2,2-dimethyl-5-phenoxypentanoic acid | 25827-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-phenoxypentanoic acid
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-6-phenoxy-valeriansaeure
• CAS: 25827-79-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: FUFATRBSADPRBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C(Solv: isooctane (540-84-1))
• 沸点：
  364.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-phenoxypentanoic acid 在 叔丁基过氧化氢 、 N-acetyl-3-amino-2-methylpropanoic acid 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  内酯化作为 β-C(sp3)-H 功能化的一般途径

  摘要：

  脂肪酸的 β-C-H 键的功能化正在成为一种有价值的合成断开，它补充了广泛的共轭加成反应 1-5。尽管在碳 - 碳和碳 - 杂原子键形成反应中β-C-H 官能化做出了努力，但它们有许多关键的局限性，特别是对于工业规模的应用，包括缺乏单选择性、使用昂贵的氧化剂和范围有限6- 13. 值得注意的是，这些反应中的大多数与没有外源导向基团的游离脂肪酸不相容。考虑到开发 C-H 活化反应的挑战，在每种情况下实现不同的转化需要独立的催化剂设计和指导基团优化也就不足为奇了。在这里，我们报告了由单 N 保护的 β-氨基酸配体实现的 Pd 催化的脂肪酸的 β-C(sp3)-H 内酯化。高度紧张和反应性的 β-内酯产品是多功能的关键，用于在母体酸的 β 位单选择性安装各种烷基、烯基、芳基、炔基、氟、羟基和氨基，从而为许多羧酸提供途径酸。使用廉价的叔丁基过氧化氢作为氧化剂以促进从 Pd(iv) 中心进行所需的选

  DOI：

  10.1038/s41586-019-1859-y
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 生成 2,2-dimethyl-5-phenoxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  MORISHITA, SHIN-ICHI;SAITO, TAKASHI;HIRAI, YASUHARU;SHOJI, MASAMICHI;MISH+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1205-1209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hindered dialkyl ether synthesis with electrogenerated carbocations
  作者：Jinbao Xiang、Ming Shang、Yu Kawamata、Helena Lundberg、Solomon H. Reisberg、Miao Chen、Pavel Mykhailiuk、Gregory Beutner、Michael R. Collins、Alyn Davies、Matthew Del Bel、Gary M. Gallego、Jillian E. Spangler、Jeremy Starr、Shouliang Yang、Donna G. Blackmond、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-019-1539-y

  日期：2019.9.19

  simple route towards the synthesis of hindered ethers, in which electrochemical oxidation is used to liberate high-energy carbocations from simple carboxylic acids. These reactive carbocation intermediates, which are generated with low electrochemical potentials, capture an alcohol donor under non-acidic conditions; this enables the formation of a range of ethers (more than 80 have been prepared here)

  受阻醚在各种应用中都具有很高的价值；然而，它们仍然是未充分探索的化学空间领域，因为它们难以通过常规反应合成 1,2。这种基序在药物化学中非常令人垂涎，因为对醚键的广泛取代可以防止可能导致体内快速降解的不需要的代谢过程。在这里，我们报告了合成受阻醚的简单途径，其中电化学氧化用于从简单的羧酸中释放高能碳正离子。这些反应性碳阳离子中间体以低电化学势生成，在非酸性条件下捕获醇供体；这使得能够形成一系列醚（这里已经制备了 80 多种），否则很难获得。碳正离子也可以被简单的亲核试剂拦截，导致受阻醇甚至烷基氟化物的形成。评估该方法能够规避制备 12 种化学支架时遇到的合成瓶颈，从而提高所需产品的产率，此外还显着减少了制备所需的步骤数量和劳动量。分子探针的使用和动力学研究的结果支持了所提出的机制和添加剂在所检查条件下的作用。我们在这里报告的反应流形证明了电化学在温和条件下获得高反应性中间体的能力，反过来，
• Synthesis and hypolipidemic activity of 2-substituted isobutyric acid derivatives
  作者：Shinichi Morishita、Takashi Saito、Yasuharu Hirai、Masamichi Shoji、Yasuhiro Mishima、Masato Kawakami

  DOI：10.1021/jm00401a022

  日期：1988.6

  A series of 2-substituted isobutyric acid derivatives have been synthesized and evaluated as hypolipidemic agents. Compounds 11 and 20 were found to decrease the level of plasma total cholesterol in experimental hyperlipidemic rats to a greater extent than clofibrate (CF) and to increase the level of plasma high-density lipoprotein cholesterol to the same extent as gemfibrozil (GF). Increase in liver

  已经合成了一系列2-取代的异丁酸衍生物，并将其评估为降血脂药。已发现化合物11和20降低实验性高血脂症大鼠的血浆总胆固醇水平的程度要大于氯贝特（CF），并将血浆高密度脂蛋白胆固醇的水平增加至与吉非贝齐（GF）相同的程度。这些化合物引起的肝脏重量增加小于CF和GF。
• Substituted 2,2-dimethyl-5-phenoxypentanoic acid benzamides and their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0134337A1

  公开（公告）日：1985-03-20

  New substituted 2,2-dimethyl-5-phenoxy-pentanoic acid benzamides which are useful as antiarteriosclerotic agents are disclosed. These compounds elevate the high density lipoprotein fraction of cholesterol, and also lower the low density lipoprotein fraction of cholesterol. They have the following formula: wherein R1, R2, A and B are various substituents, and k is 0 or 1.

  本研究公开了可用作抗动脉硬化药物的新型取代 2,2-二甲基-5-苯氧基戊酸苯甲酰胺。这些化合物能提高胆固醇的高密度脂蛋白部分，也能降低胆固醇的低密度脂蛋白部分。它们具有下式： 其中 R1、R2、A 和 B 为各种取代基，k 为 0 或 1。
• MORISHITA, SHIN-ICHI;SAITO, TAKASHI;HIRAI, YASUHARU;SHOJI, MASAMICHI;MISH+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1205-1209
  作者：MORISHITA, SHIN-ICHI、SAITO, TAKASHI、HIRAI, YASUHARU、SHOJI, MASAMICHI、MISH+

  DOI：——

  日期：——
• US4413011A
  申请人：——

  公开号：US4413011A

  公开（公告）日：1983-11-01