3-(2-tert-butyldimethylsilyloxymethylphenyl)propanal | 147377-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-tert-butyldimethylsilyloxymethylphenyl)propanal
• 英文别名: 3-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]propanal
• CAS: 147377-70-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂Si
• 分子量: 278.467
• InChiKey: YAZTYXQFAIXOMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-tert-butyldimethylsilyloxymethylphenyl)propanal 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 8-benzyl-7,7-dioxo-5,6,7,8,9,11,12,13-octahydro-7-thia-6,8-diazabenzocyccloundecen-10-one
  参考文献：
  名称：

  在存在或不存在钯（0）的情况下，将溴丙二烯作为烯丙基指示等效物：通过溴代丙二烯的串联环化反应直接构建含有五元至八元环的双环磺酰胺。

  摘要：

  描述了双环磺酰胺的高度区域选择性合成。基于我们最近的发现，溴钯烯可以在钯催化剂和醇的存在下充当烯丙基取代等效物，我们研究了带有亚磺酰胺基的溴丙烯烯的串联环化反应。发现即使在不存在钯（0）催化剂的情况下，一些溴代烯也可作为烯丙基二价当量，以得到含有五元或六元环的环磺酰胺。虽然无钯环化取决于底物结构，该结构通过双环硫酰胺通过第一个环化作用到溴代丙二烯的近端或中心碳原子上，但钯催化的反应强烈促进第一个环化作用在中心烯丙碳原子上以提供双环含有七元或八元环的磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200601373
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl)cinnamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 3-(2-tert-butyldimethylsilyloxymethylphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Shishido, Kozo; Umimoto, Koji; Ouchi, Mikiko, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 328 - 375

  摘要：

  DOI：