(+)-β-isosparteine | 6838-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (+)-β-isosparteine
• 英文别名: (-)-α-isosparteine；α-isosparteine；β-isosparteine；(+)-sparteine；(+)-α-isosparteine；(+)-α-Isospartein；(1R,2S,9R,10S)-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecane
• CAS: 6838-37-5
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂
• 分子量: 234.385
• InChiKey: SLRCCWJSBJZJBV-KBXIAJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) nitrate 、 (+)-β-isosparteine 以 further solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (–)-α-Isosparteine copper(II) diazide

  摘要：

  In the title complex, [Cu(N(3))(2)(C(15)H(26)N(2))], the Cu atom is surrounded by the two N atoms of the chelating (-)-alpha-isosparteine ligand and another two N atoms from the two azide anions, forming a distorted CuN(4) tetrahedron. The two azide anions are terminally bound to the Cu(II) atom, and the dihedral angle between the N(sparteine)[bond]Cu[bond]N(sparteine) and N(azide)[bond]Cu[bond]N(azide) planes is 50.0 (2) degrees.

  DOI：

  10.1107/s0108270102008016
• 作为产物：
  描述：

  黄华碱 在 盐酸 、 铂 作用下， 生成 (+)-β-isosparteine
  参考文献：
  名称：

  Cockburn; Marion, Canadian Journal of Chemistry, 1951, vol. 29, p. 13 Anm. 3

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯甲酸 在 仲丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 (+)-β-isosparteine 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-1-((S)-p-tolylsulfinyl)but-3-en-1-yl 2,4,6-triisopropylbenzoate 、 (R)-1-((S)-p-tolylsulfinyl)but-3-en-1-yl 2,4,6-triisopropylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基苯甲酸酯作为 Li 和 Mg Carbenoids 的前体，用于硼酸酯的立体选择性迭代同系化

  摘要：

  硼酸酯的立体选择性试剂控制的同系化是少数可迭代的合成转化之一，如果自动化，可以形成名副其实的分子制造机器的基础。最近，α-甲锡烷基三异丙基苯甲酸酯和 α-亚磺酰氯已成为硼酸酯迭代同系化的有用构件。然而，α-苯甲酸甲锡酯需要使用化学计量量的（+）-或（-）-对映异构体的稀有且昂贵的二胺司巴甜来制备；此外，这些构件以及在认证过程中产生的副产品被认为是有毒的。另一方面，α-亚磺酰氯难以制备具有高水平的对映体纯度，并且在同系化反应条件下容易发生有害的酸碱副反应，导致立体特异性低。在这里，我们表明使用这两种结构单元的混合物，即 α-亚磺酰基三异丙基苯甲酸酯，在很大程度上克服了上述缺点。通过将 α-镁化苯甲酸酯与 Andersen 易于获得的薄荷醇衍生亚磺酸盐的对映异构体或对映纯 S-手性 α-亚磺酰基苯甲酸酯的 α-烷基化，我们制备了一系列高度对映纯的单和二取代 α-亚磺酰基苯甲酸酯，一些带有敏感的

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05457

文献信息

• METHOD FOR PREPARING CHEMICAL COMPOUNDS OF INTEREST BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION OF AROMATIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES SUPPORTING AT LEAST ONE ELECTRO-ATTRACTIVE GROUP
  申请人：Mortier Jacques

  公开号：US20120316337A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Method for preparing carboxylic acid derivatives by aromatic nucleophilic substitution, in which a carboxylic acid derivative having a single carboxyl functional group, or one of the salts thereof, the carboxylic acid derivative having, in the ortho position of the carboxyl functional group, a leaving group, which is preferably an atom of fluorine or of chlorine or an alkoxy group, chiral or not, preferably a methoxy group, the carboxylic acid derivative not being substituted by an electro attractive group other than the leaving group if any; is reacted with a reactant MNu, where M is a metal and Nu is a nucleophile, chiral or not, the aromatic nucleophilic substitution reaction being carried out without a catalyst and without a step of protecting/deprotecting the acid functional group of the starting compound.

  通过芳香亲核取代法制备羧酸衍生物的方法，其中羧酸衍生物具有单个羧基官能团，或其盐之一，该羧酸衍生物在羧基官能团的邻位具有一个离去基团，该离去基团优选为氟原子或氯原子或烷氧基，手性或非手性，优选为甲氧基，如果有的话，该羧酸衍生物未被电子亲合基团取代；与反应物MNu发生反应，其中M为金属，Nu为亲核试剂，手性或非手性，芳香亲核取代反应在无催化剂和无保护/去保护起始化合物的酸官能团的步骤的情况下进行。
• Gram-Scale Synthesis of the (−)-Sparteine Surrogate and (−)-Sparteine
  作者：James D. Firth、Steven J. Canipa、Leigh Ferris、Peter O'Brien

  DOI：10.1002/anie.201710261

  日期：2018.1.2

  An 8‐step, gram‐scale synthesis of the (−)‐sparteine surrogate (22 % yield, with just 3 chromatographic purifications) and a 10‐step, gram‐scale synthesis of (−)‐sparteine (31 % yield) are reported. Both syntheses proceed with complete diastereocontrol and allow access to either antipode. Since the syntheses do not rely on natural product extraction, our work addresses long‐term supply issues relating

  （-）-天冬氨酸替代品的8步克级合成（22％的收率，仅进行3次色谱纯化）和（-）-天冬氨酸的10步克级合成（31％的收率）报告。两种合成都进行了完全的非对映控制，并允许使用任一对映体。由于合成过程不依赖天然产物的提取，因此我们的工作解决了与这些广泛使用的手性配体有关的长期供应问题。
• METHODS
  申请人：Sedelmeier Gottfried

  公开号：US20100130749A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention related to a novel process, novel process steps and novel intermediates useful in the synthesis of pharmaceutically active compounds, especially renin inhibitors, such as Aliskiren Inter alia the invention relates to a process for the manufacture of a compound of the formula I. or a salt thereof, wherein R1 as well as Act are as defined in the specification, and processes of manufacturing this compound as well as intermediates in this process.

  本发明涉及一种新的过程、新的过程步骤和新的中间体，适用于合成药物活性化合物，特别是肾素抑制剂，如阿利司他。此外，本发明还涉及一种制备式I化合物或其盐的方法，其中R1和Act如规范中定义，以及制备该化合物和该过程中的中间体的方法。
• Orechoff; Gurewitsch, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 820
  作者：Orechoff、Gurewitsch

  DOI：——

  日期：——
• BIODEGRADABLE POLYMERS, COMPLEXES THEREOF FOR GENE THERAPEUTICS AND DRUG DELIVERY, AND METHODS RELATED THERETO
  申请人：INTERNATIONAL BUSINESS MACHINES CORPORATION

  公开号：US20170114182A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A biodegradable cationic polymer is disclosed, comprising first repeat units derived from a first cyclic carbonyl monomer by ring-opening polymerization, wherein more than 0% of the first repeat units comprise a side chain moiety comprising a quaternary amine group; a subunit derived from a monomeric diol initiator for the ring-opening polymerization; and an optional endcap group. The biodegradable cationic polymers have low cytotoxicity and form complexes with biologically active materials useful in gene therapeutics and drug delivery.