1,3-dioxo-2-(2,3,6-trichlorophenyl)indane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,3-dioxo-2-(2,3,6-trichlorophenyl)indane
• 英文别名: 2-(2,3,6-Trichlorophenyl)indene-1,3-dione
• 化学式: C₁₅H₇Cl₃O₂
• 分子量: 325.578
• InChiKey: RTDMMUBLULBGIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxo-2-(2,3,6-trichlorophenyl)indane 在 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 以14%的产率得到4-(2,3,6-trichlorophenyl)methyl-1-(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  新型雄激素受体拮抗剂4-苄基-1-（2 H）-酞嗪酮衍生物的设计与合成

  摘要：

  雄激素受体（AR）在多种生理功能（包括男性生殖器官的分化，生长和维持）中起着重要作用，并且对头发和皮肤也有影响。在本文中，我们报告了具有4-苄基-1-（2 H）-酞嗪酮骨架的非甾体类AR拮抗剂的合成。在合成的化合物中，在苯基上带有两个邻位取代基的11c可以有效抑制SC-3细胞增殖（IC 50：0.18μM），并表现出与羟基氟他胺相当的高AR结合亲和力（IC 50：10.9μM）。 （3）。化合物11c还抑制了含有T877A突变的AR的LNCaP细胞的增殖。与AR配体结合域对11c的对接研究表明，苄基对拮抗作用很重要。这些酞嗪酮衍生物可用于研究AR拮抗剂的潜在临床应用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.002
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 、 2,4,6-三氯苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到1,3-dioxo-2-(2,3,6-trichlorophenyl)indane
  参考文献：
  名称：

  新型雄激素受体拮抗剂4-苄基-1-（2 H）-酞嗪酮衍生物的设计与合成

  摘要：

  雄激素受体（AR）在多种生理功能（包括男性生殖器官的分化，生长和维持）中起着重要作用，并且对头发和皮肤也有影响。在本文中，我们报告了具有4-苄基-1-（2 H）-酞嗪酮骨架的非甾体类AR拮抗剂的合成。在合成的化合物中，在苯基上带有两个邻位取代基的11c可以有效抑制SC-3细胞增殖（IC 50：0.18μM），并表现出与羟基氟他胺相当的高AR结合亲和力（IC 50：10.9μM）。 （3）。化合物11c还抑制了含有T877A突变的AR的LNCaP细胞的增殖。与AR配体结合域对11c的对接研究表明，苄基对拮抗作用很重要。这些酞嗪酮衍生物可用于研究AR拮抗剂的潜在临床应用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.002

文献信息

• US3954998A
  申请人：——

  公开号：US3954998A

  公开（公告）日：1976-05-04