6,7-dihydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde | 1240793-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dihydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde
• 英文别名: 6,7-dihydroxy-4-methyl-2-oxochromene-8-carbaldehyde
• CAS: 1240793-02-5
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• 分子量: 220.182
• InChiKey: NOTFEIXQTOTUFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C(Solvent: Isopropanol)
• 沸点：
  456.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylpyrazolidin-3-one 、 6,7-dihydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到(2Z)-2-[(6,7-dihydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-yl)methylidene]-5-oxo-3-phenylpyrazolidin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  Spectral-Luminescent and Ionochromic Properties of Azomethine Imine-Coumarin Conjugates

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363222050139
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基七叶苷原 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,7-dihydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  建立作为重要合成支架的香豆素-8甲醛的流动过程

  摘要：

  尽管它们可用作荧光团和合成前体，但仍缺乏高效，可靠的香豆素-8甲醛合成途径。我们在这里描述了一种高产量的连续流合成方法，不需要人工进行中间纯化或后处理，可以得到数克量的醛产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201201039

文献信息

• Benzoid-quinoid tautomerism of Schiff bases and their structural analogs: LV. Crown-containing N-phenylimines derived from ortho-hydroxycarbaldehydes of the coumarin series
  作者：V. I. Minkin、A. D. Dubonosov、V. A. Bren’、O. G. Nikolaeva、A. V. Tsukanov、O. N. Burov、A. Yu. Fedyanina

  DOI：10.1134/s107042801303010x

  日期：2013.3

  Schiff bases were synthesized from 3-hydroxy-6-oxo-6H-benzo[c]chromene-4-carbaldehyde, 5-hydroxy-4,7-dimethyl-2-oxo-2H-chromene-6-carbaldehyde, 6,7-dihydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde, 5,7-dihydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-6,8-dicarbaldehyde, and 5-hydroxy-4,7-dimethyl-2-oxo-2H-chromene-6,8-dicarbaldehyde and (N-15)aniline or aminobenzo-15-crown-5 (2,3,5,6,8,9,11,12-octahydrobenzo[b][1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadecin-15-amine), and tautomeric equilibrium between the hydroxy enimino and keto enamino forms of the 4- and 8-iminomethyl derivatives in solution was revealed by 1H NMR and electronic spectroscopy. Addition of alkaline earth cations to their solutions in acetonitrile displaced the tautomeric equilibrium toward the hydroxy enimino structure due to complex formation with the crown ether fragment.