4'-methoxy-3-methyl-4-cyanodiphenyl | 104582-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-methoxy-3-methyl-4-cyanodiphenyl
• 英文别名: 4'-methoxy-3-methyl-1,1'-biphenyl-4-carbonitrile；4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbenzonitrile
• CAS: 104582-73-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: GKVBTLVVZMJYIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  375.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-3-methyl-4-cyanodiphenyl 在 吡啶 、 aluminum tri-bromide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [4-(4-cyano-3-methylphenyl)phenyl] 4-pentylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Bezborodov, V. S.; Lapanik, V. I.; Petrovich, A. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 7, p. 1338 - 1341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)-2-methylbenzoyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4'-methoxy-3-methyl-4-cyanodiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Bezborodov, V. S.; Lapanik, V. I.; Petrovich, A. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 7, p. 1338 - 1341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational restriction design of thiophene-biphenyl-DAPY HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Yali Sang、Sheng Han、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Chunlin Zhuang、Fener Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111603

  日期：2019.11

  Conformational restriction is a promising strategy in the development of DAPY-type non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs). Herein, eighteen thiophene-biphenyl-DAPY derivatives were designed and synthesized as potent HIV-1 NNRTIs in which halogen and methyl groups were introduced to explore the conformationally constrained effects. Molecular docking and dynamic simulation analysis

  构象限制是开发DAPY型非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的一种有前途的策略。本文中，设计并合成了十八种噻吩-联苯-DAPY衍生物，作为有效的HIV-1 NNRTIs，其中引入了卤素和甲基以探索构象约束效应。分子对接和动态模拟分析表明，联苯环不同位置的取代基引起不同的二面角和结合构象，进一步解释了它们的抗病毒活性。2'-氟和3'-氯取代可与RT酶的相邻残基形成静电或卤素键相互作用。2'-甲基有助于扩大联苯环的二面角，并位于一个充满空间的疏水口袋中。具有两个甲基的22和23对WT-1被WT HIV-1感染的MT-4细胞（分别为EC 50  = 14和17 nM）和RT酶（分别为EC 50  = 27和42 nM）表现出强大的生物学活性。特别是，23种药物的毒性比 伊曲韦林低得多（CC 50 = 264.19μM），选择性指数高（SI = 18,564）。综上所述，提出了进一步构筑DAPYs
• Novel amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20020169188A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Compounds of formula (I) 1 or a pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof which are useful for the modulation of the histamine-3 receptors in mammals and which are useful for the treatment of disorders ameliorated by histamine-3 receptor ligands.

  化合物的公式(I)1或其药用可接受的盐或前药，对哺乳动物的组胺-3受体进行调节是有用的，并且对组胺-3受体配体改善的疾病的治疗是有用的。
• 1,3-disubstituted and 1,3,3-trisubstituted pyrrolidines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20020137931A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Compounds of formula I 1 are useful in treating diseases or conditions prevented by or ameliorated with histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are histamine-3 receptor ligand compositions and methods of antagonizing or agonizing histamine-3 receptors.

  公式I1的化合物在治疗由组胺-3受体配体防止或改善的疾病或症状中很有用。还披露了组胺-3受体配体组合物和拮抗或激动组胺-3受体的方法。
• Amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07538138B2

  公开（公告）日：2009-05-26

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof which are useful for the modulation of the histamine-3 receptors in mammals and which are useful for the treatment of disorders ameliorated by histamine-3 receptor ligands.

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或前药，对哺乳动物组织中组胺-3受体的调节具有有用作用，并且对通过组胺-3受体配体改善的疾病的治疗具有有用作用。
• Structure–activity relationships of arylbenzofuran H3 receptor antagonists
  作者：Gregory A. Gfesser、Ramin Faghih、Youssef L. Bennani、Michael P. Curtis、Timothy A. Esbenshade、Arthur A. Hancock、Marlon D. Cowart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.047

  日期：2005.5

  An SAR study of histamine H-3 receptor antagonists based on substituted (R)-2-methyl-1-[2-(5-phenyl-benzofuran-2-yl)ethyl] -pyrrolidines is presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.