N-isobutenylformamide | 77488-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-isobutenylformamide
• 英文别名: N-(2-methyl-propenyl)-formamide；N-(2-Methylprop-1-enyl)formamide；N-(2-Methylprop-1-en-1-yl)formamide
• CAS: 77488-77-8
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: OSPYPFWZWXGYCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  211.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.896±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutenylformamide 在 盐酸 、 sodium azide 、 硫酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4,4-dimethyl-4H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Casey, Michael; Moody, Christopher; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1389 - 1394

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 在 2-甲基苯磺酸 、 formamide 作用下， 以 水 为溶剂， 以77.1%的产率得到N-isobutenylformamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of .alpha.,.beta.-unsaturated nitriles

  摘要：

  通过在酸的存在下，将醛与甲酰胺反应，加入或不加入非芳香溶剂，制备α,β-不饱和腈。然后将所得的N-烯基甲酰胺在气相中经高温脱水催化剂处理。本发明的工艺可获得的腈是制备染料、农药、增塑剂和药物的有价值的起始原料。

  公开号：

  US04315869A1

文献信息

• The conversion of carboxylic acids into isonitriles via selenium-phenyl selenocarbamates
  作者：Anthony G. M. Barrett、Hyok Kwon、Eli M. Wallace

  DOI：10.1039/c39930001760

  日期：——

  Carboxylic acids are converted into isonitriles via Schmidt rearrangement of the derived acyl azides, addition of phenylselenol to the resultant isocyanate, tributylstannane reduction and dehydration.

  羧酸通过其衍生的酰基叠氮的Schmidt重排反应转化为异腈，随后与苯基硒醇加成、利用三丁基锡烷还原及脱水反应生成目标产物。
• Reactions of 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes: versatile precursors to acylimines
  作者：A. Peter Johnson、Richard W. A. Luke、Andrew N. Boa

  DOI：10.1039/p19960000895

  日期：——

  1-Acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes react with carbon and heteroatom nucleophiles to give the corresponding 1-substituted-1-acylaminoalkanes. The 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes can also give rise to enamides, and by this route the mild antibiotic tuberin, and the isomeric (Z)-tuberin have been prepared. A further example of their reactions is illustrated with the acid-catalysed intramolecular cyclisation onto a carbon–carbon double bond. These transformations show that 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes are versatile precursors to synthetically useful acylimines.

  1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃与碳和杂原子亲核试剂反应，生成相应的1-取代-1-酰氨基烷烃。1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃还可以生成烯酰胺，通过这种途径，可以制备出温和的抗生素肽霉素及其异构体(Z)-肽霉素。它们反应的另一个例子是酸催化的分子内环化反应，发生在碳-碳双键上。这些转化表明，1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃是合成有用酰亚胺的多功能前体。
• A new synthesis of β-amino acids by use of ketene diethyl acetal as enolate equivalent
  作者：Kai Rossen、Pavol Jakubec、Michael Kiesel、Matthias Janik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.114

  日期：2005.3

  Reaction of phenylsulfonyl formamides, readily available in a single step from an aromatic aldehyde and sodium phenylsulfinate, with ketene diethyl acetal under basic conditions gives N-formyl β-amino acid esters in good yield, which can be kinetically resolved with a lipase.

  在碱性条件下，可轻松地从芳族醛和苯基亚磺酸钠单步获得的苯磺酰基甲酰胺与乙烯酮二乙缩醛在碱性条件下反应，可得到良好收率的N-甲酰基β-氨基酸酯，可以用脂肪酶动力学拆分。
• CASEY, MICHAEL;MOODY, CHRISTOPHER J.;REES, CHARLES W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 6, 1389-1393
  作者：CASEY, MICHAEL、MOODY, CHRISTOPHER J.、REES, CHARLES W.

  DOI：——

  日期：——