N-[4-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]butyl]-2-methyl-3-oxobutanamide | 289618-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[4-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]butyl]-2-methyl-3-oxobutanamide
• 英文别名: N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-2-methyl-3-oxobutanamide
• CAS: 289618-83-3
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₃Si
• 分子量: 301.502
• InChiKey: QVUQWBLIHUNVSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]butyl]-2-methyl-3-oxobutanamide 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到N-[4-hydroxybutyl]-2-methyl-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  外消旋溴肟肟及其相关模型化合物的合成。

  摘要：

  描述了昆虫幼体激素抑制剂brevioxime（1）的外消旋形式合成，以及探索性研究导致了相关模型化合物14和15a的合成。通往1的途径涉及Ag（+）介导的20衍生的胺与β-酮硫酯32的偶联。偶联产物33的酸处理由乙缩醛水解，环化和去甲硅烷基化作用生成34a，b，从中得到1通过氧化并转化为肟达到目的。在氨基组分20的合成中，已知但不寻常的还原用于将腈转化为胺盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo0003551
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸 、 4-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)丁-1-胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到N-[4-[[dimethyl(1,1-dimethylethyl)silyl]oxy]butyl]-2-methyl-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  外消旋溴肟肟及其相关模型化合物的合成。

  摘要：

  描述了昆虫幼体激素抑制剂brevioxime（1）的外消旋形式合成，以及探索性研究导致了相关模型化合物14和15a的合成。通往1的途径涉及Ag（+）介导的20衍生的胺与β-酮硫酯32的偶联。偶联产物33的酸处理由乙缩醛水解，环化和去甲硅烷基化作用生成34a，b，从中得到1通过氧化并转化为肟达到目的。在氨基组分20的合成中，已知但不寻常的还原用于将腈转化为胺盐酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo0003551

文献信息

• Synthesis of Racemic Brevioxime and Related Model Compounds
  作者：Derrick L. J. Clive、Soleiman Hisaindee

  DOI：10.1021/jo0003551

  日期：2000.8.1

  The synthesis, in racemic form, of the insect juvenile hormone inhibitor brevioxime (1) is described, as well as exploratory studies that led to the related model compounds 14 and 15a. The route to 1 involves Ag(+)-mediated coupling of the amine derived from 20 with the beta-keto thioester 32. Acid treatment of the coupled product 33 led by acetal hydrolysis, cyclization, and desilylation to 34a,b

  描述了昆虫幼体激素抑制剂brevioxime（1）的外消旋形式合成，以及探索性研究导致了相关模型化合物14和15a的合成。通往1的途径涉及Ag（+）介导的20衍生的胺与β-酮硫酯32的偶联。偶联产物33的酸处理由乙缩醛水解，环化和去甲硅烷基化作用生成34a，b，从中得到1通过氧化并转化为肟达到目的。在氨基组分20的合成中，已知但不寻常的还原用于将腈转化为胺盐酸盐。