{{2-[Carboxymethyl-(2-{carboxymethyl-[(5-chloro-2,4-disulfamoyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-amino}-ethyl)-amino]-ethyl}-[(5-chloro-2,4-disulfamoyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-amino}-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {{2-[Carboxymethyl-(2-{carboxymethyl-[(5-chloro-2,4-disulfamoyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-amino}-ethyl)-amino]-ethyl}-[(5-chloro-2,4-disulfamoyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-amino}-acetic acid
• 英文别名: 2-[bis[2-[carboxymethyl-[2-(5-chloro-2,4-disulfamoylanilino)-2-oxoethyl]amino]ethyl]amino]acetic acid
• 化学式: C₂₆H₃₅Cl₂N₉O₁₆S₄
• 分子量: 928.785
• InChiKey: JWOPUHDTBVCEEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.3
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  454
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2,4-二磺酰胺基苯胺 、 二亚乙基三胺五乙酸二酐 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 {{2-[Carboxymethyl-(2-{carboxymethyl-[(5-chloro-2,4-disulfamoyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-amino}-ethyl)-amino]-ethyl}-[(5-chloro-2,4-disulfamoyl-phenylcarbamoyl)-methyl]-amino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。制备掺有聚氨基-聚羧酸盐尾部和它们的金属配合物的水溶性磺酰胺的一般方法，其具有持久的局部降眼压性能。

  摘要：

  聚氨基-多羧酸或其二酐与具有游离氨基/亚氨基/肼基/羟基的芳族/杂环磺酰胺的反应提供了在其分子中包含聚氨基-多羧酸部分的单和双磺酰胺。合成中使用的酸/酐包括IDA，NTA，EDDA，EDTA和EDTA二酐，DTPA和DTPA二酐，EGTA和EGTA二酐，以及EDDHA。所有新制备的衍生物均对碳酸酐酶（CA）的同工酶I，II和IV具有很强的亲和力。还制备了新化合物的金属配合物。此类制备中使用的金属离子包括二价和三价主基团和过渡阳离子，例如Zn（II），Cu（II），Al（III）等。以此方式获得的一些新的磺酰胺/二磺酰胺，例如以及他们的金属配合物 表现为抗同工酶II和IV的纳摩尔CA抑制剂，对同工酶I的抑制作用稍差。当局部将这些磺酰胺及其金属配合物直接施用于正常血压/青光眼兔眼中时，它们会大大降低眼内压（IOP） 1-2％的水溶液/悬浮液。这些磺酰胺CA抑制剂的良好水溶性与眼科应用中所用水溶

  DOI：

  10.1021/jm0108202

文献信息

• Carbonic anhydrase inhibitors: synthesis of sulfonamides incorporating dtpa tails and of their zinc complexes with powerful topical antiglaucoma properties
  作者：Andrea Scozzafava、Luca Menabuoni、Francesco Mincione、Giovanna Mincione、Claudiu T Supuran

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00722-8

  日期：2001.2

  (dtpa) dianhydride with aromatic/heterocyclic sulfonamides possessing a free amino/imino/hydrazino/hydroxy group afforded bis-sulfonamides containing metal-complexing, polyamino-polycarboxylic acid moieties in their molecule. The corresponding mono-sulfonamide derivatives of dtpa were also obtained by an alternative method, from the free acid. Zn(II) complexes of these new sulfonamides were then prepared

  二亚乙基三氨基五乙酸（dtpa）二酐与具有游离氨基/亚氨基/肼基/羟基的芳族/杂环磺酰胺的反应提供了在其分子中包含金属络合的聚氨基-多羧酸部分的双磺酰胺。dtpa的相应单磺酰胺衍生物也可以通过另一种方法从游离酸中获得。然后制备这些新的磺酰胺的Zn（II）配合物。这些衍生物中的许多对碳酸酐酶（CA）的同工酶I，II和IV具有纳摩尔摩尔亲和力。当观察到强而持久的眼内压（IOP）降低时，一些最佳抑制剂以2％水溶液/悬浮液的形式应用于正常血压或青光眼性白化病兔子的眼睛。