[5-(2-tert-butyl-2-oxoethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzo[b]diazepin-1-yl]acetic acid | 380395-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [5-(2-tert-butyl-2-oxoethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzo[b]diazepin-1-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[1-[2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-4-oxo-2,3-dihydro-1,5-benzodiazepin-5-yl]acetic acid
• CAS: 380395-04-0
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: HWWUEOLTFWZYME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(2-tert-butyl-2-oxoethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzo[b]diazepin-1-yl]acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 trans-{5-[2-({[4-(1H-benzimidazol-2-ylamino)cyclohexyl]methyl}amino)-2-oxoethyl]-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzoo[b][1,4]diazepin-1-yl}acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,5-和2,5-取代的四氢苯并ze庚酮类化合物作为新型有效和选择性整联蛋白αVbeta3拮抗剂。

  摘要：

  设计和合成基于1，5-或2，5-取代的四氢苯并enza庚因核心的新型整联蛋白α（V）β（3）拮抗剂。通过alpha（V）beta（3）结合测定法确定各个化合物的体外活性，并将选定的衍生物提交功能细胞测定法进一步表征。通过修饰苯并ze庚酮核心，改变连接胍部分和核心的间隔基以及修饰胍模拟物获得SAR。这些努力导致鉴定出新颖的alpha（V）beta（3）抑制剂，其在亚纳摩尔范围内显示效力，相对于alpha（IIb）beta（3）的选择性以及相关细胞测定中的功能功效。开发了制备对映体纯衍生物的方法，并在体外评估了各个对映体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00616-8
• 作为产物：
  描述：

  (5-Methoxycarbonylmethyl-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b][1,4]diazepin-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以57%的产率得到[5-(2-tert-butyl-2-oxoethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzo[b]diazepin-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成1,5-和2,5-取代的四氢苯并ze庚酮类化合物作为新型有效和选择性整联蛋白αVbeta3拮抗剂。

  摘要：

  设计和合成基于1，5-或2，5-取代的四氢苯并enza庚因核心的新型整联蛋白α（V）β（3）拮抗剂。通过alpha（V）beta（3）结合测定法确定各个化合物的体外活性，并将选定的衍生物提交功能细胞测定法进一步表征。通过修饰苯并ze庚酮核心，改变连接胍部分和核心的间隔基以及修饰胍模拟物获得SAR。这些努力导致鉴定出新颖的alpha（V）beta（3）抑制剂，其在亚纳摩尔范围内显示效力，相对于alpha（IIb）beta（3）的选择性以及相关细胞测定中的功能功效。开发了制备对映体纯衍生物的方法，并在体外评估了各个对映体。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00616-8

文献信息

• Ligands of Integrin Receptors
  申请人：Geneste Herve

  公开号：US20080221082A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The invention relates to the use of cyclic compounds as ligands of integrin receptors, in particular as ligands of the α V β 3 integrin receptor, the novel compounds themselves, their use, and pharmaceutical preparations comprising these compounds.

  本发明涉及将环状化合物用作整合素受体的配体，特别是用作αVβ3整合素受体的配体，以及这些新化合物本身、它们的用途和包含这些化合物的制药制剂。
• LIGANDEN VON INTEGRINREZEPTOREN
  申请人：Basf Aktiengesellschaft

  公开号：EP1286673B1

  公开（公告）日：2005-05-25