4H-1,2-dimethoxy-5,6-dihydrodibenzo[de,g]quinoline | 92664-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 4H-1,2-dimethoxy-5,6-dihydrodibenzo[de,g]quinoline
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-6a,7-dehydronoraporphine；6a,7-dehydronornuciferine；dehydronornuciferine；15,16-Dimethoxy-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,13,15-heptaene
• CAS: 92664-95-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: YGUCZJBLGDQFBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-1,2-dimethoxy-5,6-dihydrodibenzo[de,g]quinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到nornuciferine
  参考文献：
  名称：

  串联酰化—用环己烯1-乙酸进行环烷基化：阿吗啡碱生物碱的新进入

  摘要：

  在多磷酸（PPA）中将3,4-二甲氧基苯基乙胺（1）与环己烯-1-乙酸（2）串联酰化-环烷基化得到8-（2-氨基乙基）-1,2,3,4,4a，10a -六氢-9-氧代菲（3），其在环化后，再用PdC脱氢，得到脱氢核糖核酸（5）。5的氢化产生（±）N-核苷（6）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00104-9
• 作为产物：
  描述：

  nornuciferine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4H-1,2-dimethoxy-5,6-dihydrodibenzo[de,g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Jossang, Akino; Leboeuf, Michel; Cave, Andre, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 8, p. 2191 - 2198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Total Syntheses to Azafluor­anthene and Dehydroaporphine Alkaloids
  作者：Nisachon Khunnawutmanotham、Poolsak Sahakitpichan、Nitirat Chimnoi、Supanna Techasakul

  DOI：10.1002/ejoc.201500866

  日期：2015.10

  Facile divergent total syntheses for azafluoranthene and dehydroaporphine alkaloids have been successfully developed. A common intermediate, a biarylsulfonamide-protected amino aldehyde, underwent either a cascade or a stepwise cyclization to furnish a tetracyclic skeleton related to the azafluoranthene alkaloids. Natural products, triclisine and telitoxine, were prepared to illustrate the use of this

  已成功开发了用于氮杂荧蒽和脱氢阿扑啡生物碱的简便的发散全合成。一种常见的中间体，一种双芳基磺酰胺保护的氨基醛，经过级联或逐步环化以提供与氮杂荧蒽生物碱相关的四环骨架。天然产物，三克新碱和telitoxin，被准备来说明这种方法的使用。随后通过 Wittig 反应对同一中间体上的醛部分进行 C 同源化，可以合成阿朴啡生物碱，例如脱氢去甲核苷的制备。这种合成方法可适用于其他氮杂荧蒽相关以及阿朴啡相关生物碱的合成。
• Aryl Radical Cyclizations of 1-(2‘-Bromobenzyl)isoquinolines with AIBN−Bu₃SnH:  Formation of Aporphines and Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Kazuhiko Orito、Shiho Uchiito、Yoshitaka Satoh、Takashi Tatsuzawa、Rika Harada、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol990360v

  日期：2000.2.1

  text] Radical cyclization of alkoxy-substituted 1-(2'-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 1 with AIBN-Bu3SnH gave 6a,7-dehydroaporphines 2 preferentially. A steric repulsion between the respective alkoxy groups at the 7- and 3'-positions gave 5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines 3 in a "disfavored" 5-endo cyclization mode. Radical cyclizations of the related substrates, such as 1-(2'-bromobenzoyl)isoquinolines

  [反应：见正文]用AIBN-Bu3SnH对烷氧基取代的1-（2'-溴苄基）-3,4-二氢异喹啉1进行自由基环化，优先得到6a，7-脱氢紫杉醇2。在7-和3'-位的各个烷氧基之间的空间排斥以“不利的” 5-内-环化模式得到5，6-二氢吲哚并[2，1-a]异喹啉3。还发现相关底物如1-（2'-溴苯甲酰基）异喹啉或1-（2'-溴-α-羟基苄基）异喹啉的自由基环化产生相应的氧杂卟啉或羟磷灰石。
• Synthesis, Antiacetylcholinesterase Activity, and Molecular Dynamics Simulation of Aporphine–benzylpyridinium Conjugates
  作者：Nisachon Khunnawutmanotham、Pichjira Sooknual、Paratchata Batsomboon、Poonsakdi Ploypradith、Nitirat Chimnoi、Apinya Patigo、Patchreenart Saparpakorn、Supanna Techasakul

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00467

  日期：2024.1.11

  for their acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity. The conjugation of the N-benzylpyridinium group significantly enhanced the AChE inhibitory activity of the core aporphine. The halogen substituents on the benzyl group affected the activity of the conjugates. Both (S)- and (R)-enantiomers of three conjugates with low IC50 values were synthesized and evaluated for their activities. All (S)-enantiomers

  合成了一系列通过酰胺键与N-苄基吡啶部分缀合的阿朴啡，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性。 N-苄基吡啶鎓基团的缀合显着增强了核心阿朴啡的AChE抑制活性。苄基上的卤素取代基影响缀合物的活性。合成了三种具有低IC 50值的缀合物的( S )-和( R )-对映体并评估了它们的活性。所有 ( S )-对映体均表现出比相应的 ( R )-对映体更高的活性。含 2-氯苄基吡啶鎓的 ( S )-对映体阿朴啡是本研究中最有效的抑制剂，IC 50值为 0.06 ± 0.003 μM。分子动力学模拟分析表明，两种对映体都能与AChE结合位点相互作用，而( S )-对映体的相互作用略强于( R )-对映体，这可能是因为它们的方向不同，分子对接证明了这一点。还合成了N-苄基吡啶鎓脱氢阿朴啡缀合物，但其活性低于相应的阿朴啡缀合物。
• Paz, Manuel; Saa, Carlos; Guitian, Enrigue, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1217 - 1223
  作者：Paz, Manuel、Saa, Carlos、Guitian, Enrigue、Castedo, Luis、Saa, Jose Manuel

  DOI：——

  日期：——
• Intermolecular benzyne cycloaddition (IBC) approach to aporphinoids. Total syntheses of norcepharadione B, cepharadione B, dehydroanonaine, duguenaine, dehydronornuciferine, pontevedrine, O-methylatheroline, lysicamine, and alkaloid PO-3
  作者：N. Atanes、L. Castedo、E. Guitian、C. Saa、J. M. Saa、R. Suau

  DOI：10.1021/jo00009a010

  日期：1991.4

  We describe a useful novel approach to the synthesis of aporphinoids, including dehydroaporphines, aristolactams, 4,5-dioxoaporphines, and 7-oxoaporphines, by means of intermolecular benzyne cycloaddition (IBC). Specifically, we report the total synthesis of the isoquinoline alkaloids norcepharadione B, cepharadione B, dehydroanonaine, duguenaine, dehydronornuciferine, pontevedrine, O-methylatheroline, lysicamine, and alkaloid PO-3.