inhibiting compositions and methods of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.
  [FR] La présente invention concerne des composés inhibiteurs de métalloprotéinase représentés par la formule générale (I). La présente invention concerne également des compositions et des procédés permettant d'inhiber une métalloprotéinase matricielle chez un mammifère.
• Chemoselective Alkene Hydrosilylation Catalyzed by Nickel Pincer Complexes
  作者：Ivan Buslov、Jeanne Becouse、Simona Mazza、Mickael Montandon‐Clerc、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201507829

  日期：2015.11.23

  Chemoselective hydrosilylation of functionalized alkenes is difficult to achieve using base‐metal catalysts. Reported herein is that well‐defined bis(amino)amide nickel pincer complexes are efficient catalysts for anti‐Markovnikov hydrosilylation of terminal alkenes with turnover frequencies of up to 83 000 per hour and turnover numbers of up to 10 000. Alkenes containing amino, ester, amido, ketone

  使用贱金属催化剂很难实现官能化烯烃的化学选择性氢化硅烷化。本文报道的是定义明确的双（氨基）酰胺镍钳形配合物，是高效的末端链烷烃抗马尔科夫尼科夫氢化硅烷化的催化剂，其周转频率高达每小时83000次，周转次数高达1万次。含氨基，酯的烯烃，酰胺基，酮和甲酰基被选择性氢化硅烷化。反应条件的轻微改变允许使用这些镍催化剂的内部烯烃进行串联异构化/氢化硅烷化反应。
• Reverse hydroxamate inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：——

  公开号：US20020007060A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  Compounds having the formula 1 are matrix metalloproteinase inhibitors. Also disclosed are matrix metalloproteinase-inhibiting compositions and methods of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.

  具有公式1的化合物是基质金属蛋白酶抑制剂。还披露了基质金属蛋白酶抑制剂组合物和在哺乳动物中抑制基质金属蛋白酶的方法。