4'-hydroxy-3-methylbiphenyl-4-carbonitrile | 104582-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-hydroxy-3-methylbiphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 4'-hydroxy-3-methyl-4-cyanodiphenyl；4'-hydroxy-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile；4'-Hydroxy-3-methyl-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile；4-(4-hydroxyphenyl)-2-methylbenzonitrile
• CAS: 104582-67-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: BEGIIJQHFPLQSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  383.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxy-3-methylbiphenyl-4-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4'-hydroxy-3'-iodo-3-methyl-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of arylbenzofuran H3 receptor antagonists

  摘要：

  An SAR study of histamine H-3 receptor antagonists based on substituted (R)-2-methyl-1-[2-(5-phenyl-benzofuran-2-yl)ethyl] -pyrrolidines is presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.047
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯腈 在 盐酸 、 正丁基锂 、 trans-diacetylpalladium(II) bis(dicyclohexylamine) 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4'-hydroxy-3-methylbiphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  焓-熵补偿结合内聚自由能密度调节氰基联苯衍生物的熔融温度

  摘要：

  这项工作说明了4'-（十二烷氧基）-4-氰基联苯甲基化产生的微小结构扰动如何导致其熔融过程的焓-熵补偿，这种趋势可以在简单的分子间内聚模型的框架内进行分析。将在可变温度下收集的熔融热力学参数转换为在共同参考温度下表达的内聚自由能密度，将产生新颖的线性相关性，从中可以简单地从分子体积预测熔融温度。

  DOI：

  10.1002/chem.201300587

文献信息

• Conformational restriction design of thiophene-biphenyl-DAPY HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Yali Sang、Sheng Han、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Chunlin Zhuang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111603

  日期：2019.11

  Conformational restriction is a promising strategy in the development of DAPY-type non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs). Herein, eighteen thiophene-biphenyl-DAPY derivatives were designed and synthesized as potent HIV-1 NNRTIs in which halogen and methyl groups were introduced to explore the conformationally constrained effects. Molecular docking and dynamic simulation analysis

  构象限制是开发DAPY型非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的一种有前途的策略。本文中，设计并合成了十八种噻吩-联苯-DAPY衍生物，作为有效的HIV-1 NNRTIs，其中引入了卤素和甲基以探索构象约束效应。分子对接和动态模拟分析表明，联苯环不同位置的取代基引起不同的二面角和结合构象，进一步解释了它们的抗病毒活性。2'-氟和3'-氯取代可与RT酶的相邻残基形成静电或卤素键相互作用。2'-甲基有助于扩大联苯环的二面角，并位于一个充满空间的疏水口袋中。具有两个甲基的22和23对WT-1被WT HIV-1感染的MT-4细胞（分别为EC 50  = 14和17 nM）和RT酶（分别为EC 50  = 27和42 nM）表现出强大的生物学活性。特别是，23种药物的毒性比 伊曲韦林低得多（CC 50 = 264.19μM），选择性指数高（SI = 18,564）。综上所述，提出了进一步构筑DAPYs
• Novel amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20020169188A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Compounds of formula (I) 1 or a pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof which are useful for the modulation of the histamine-3 receptors in mammals and which are useful for the treatment of disorders ameliorated by histamine-3 receptor ligands.

  化合物的公式(I)1或其药用可接受的盐或前药，对哺乳动物的组胺-3受体进行调节是有用的，并且对组胺-3受体配体改善的疾病的治疗是有用的。
• A quantitative assessment of chemical perturbations in thermotropic cyanobiphenyls
  作者：Sebastiano Guerra、Thibault Dutronc、Emmanuel Terazzi、Laure Guénée、Claude Piguet

  DOI：10.1039/c6cp01058j

  日期：——

  substitution of the aromatic polar heads and (ii) connections of bulky silyl groups at the termini of the apolar flexible alkyl chain on the melting and clearing temperatures are quantitatively analyzed. Particular efforts were focused on the translation of the thermodynamic rationalization into a predictive tool accessible to synthetic chemists mainly interested in designing liquid crystals with specific

  学术工作者和工业合作伙伴都非常希望对液晶存在的温度域进行化学编程。这项贡献建议结合经验方法，该方法依靠介晶分子的系统化学取代，然后进行热表征，以及对化学扰动引起的影响进行合理的热力学评估。考虑到温度相关的粘性吉布斯自由能密度（CFED）与使用Clapeyron方程建模的压力-温度相图之间存在相似性，化学扰动被视为沿相界的压力增量，它控制了热致液晶特性。以熟悉的两亲性两性氰基联苯型介晶为模型，定量分析了（i）芳族极性头的甲基取代和（ii）非极性柔性烷基链末端的庞大甲硅烷基的连接对熔化和澄清温度的影响。专门的工作集中在将热力学合理化转化为主要对设计具有特定技术应用的液晶感兴趣的合成化学家可以使用的预测工具中。
• 1,3-disubstituted and 1,3,3-trisubstituted pyrrolidines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20020137931A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Compounds of formula I 1 are useful in treating diseases or conditions prevented by or ameliorated with histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are histamine-3 receptor ligand compositions and methods of antagonizing or agonizing histamine-3 receptors.

  公式I1的化合物在治疗由组胺-3受体配体防止或改善的疾病或症状中很有用。还披露了组胺-3受体配体组合物和拮抗或激动组胺-3受体的方法。
• Chemical Programming of the Domain of Existence of Liquid Crystals
  作者：Thibault Dutronc、Emmanuel Terazzi、Laure Guénée、Kerry‐Lee Buchwalder、Sébastien Floquet、Claude Piguet

  DOI：10.1002/chem.201503420

  日期：2016.1.22

  and entropy changes responsible for successive phase transitions of cyanobiphenyl‐based liquid crystals can be combined to give cohesive free energy densities. These new parameters are able to rationalize and quantify the demixing of the melting and clearing processes that occur in thermotropic liquid crystals. Minor structural variations at the molecular level can be understood as pressure increments

  这项工作说明了如何将负责氰基联苯基液晶的连续相变的焓变和熵变组合在一起以产生内聚的自由能密度。这些新参数能够合理化和量化发生在热致液晶中的熔化和清除过程的混合。分子水平的微小结构变化可以理解为以可预测的方式改变熔化或清除温度的压力增量。在两亲分子中进行的微偏析的评估为液晶相存在域的化学编程铺平了道路。