2,2'-dimethyl-2,2'-pyrrole-2,5-diyl-bis-propionic acid diethyl ester | 101450-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,2'-dimethyl-2,2'-pyrrole-2,5-diyl-bis-propionic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2,2'-(1H-pyrrole-2,5-diyl)bis(2-methylpropanoate)；2,5-Bis-(α-carbethoxy-isopropyl)-pyrrol
• CAS: 101450-67-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄
• 分子量: 295.379
• InChiKey: ZLHKJMIDAUMTJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dimethyl-2,2'-pyrrole-2,5-diyl-bis-propionic acid diethyl ester 在 oxo[hexa(trifluoroacetato)]tetrazinc 、 sodium hydride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4S)-4-propan-2-yl-2-[2-[5-[2-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-1H-pyrrol-2-yl]propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  具有吡咯骨架的手性NNN钳形配体及其Ni（II）化学：合成，结构化学和键活化

  摘要：

  一类新的手性的C ^ 2 -对称N-供钳配体，2,5-双（2- oxazolinyldimethylmethyl）吡咯（PdmBox）H，合成从容易获得的2,2-二甲基-3-氧代丁酸乙酯开始（1）。配体骨架的合成是通过氧化烯与CuCl 2偶联，然后是Paal–Knorr型吡咯合成而实现的。通过与氨基醇缩合并随后进行锌催化的环化反应获得相应的配体配体（R PdmBox）H（R = i Pr：5a ; Ph：5b）。锂化的配体与[NiCl 2（dme）]的反应产生相应的方形镍（II）络合物[（R PdmBox）NiCl]（6a / b）。丙酮中相应的碱金属盐或铯盐与6a的盐易位导致形成空气和水分稳定的[（i Pr PdmBox）NiX]（X = F（7），X = Br（8），X = I （9），X = N 3（10），X = OAc（11）。此外，[[ i Pr PdmBox）NiF]（7）与诸如PhSiH

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00077
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代丁酸乙酯 在 ammonium acetate 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,2'-dimethyl-2,2'-pyrrole-2,5-diyl-bis-propionic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有吡咯骨架的手性NNN钳形配体及其Ni（II）化学：合成，结构化学和键活化

  摘要：

  一类新的手性的C ^ 2 -对称N-供钳配体，2,5-双（2- oxazolinyldimethylmethyl）吡咯（PdmBox）H，合成从容易获得的2,2-二甲基-3-氧代丁酸乙酯开始（1）。配体骨架的合成是通过氧化烯与CuCl 2偶联，然后是Paal–Knorr型吡咯合成而实现的。通过与氨基醇缩合并随后进行锌催化的环化反应获得相应的配体配体（R PdmBox）H（R = i Pr：5a ; Ph：5b）。锂化的配体与[NiCl 2（dme）]的反应产生相应的方形镍（II）络合物[（R PdmBox）NiCl]（6a / b）。丙酮中相应的碱金属盐或铯盐与6a的盐易位导致形成空气和水分稳定的[（i Pr PdmBox）NiX]（X = F（7），X = Br（8），X = I （9），X = N 3（10），X = OAc（11）。此外，[[ i Pr PdmBox）NiF]（7）与诸如PhSiH

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.7b00077